Ketony - grupa

związków organicznych

zawierających grupę

karbonylową (C=O)

połączoną z dwoma

atomami węgla. Proste

ketony, będące

monokarbonylowymi

pochodnymi alkanów,

noszą nazwę alkanonów

Ketony są otrzymywane w wyniku utleniania alkoholi

drugorzędowych. W obecności silnych utleniaczy

ketony ulegają utlenieniu i tworzą dwa kwasy. Ketony

nie utleniają się tak łatwo jak aldehydy, a utlenienie

biegnie w łańcuchu węglowym. Natomiast redukcja

ketonów (i aldehydów), czyli katalityczne

uwodornienie powoduje powstanie odpowiednich

alkoholi i jest to proces odwrotny do reakcji

otrzymywania ketonów (i aldehydów).

Ketony niewiele różnią się charakterem chemicznym od

aldehydów, co wynika z obecności grupy karbonylowej w

obu typach związków. Zasadnicza różnica polega jedynie

na braku wodoru przy grupie karbonylowej w ketonach.

Nie utleniają się więc one tak łatwo jak aldehydy, a

utlenienie biegnie w łańcuchu węglowym. Nie ulegają też

reakcji Cannizaro, podlegają natomiast reakcjom addycji

- zarówno aldolowej jak i reakcjom z pochodnymi

amoniaku. Ulegają także reakcji cyjanohydrynowej,

tworzą acetale i reagują z wodorosiarczanem(IV). Ta

ostatnia reakcja czasem nie zachodzi na skutek zawady

przestrzennej w ketonach z dużymi podstawnikami (np.

tert-butylowy keton). Ketony nie wykazują właściwości

redukujących (negatywny wynik prób Tollensa i

Trommera), co wynika z braku atomu wodoru związanego

bezpośrednio z grupą karbonylową.

Ketony są rozpuszczalnymi w wodzie i
innych rozpuszczalnikach organicznych
cieczami wykazującymi małą zdolność do
krystalizacji. Są liczną grupą związków o
wielkiej różnorodności zapachów.
Intensywność zapachu ketonów, podobnie
jak innych związków, stopniowo słabnie ze
wzrostem liczby atomów węgla w
cząsteczce. Ketony zawierające powyżej 18
atomów węgla są na ogół bezwonne.
Wprowadzenie wiązania podwójnego do
ketonów o małej masie cząsteczkowej
powoduje wzrost intensywności zapachu i
powstanie ostrej nuty. W miarę wzrostu
cząsteczki ostrość ta znika i związek
przybiera zapach kwiatowy.

 

Ketony ulegają następującym

reakcjom:

b).reakcja
przyłączania wody-w
reakcji tej powstają
nietrwałe wodziany
np.:

a).reakcja
uwodornienia-jest to
reakcja redukcji do
alkoholi II-rzędowych
np.:

c).reakcja z
alkoholem-w
reakcji tej
powstają
ketale i
półketale np.:

d).reakcja z
hydroksylaminą
prowadząca do
oksymów:

e).reakcja z
fenylohydrazyną
prowadząca do
fenylohydrazonów:

a). szeroko stosowane jako rozpuszczalniki;
b).półprodukty w syntezie chemicznej;
c).chloro- i bromopochodne ketony są stosowane
jako środki trujące (chloroacetofenon, chloro- i
bromoaceton)
d).składniki kompozycji zapachowych i przypraw
spożywczych:
- ketony alifatyczne- najprostszy keton -aceton
posiada charakterystyczny eterowy zapach. Wzrost
łańcucha węglowego prowadzi stopniowo do
"polepszania" zapachu. Istotny wpływ na zapach
ketonu wywiera również wielkość rodnika
alkilowego. Rodniki o większej masie cząsteczkowej
posiadają zapach bardziej owocowy, np.: keton
metylo-izopropylowy o zapachu przyjemnym,
kamforowym; keton metylo-n-amylowy ma zapach
ostry, o nucie świeżej zieleni; keton diamylowy -
zapach owocowy.

- ketony alifatyczno - aromatyczne mają bardzo przyjemne zapachy i

znajdują zastosowanie w perfumerii, np. acetofenon  ma silny zapach

kwitnącego głogu. Na zapach tych związków wpływają podstawniki w

pierścieniu benzenowym oraz w mniejszym stopniu - rodnik alifatyczny

w łańcuchu bocznym, np. p-metyloacetofenon  ma zapach mimozowo-

kumarynowy; p-izopropyloacetofenon - zapach irysa; 2,4-dimetylo-

acetofenon  jest związkiem o intensywnym zapachu podobnym do

mimozy a p-metoksyacetofenon - o zapachu głogu.

- ketony aromatyczne - przedstawicielem tej grupy związków jest

benzofenon posiadający łagodny, słodki zapach różany. Podstawniki w

pierścieniu nie wykazują szczególnego wpływu na zapach związku.

Dwuketony aromatyczne również są reprezentowane w perfumerii, jak

np. diketon p-anizylo-benzylowy  o zapachu migdałów.

- ketony cykliczne - najprostszym cyklicznym ketonem jest cyklobutanon

o zapachu zbliżonym do acetonu. Cyklopentanon  i cykloheksanon 

wykazują zapach migdałowo - miętowy. W miarę wzrostu wielkości

pierścienia zapach ketonu staje się kamforowy, a następnie dla 15 - 17

atomów węgla - piżmowy. Najbardziej interesujące zapachowo są

alkilopochodne cyklopentanonu  i cykloheksanonu . Wprowadzenie do

tych ketonów grupy metylowej znacznie modyfikuje zapach. I tak np. 2-

metylocyklo-heksanon  ma nasilony zapach miętowo-migdałowy, 3-

metylocykloheksanon - miętowo-kamforowy, a 4-metylocykloheksanon -

przyjemny miętowy. Zwiększenie rodnika alkilowego w ketonach

cyklicznych nadaje nutę bardziej kwiatową.

1.niższe ketony są

cieczami

o charakterystycznym

zapachu

2.są rozpuszczalne w

wodzie

mało toksyczne

Nomenklatura

ketony

acykliczne

Ketony

karbocykliczne

ketony z grupą

karbonylową

w łańcuchu

bocznym pierścienia

http://www.bryk.pl/teksty/liceum/chemi
a/chemia_organiczna/15436-
zastosowanie_aldehyd
%C3%B3w_i_keton%C3%B3w.html

www.wikipedia.pl

http://www.mlyniec.gda.pl/~chemia/organiczna/ketony.htm