6 MONOTERPENY, IRYDOIDY, SEKOIRYDOIDY

background image

TERPENY

TERPENY

background image

TERPENY

TERPENY

hemiterpeny

hemiterpeny

C

C

5

5

(1)

(1)

→ wbudowane w inne

→ wbudowane w inne

związki

związki

naturalne

naturalne

monoterpeny

monoterpeny

C

C

10

10

(2)

(2)

skł. ol. eter., irydoidy

skł. ol. eter., irydoidy

seskwiterpeny

seskwiterpeny

C

C

15 (

15 (

3)

3)

→ C

→ C

30

30

(6) triterpeny

(6) triterpeny

skł. ol. eter.

skł. ol. eter.

steroidy, glik.

steroidy, glik.

nasercowe

nasercowe

saponozydy

saponozydy

diterpeny

diterpeny

C

C

20

20

(4)

(4)

→ C

→ C

40

40

(8) tetraterpeny

(8) tetraterpeny

gibereliny, fitol

gibereliny, fitol

karotenoidy, ksantofile

karotenoidy, ksantofile

triterpeny

triterpeny

C

C

30

30

(6)

(6)

tetraterpeny

tetraterpeny

C

C

40

40

(8)

(8)

politerpeny

politerpeny

C

C

n

n

kauczuk, gutaperka

kauczuk, gutaperka

n

background image

MONOTERPENY

MONOTERPENY

Monoterpeny

Monoterpeny

2

2

jednostk

jednostk

i

i

izoprenu

izoprenu

- skł

- skł

.

.

olejków eter

olejków eter

ycznych

ycznych

- irydiody

- irydiody

- różnorodn

- różnorodn

e

e

struktur

struktur

y

y

(ponad 1 tys. ):

(ponad 1 tys. ):

mono-, di-, tricykliczne

mono-, di-, tricykliczne

wiązania nienasycone

wiązania nienasycone

funkcje tlenowe

funkcje tlenowe

izomeria strukturalna i optyczna

izomeria strukturalna i optyczna

wolne,

wolne,

rzadziej

rzadziej

glikozydy

glikozydy

background image

MONOTERPENY

MONOTERPENY

SKŁADNIKI OLEJKÓW ETERYCZNYCH

SKŁADNIKI OLEJKÓW ETERYCZNYCH

Monoterpeny acykliczne (1) -

Monoterpeny acykliczne (1) -

Węglowodory

Węglowodory

Izomery:

Izomery:

Ocymen

Ocymen

– w

– w

bazylii - Ocimum bassilicum

bazylii - Ocimum bassilicum

kwiatach lawendy

kwiatach lawendy

Mircen

Mircen

- w

- w

szyszk.

szyszk.

chmielu

chmielu

-surowce do otrzymywania

-surowce do otrzymywania

subst. zapachowych

subst. zapachowych

OCYMEN

MIRCEN

background image

Monoterpeny/monoterpenoidy acykliczne (2)-

Monoterpeny/monoterpenoidy acykliczne (2)-

Alkohole

Alkohole

Funkcje tlenowe

Funkcje tlenowe

przyjemny zapach, przemysł kosmet.

przyjemny zapach, przemysł kosmet.

Linalol

Linalol

(-), (+),

(-), (+),

zapach różany

zapach różany

estry

estry

(octan) - zapach bergamotowy

(octan) - zapach bergamotowy

(-) w

(-) w

Lavandulae aetherol

Lavandulae aetherol

eum

eum

(+) w

(+) w

Coriandrii aetherol,

Coriandrii aetherol,

z dojrzałych owoców

z dojrzałych owoców

niedojrzałe

niedojrzałe

, świeże

, świeże

zapach pluskiew

zapach pluskiew

para

para

izomer

izomer

ów

ów

–cis-/trans-

–cis-/trans-

g

g

eraniol/nerol

eraniol/nerol

; estry

; estry

Cytronelol

Cytronelol

w

w

Geranii, Rosae aetherol

Geranii, Rosae aetherol

-

-

różan

różan

o-cytrynowy

o-cytrynowy

Neroli aetherol.

Neroli aetherol.

(kw

(kw

.

.

pomarańczy gorzkiej)

pomarańczy gorzkiej)

Rosa damascena

Rosa damascena

, Bułgaria

, Bułgaria

- płatki róży 0,01-0,06 % olejku,

- płatki róży 0,01-0,06 % olejku,

CH

2

OH

CYTRONELOL

background image

Monoterpeny/monoterpenoidy acykliczne (3)

Monoterpeny/monoterpenoidy acykliczne (3)

Aldehydy

Aldehydy

Cytral A+B

Cytral A+B

(

(

geranial+ neral, cis-+ trans-)

geranial+ neral, cis-+ trans-)

zapach cytrynowy, dz. uspokajające

zapach cytrynowy, dz. uspokajające

Citri aetheroleum

Citri aetheroleum

-

-

Citrus limon, Rutaceae

Citrus limon, Rutaceae

- wyciskanie świeżej owocni, bez

- wyciskanie świeżej owocni, bez

albedo

albedo

z 1000 cytryn - 450 g olejku

z 1000 cytryn - 450 g olejku

- 90% (+) limonenu,

- 90% (+) limonenu,

3,5%

3,5%

cytralu

cytralu

, cytronelol

, cytronelol

Melissae aetheroleum

Melissae aetheroleum

Olejek z kocimiętki

Olejek z kocimiętki

Nepeta cataria

Nepeta cataria

var.

var.

citriodora

citriodora

O

H

CYTRAL

background image

Monoterpeny monocykliczne (1)

Monoterpeny monocykliczne (1)

Węglowodory

Węglowodory

(+) –limonen-

(+) –limonen-

zap. pomarańczy

zap. pomarańczy

Aurantii

Aurantii

80%,

80%,

Citri, Carvi aetheroleum

Citri, Carvi aetheroleum

(-)

(-)

-

-

limonen

limonen

Pini, Abietis, Menthae pip.

Pini, Abietis, Menthae pip.

aether

aether

ol

ol

eum

eum

- wł. p.wrzodowe

- wł. p.wrzodowe

(+)(-)-

(+)(-)-

limonen

limonen

= dipenten

= dipenten

Terebinthinae aetherol

Terebinthinae aetherol

wywołuje podrażnienia i stany zapalne skóry

wywołuje podrażnienia i stany zapalne skóry

Felandren

Felandren

-felandren w

-felandren w

Eucalypti aetheroleum

Eucalypti aetheroleum

-felandren - olejki z

-felandren - olejki z

Apiaceae

Apiaceae

LIMONEN

FELANDREN

background image

Monoterpeny

Monoterpeny

/

/

monoterpenoidy

monoterpenoidy

monocykliczne (2)

monocykliczne (2)

Alkohole

Alkohole

Terpineole-

Terpineole-

wywodzą się z terpinenów + H

wywodzą się z terpinenów + H

2

2

O

O

-

-

α

α

- w

- w

Majoranae aetheroleum

Majoranae aetheroleum

zapach bzu, + –

zapach bzu, + –

β

β

Mentol

Mentol

+ menton-

+ menton-

keton

keton

(wł. żółciotwórcze)

(wł. żółciotwórcze)

Mentha piperita

Mentha piperita

Mentha arvensis

Mentha arvensis

v

v

ar.

ar.

piperascens

piperascens

ok.

ok.

50%

50%

› 80%

› 80%

mentolu

mentolu

w olejku

w olejku

3 asymetr

3 asymetr

.

.

C, stereoizomery, formy racemiczne

C, stereoizomery, formy racemiczne

MENTHOLUM FP V

MENTHOLUM FP V

I

I

naturalny (-)t.topn. 42-44

naturalny (-)t.topn. 42-44

°

°

C, wymrażanie olejku -22

C, wymrażanie olejku -22

°

°

C

C

syntetyczny (+ -) – t.topn. 32-46

syntetyczny (+ -) – t.topn. 32-46

°

°

C

C

redukcja

redukcja

tymolu (m-krezol)

tymolu (m-krezol)

,

,

piperytonu, pulegonu, pinenu

piperytonu, pulegonu, pinenu

- miejscowo znieczulające, p

- miejscowo znieczulające, p

.

.

świądowe

świądowe

na błony śluzowe 3% - (0,1-1%) uczucie zimna

na błony śluzowe 3% - (0,1-1%) uczucie zimna

na skórę 10% - drażniąco

na skórę 10% - drażniąco

- w maściach, mazidłach z kamforą, ol. eukaliptusowym, środkach do

- w maściach, mazidłach z kamforą, ol. eukaliptusowym, środkach do

inhalacji

inhalacji

- w lekach p.kaszlowych, kroplach do nosa,

- w lekach p.kaszlowych, kroplach do nosa,

- wewn. wiatropędnie

- wewn. wiatropędnie

OH

MENTOL

OH

O

H

TERPINEOL 1-TERPINEN 4-OL

background image

Monoterpeny/monoterpenoidy monocykliczne (3)

Monoterpeny/monoterpenoidy monocykliczne (3)

Ketony

Ketony

Karwon

Karwon

zapach kminkowy

zapach kminkowy

(+) karwon

(+) karwon

do 60% w

do 60% w

Carvi aetherol

Carvi aetherol

(-) karwon

(-) karwon

do 70% w

do 70% w

Mentha

Mentha

e

e

crispae aetherol

crispae aetherol

.

.

- pobudza OUN

- pobudza OUN

Pulegon

Pulegon

red.

red.

mentol

mentol

62-97% w

62-97% w

Menthae pulegium aetherol

Menthae pulegium aetherol

– mięta polna

– mięta polna

10-15 g olejku - dawka śmiertelna: drażni p. pokarmowy

10-15 g olejku - dawka śmiertelna: drażni p. pokarmowy

-

-

depresja układu nerwowego, uszkodzenie wątroby, nerek,

depresja układu nerwowego, uszkodzenie wątroby, nerek,

-

-

zaburzenia krzepnięcia, poronnie

zaburzenia krzepnięcia, poronnie

Menton

Menton

O

KARWON

background image

Monoterpeny/monoterpenoidy monocykliczne (4)

Monoterpeny/monoterpenoidy monocykliczne (4)

Tlenki

Tlenki

1,8-cyneol (eukaliptol)

1,8-cyneol (eukaliptol)

zapach charakt. przyjemny

zapach charakt. przyjemny

Eucalypti aetherol

Eucalypti aetherol

do 95%

do 95%

Eucalyptus globulus

Eucalyptus globulus

Cajeputi

Cajeputi

aether

aether

ol

ol

do 70%

do 70%

- Melaleuca leucadendron

- Melaleuca leucadendron

OLBAS OIL

OLBAS OIL

T

T

ea Tree oil

ea Tree oil

-

-

ok. 3,8%

ok. 3,8%

Melaleuca alternifolia

Melaleuca alternifolia

- wykrztuśne, p. bakteryjne, p. grzybicze, p. wirusowe

- wykrztuśne, p. bakteryjne, p. grzybicze, p. wirusowe

- spazmolityczne, miejscowo znieczulająco

- spazmolityczne, miejscowo znieczulająco

do inhalacji, maści w zap. oskrzeli, krtani,

do inhalacji, maści w zap. oskrzeli, krtani,

w grypie, przeziębieniu, katarze

w grypie, przeziębieniu, katarze

odstrasza owady np. komary

odstrasza owady np. komary

O

EUKALIPTOL

background image

Monoterpeny dicykliczne (1)

Monoterpeny dicykliczne (1)

Węglowodory

Węglowodory

- i

- i

-pineny,

-pineny,

składniki:

składniki:

- terpentyny

- terpentyny

Terebinthina

Terebinthina

Terebinthinae aetherol

Terebinthinae aetherol

(17-25%):

(17-25%):

80% -

80% -

-

-

pinen, 15% -

pinen, 15% -

-

-

pinen i ∆3-karen(3-karen)

pinen i ∆3-karen(3-karen)

działa wykrztuśnie,

działa wykrztuśnie,

do inhalacji: maści, mazidła, plastry

do inhalacji: maści, mazidła, plastry

(3 karen - drażniąco, alergizująco)

(3 karen - drażniąco, alergizująco)

pzechowywana gęstnieje, żywiczeje,

pzechowywana gęstnieje, żywiczeje,

nieprzyjemny zapach

nieprzyjemny zapach

-

-

Pini aetherol

Pini aetherol

z

z

drewna, igieł

drewna, igieł

sosny zwycz.

sosny zwycz.

Pinus sylvestris

Pinus sylvestris

- produkty do syntezy: kamfory, cytronelalu, cytralu, wit. A i E

- produkty do syntezy: kamfory, cytronelalu, cytralu, wit. A i E

Alkohole

Alkohole

Borneol

Borneol

- często w postaci estrów-octany

- często w postaci estrów-octany

- składnik olejku z igieł sosny, kosodrzewiny

- składnik olejku z igieł sosny, kosodrzewiny

Pinus sylvestris, P. pumilionis

Pinus sylvestris, P. pumilionis

- łatwo utlenia się do kamfory

- łatwo utlenia się do kamfory

otrzymywanie

otrzymywanie

background image

Monoterpeny/monoterpenoidy dicykliczne (3)

Monoterpeny/monoterpenoidy dicykliczne (3)

Ketony

Ketony

Kamfora (+)

Kamfora (+)

i

i

(-)-

(-)-

syntetyczna optycznie nieczynna

syntetyczna optycznie nieczynna

ok 50% w olejku

ok 50% w olejku

Cinnamomum camphora

Cinnamomum camphora

- zapach charakteryst, ostry

- zapach charakteryst, ostry

- drażni skórę, do nacierań w bólach

- drażni skórę, do nacierań w bólach

reumatycznych, neuralgicznych, odleżynach

reumatycznych, neuralgicznych, odleżynach

SPIRITUS CAMPHORATUS

SPIRITUS CAMPHORATUS

LINIMENTUM CAMPHORATUM

LINIMENTUM CAMPHORATUM

Tujon

Tujon

zapach charakteryst

zapach charakteryst

-

-

olejek z

olejek z

szałwii

szałwii

-

-

olejek z

olejek z

wrotyczu,

wrotyczu,

piołunu, tuji

piołunu, tuji

neurotoksyna- łatwo wchłania z p. pokarm.-szybko przenika do

neurotoksyna- łatwo wchłania z p. pokarm.-szybko przenika do

mózgu

mózgu

pobudza korę mózgu

pobudza korę mózgu

- p. pasożytom

- p. pasożytom

O

KAMFORA

O

O

a-tujon

b-tujon

background image

IRYDOIDY

IRYDOIDY

- z pierścienia cyklopentanu i

- z pierścienia cyklopentanu i

-pironu

-pironu

- najczęściej z 10 - C np. loganina

- najczęściej z 10 - C np. loganina

9 -C np. aukubina

9 -C np. aukubina

rzadziej z 8 - C

rzadziej z 8 - C

O

O

CH

3

H

CH

3

H

O

CH

3

OH

FORMA DIALDEHYDOWA

FORMA LAKTONOWA

Irydodial

Irydodial

–czynn. obronny mrówek

–czynn. obronny mrówek

Irydomyrmex

Irydomyrmex

- choleretyczne

- choleretyczne

background image

Irydoidy

Irydoidy

Proste

Proste

grupa nepetalaktonu

grupa nepetalaktonu

nepetalakton

nepetalakton

– skł. olejku

– skł. olejku

Nepeta cataria

Nepeta cataria

(kocimiętka)

(kocimiętka)

-

-

trans

trans

wabi koty i inne kotowate - uspok. na OUN, bakteriobójczo

wabi koty i inne kotowate - uspok. na OUN, bakteriobójczo

Złożone

Złożone

irydoidy glukozydowe

irydoidy glukozydowe

ok. 300 –cukier do grupy OH przy C-1

ok. 300 –cukier do grupy OH przy C-1

aglikonu

aglikonu

typ aukubiny -

typ aukubiny -

Scrophulariaceae

Scrophulariaceae

typ harpagidu -

typ harpagidu -

Lamiaceae

Lamiaceae

typ asperulozydu –

typ asperulozydu –

Rubiaceae

Rubiaceae

-słabo p. zapalnie po podaniu doustnym,

-słabo p. zapalnie po podaniu doustnym,

silniej po miejscowym

silniej po miejscowym

1 mg aukubiny, werbenaliny, loganiny jak 0,5 mg indometacyny

1 mg aukubiny, werbenaliny, loganiny jak 0,5 mg indometacyny

w obrzęku ucha myszy

w obrzęku ucha myszy

irydoidy estrowe

irydoidy estrowe

(nieglukozydowe) -

(nieglukozydowe) -

Valerianaceae

Valerianaceae

ok. 100

ok. 100

sekoirydoidy

sekoirydoidy

-

-

Gentianaceae

Gentianaceae

ok. 100

ok. 100

O

CH

3

O

CH

3

nepetalakton

background image

IRYDOIDY GLUKOZYDOWE

80

80

% wszystkich irydoidów

% wszystkich irydoidów

Hydrol. kwas/ enzym

Hydrol. kwas/ enzym

(

(

-glukozydaza)

-glukozydaza)

→aglikon, niebiesko-

→aglikon, niebiesko-

czarny -ciemnienie liści przy suszeniu

czarny -ciemnienie liści przy suszeniu

smak gorzki

smak gorzki

W

W

– wskaźnik goryczy –wartość największego rozc. wyciągu,

– wskaźnik goryczy –wartość największego rozc. wyciągu,

wykazującego jeszcze smak gorzki (wobec HCl

wykazującego jeszcze smak gorzki (wobec HCl

chininy)

chininy)

Typ aukubiny
Aukubina AU, katalpozyd KD, katalpol KL

Scrophulariaceae

: Euphrasia, Verbascum

Plantaginaceae:

Plantago

-

AU

-p.bakteryjnie, p.zapalnie, spazmolitycznie

ochronnie na miąższ wątroby
-

KD

moczopędnie,

KL

spazmolitycznie

-Agnuzyd

4-OH-benzoesan AU (C-10)

Vitex agnus castus Verbenaceae
Ekstrakty z owoców- objawy niedoboru ciałka żółtego i -
trądzik

O

H

H

O-Glc

O

H

O

H

aukubina

O

OH H

H

O

OGlc

HO

katalpol

background image

Typ harpagidu

Typ harpagidu

glikozydy:

glikozydy:

Harpagid,

Harpagid,

OH w C-5, brak wiąz. podwójnego w C7-8

OH w C-5, brak wiąz. podwójnego w C7-8

Harpagozyd- 8-cynamoilo harpagid

Harpagozyd- 8-cynamoilo harpagid

w Harpagophyti rad.

w Harpagophyti rad.

Harpagophytum procumbens –

Harpagophytum procumbens –

Pedaliaceae

Pedaliaceae

- p.zapalnie

- p.zapalnie

- p.bólowo

- p.bólowo

Kom.E –stymulacja apetytu

Kom.E –stymulacja apetytu

- zmiany degeneracyjne narządów ruchu

- zmiany degeneracyjne narządów ruchu

O

OH

H

O-Glc

O

H

O

O

harpagozyd

background image

background image

background image

background image

background image

Loliolid

Loliolid

←utl. ksantofili

←utl. ksantofili

Arnicae anth

Arnicae anth

Menyanth

Menyanth

idis fol

idis fol

Calendulae flos

Calendulae flos

- cytotoksyczny

- cytotoksyczny

IRYDOIDY GLUKOZYDOWE

IRYDOIDY GLUKOZYDOWE

Typ asperulozydu

Typ asperulozydu

Asperulozyd

Asperulozyd

produkt hydr. →ciemnienie liści

produkt hydr. →ciemnienie liści

Asperula (Rubiaceae) Vaccinium (Ericaceae)

Asperula (Rubiaceae) Vaccinium (Ericaceae)

Loganina

Loganina

Menyanthidis fol, Strychni sem

Menyanthidis fol, Strychni sem

smak gorzki, p. zapalnie -

smak gorzki, p. zapalnie -

syntezy prostaglandyn

syntezy prostaglandyn

Werbenalina

Werbenalina

Verbena officinalis - Verbenaceae

Verbena officinalis - Verbenaceae

p. zapalnie, p. bakteryjnie

p. zapalnie, p. bakteryjnie

ziele 0,2-0,5% irydoidów,

ziele 0,2-0,5% irydoidów,

funkcję wydzielniczą nerek

funkcję wydzielniczą nerek

Lamalbid

Lamalbid

Lamium album

Lamium album

brak danych farmakol.

brak danych farmakol.

O

O

COOCH3

OGlc

werbenalina

O

COOCH3

O-Glc

HO

HO

HO H

H

lamalbid

O

O

H

H

O

AcO

O-Glc

asperulozyd

O

H

H

O

H

O-Glc

CO

2

CH

3

loganina

background image

IRYDOIDY ESTROWE (NIEGLIKOZYDOWE)

IRYDOIDY ESTROWE (NIEGLIKOZYDOWE)

Walepotriaty

Walepotriaty

triesty (Ac, isoV):

triesty (Ac, isoV):

waltrat, acetowaltrat

waltrat, acetowaltrat

i

i

dihydrowaltrat

dihydrowaltrat

niestabilne: H

niestabilne: H

2

2

O, pH <3, temp., > 35

O, pH <3, temp., > 35

o

o

C → nieco baldrynalu

C → nieco baldrynalu

O w rozc. alkoholu

O w rozc. alkoholu

1-4. V. officinalis

5. kw. walerenowy

6. V. stichensis

7. V. wallichi

background image

O

C H

2

O Ac

O R

1

O

O R

2

O

C H

2

O Ac

O R

1

O

O R

2

C H

2

O Ac

O H C

R1=R2= izoV
Waltrat

R1=izoV, R2=Ac-izoV

Acewaltrat

Didrowaltrat

Baldrynal

V. officinalis

V.wallichii

V.edulis

background image

IRYDOIDY ESTROWE (NIEGLIKOZYDOWE)

IRYDOIDY ESTROWE (NIEGLIKOZYDOWE)

Valeriana officinalis

Valeriana officinalis

0,9% olejku: 0,25-0,35% seskwiterpenów

0,9% olejku: 0,25-0,35% seskwiterpenów

(kw. walerenowy), 1-2% walepotriatów (waltrat)

(kw. walerenowy), 1-2% walepotriatów (waltrat)

- uspokajający na noc

- uspokajający na noc

Valeriana wallichii

Valeriana wallichii

– kozłek indyjski 9% olejku, 3-6%W

– kozłek indyjski 9% olejku, 3-6%W

Valeriana edulis

Valeriana edulis

– kozłek meksykański 4-7% W

– kozłek meksykański 4-7% W

dominuje didrowaltrat

dominuje didrowaltrat

- uspokajające na dzień

- uspokajające na dzień

- napięcie nerwowe, trudności w koncentracji, stres

- napięcie nerwowe, trudności w koncentracji, stres

- bolesne skurcze żołądka

- bolesne skurcze żołądka

Toksyczność

Toksyczność

walepotriaty

walepotriaty

in vitro

in vitro

syntezę kw. nukleinowych, mutagenne,

syntezę kw. nukleinowych, mutagenne,

teratatogenne

teratatogenne

background image

SEKOIRYDOIDY

SEKOIRYDOIDY

pęknięcie wiązania pomiędzy C-7 i C-8 irydoidów

pęknięcie wiązania pomiędzy C-7 i C-8 irydoidów

Sekologanina

Sekologanina

podstawowy związek, rodzaj

podstawowy związek, rodzaj

Lonicera – Caprifoliaceae

Lonicera – Caprifoliaceae

Oleuropeina

Oleuropeina

– w liściach, owocach

– w liściach, owocach

Olea europaea

Olea europaea

- hipotensyjnie, spazmolitycznie

- hipotensyjnie, spazmolitycznie

-

-

stężenie cholesterolu

stężenie cholesterolu

- kosmetyki

- kosmetyki

chroni skórę przed UV

chroni skórę przed UV

pobudza syntezę kolagenu

pobudza syntezę kolagenu

ułatwia regenerację, odmładza

ułatwia regenerację, odmładza

Ipekozyd

Ipekozyd

- glikozyd sekoirydoidowy z układem izochinoliny

- glikozyd sekoirydoidowy z układem izochinoliny

Ipecacuanhae rad.

Ipecacuanhae rad.

O

O Glc

O

COOCH3

7

sekologanina

O

O

CO2CH3

H

OGlc

HO

HO

oleuropeina

N

H

O

H

O

H

O

OGlc

H

3

CO

2

C

COCH

3

background image

Sekoirydoidy

Sekoirydoidy

Gentianaceae

Gentianaceae

Gentianae rad

Gentianae rad

(W=10tys)

(W=10tys)

-7-10 l. rośliny

-7-10 l. rośliny

Centaurii herba

Centaurii herba

Gencjopikrozyd

Gencjopikrozyd

=Gencjopikryna C

=Gencjopikryna C

– W 12000

– W 12000

Amarogentyna

Amarogentyna

–najbardziej gorzka subst. Nat. – WG 58

–najbardziej gorzka subst. Nat. – WG 58

mln

mln

Swertiamaryna-

Swertiamaryna-

metabolizm w

metabolizm w

jelita

jelita

Gencjanina

Gencjanina

– irydoid o char. alkaloidu,

– irydoid o char. alkaloidu,

- uspokajająco

- uspokajająco

Swerozyd

Swerozyd

- zw. gorzkie w dyspepsji

- zw. gorzkie w dyspepsji

- do napojów alkoholowych

- do napojów alkoholowych

O

O

O

H

O-Glc

gencjopikrozyd


Document Outline


Wyszukiwarka

Podobne podstrony:
6 MONOTERPENY, IRYDOIDY, SEKOIRYDOIDY kopia
Gnozja 05.03.09 Irydoidy, farmacja
irydoidy
14 MONOTEIZM W WYDANIU ANTYTRYNITARIAN
Farmakognozja, 19 Irydoidy
Irydoidy i alkaloidy Strzelecka
Irydoidy I
irydoidy
9 MONOTE, IR, SEK, seskwi stud2 Nieznany (2)
Irydoidy farmakognozja
Irydoidy tabela, farmakognozja, materiały
Irydoidy i ich kosmetyczne właściwości
Judaizm jest najstarszą istniejącą religią monoteistyczną, Szkoła, przydatne w szkole
Gnozja 03 09 Irydoidy
Monoteletyzm
K. Guczalska - Monoteizm rozumu i serca, st. socjologia ściągi notki, NIESEGREGOWANE MATERIAŁY Z SOC

więcej podobnych podstron