background image

TERPENY

TERPENY

background image

TERPENY

TERPENY

hemiterpeny

hemiterpeny

C

C

(1)

(1)

→ wbudowane w inne 

→ wbudowane w inne 

związki 

związki 

naturalne

naturalne

monoterpeny

monoterpeny

C

C

10

10

 (2)

 (2)

skł. ol. eter., irydoidy

skł. ol. eter., irydoidy

seskwiterpeny

seskwiterpeny

C

C

15 (

15 (

3) 

3) 

→ C

→ C

30

30

 (6) triterpeny

 (6) triterpeny

skł. ol. eter.

skł. ol. eter.

steroidy, glik. 

steroidy, glik. 

nasercowe

nasercowe

 

 

 

 

saponozydy

saponozydy

diterpeny

diterpeny

C

C

20 

20 

(4)

(4)

→ C

→ C

40

40

 (8) tetraterpeny

 (8) tetraterpeny

gibereliny, fitol

gibereliny, fitol

karotenoidy, ksantofile

karotenoidy, ksantofile

 

 

triterpeny

triterpeny

30

30

 (6)

 (6)

 

 

tetraterpeny

tetraterpeny

C

C

40

40

 (8)

 (8)

 

 

politerpeny

politerpeny

C

C

n

n

kauczuk, gutaperka

kauczuk, gutaperka

n

 

background image

MONOTERPENY

MONOTERPENY

Monoterpeny –

Monoterpeny –

 

 

jednostk

jednostk

i

i

 izoprenu

 izoprenu

                

                

-  skł

-  skł

.

.

 olejków eter

 olejków eter

ycznych

ycznych

  

  

                

                

-  irydiody

-  irydiody

- różnorodn

- różnorodn

e

e

 struktur

 struktur

y

y

 (ponad 1 tys. ):

 (ponad 1 tys. ):

 

 

▪ 

▪ 

mono-, di-, tricykliczne

mono-, di-, tricykliczne

▪ 

▪ 

wiązania nienasycone

wiązania nienasycone

▪ 

▪ 

funkcje tlenowe

funkcje tlenowe

▪ 

▪ 

izomeria strukturalna i optyczna

izomeria strukturalna i optyczna

▪ 

▪ 

wolne, 

wolne, 

rzadziej 

rzadziej 

glikozydy

glikozydy

background image

MONOTERPENY

MONOTERPENY

 SKŁADNIKI OLEJKÓW ETERYCZNYCH

 SKŁADNIKI OLEJKÓW ETERYCZNYCH

Monoterpeny acykliczne (1) -Węglowodory

Monoterpeny acykliczne (1) -Węglowodory

Izomery: 

Izomery: 

Ocymen

Ocymen

  – w 

  – w 

bazylii - Ocimum bassilicum

bazylii - Ocimum bassilicum

                 

                 

kwiatach lawendy

kwiatach lawendy

Mircen  

Mircen  

- w 

- w 

szyszk.

szyszk.

 

 

chmielu 

chmielu 

                  

                  

-surowce do otrzymywania

-surowce do otrzymywania

                    

                    

subst. zapachowych

subst. zapachowych

OCYMEN

  MIRCEN

background image

Monoterpeny/monoterpenoidy acykliczne (2)-

Monoterpeny/monoterpenoidy acykliczne (2)-

Alkohole

Alkohole

Funkcje tlenowe 

Funkcje tlenowe 

przyjemny zapach, przemysł kosmet.

przyjemny zapach, przemysł kosmet.

Linalol

Linalol

 (-), (+), 

 (-), (+), 

zapach różany

zapach różany

estry

estry

(octan) - zapach bergamotowy

(octan) - zapach bergamotowy

 

 

    

    

(-) w 

(-) w 

Lavandulae aetherol

Lavandulae aetherol

eum

eum

(+) w 

(+) w 

Coriandrii aetherol,

Coriandrii aetherol,

 z dojrzałych owoców

 z dojrzałych owoców

niedojrzałe

niedojrzałe

, świeże

, świeże

 

 

 zapach pluskiew 

 zapach pluskiew 

para 

para 

izomer

izomer

ów

ów

 

 

–cis-/trans-

–cis-/trans-

 

 

g

g

eraniol/nerol

eraniol/nerol

; estry

; estry

Cytronelol

Cytronelol

 w 

 w 

Geranii, Rosae aetherol

Geranii, Rosae aetherol

 

 

różan

różan

o-cytrynowy

o-cytrynowy

Neroli aetherol.

Neroli aetherol.

 (kw

 (kw

.

.

 pomarańczy gorzkiej)

 pomarańczy gorzkiej)

Rosa damascena

Rosa damascena

, Bułgaria

, Bułgaria

- płatki róży 0,01-0,06 % olejku, 

- płatki róży 0,01-0,06 % olejku, 

CH

2

OH

CYTRONELOL

background image

Monoterpeny/monoterpenoidy acykliczne (3) 

Monoterpeny/monoterpenoidy acykliczne (3) 

Aldehydy

Aldehydy

Cytral A+B ( geranial+ neral, cis-+ trans-)

Cytral A+B ( geranial+ neral, cis-+ trans-)

 

 

 – 

 – 

zapach cytrynowy, dz. uspokajające

zapach cytrynowy, dz. uspokajające

   

   

Citri aetheroleum 

Citri aetheroleum 

-  

-  

Citrus limon, Rutaceae

Citrus limon, Rutaceae

   

   

- wyciskanie świeżej owocni, bez 

- wyciskanie świeżej owocni, bez 

albedo

albedo

     

     

z 1000 cytryn - 450 g olejku

z 1000 cytryn - 450 g olejku

   

   

- 90% (+) limonenu, 3,5% cytralu, cytronelol

- 90% (+) limonenu, 3,5% cytralu, cytronelol

  

  

Melissae aetheroleum

Melissae aetheroleum

   

   

Olejek z kocimiętki 

Olejek z kocimiętki 

Nepeta cataria 

Nepeta cataria 

var.

var.

 citriodora

 citriodora

O

H

    CYTRAL

background image

Monoterpeny monocykliczne (1) 

Monoterpeny monocykliczne (1) 

Węglowodory

Węglowodory

(+) –limonen- 

(+) –limonen- 

zap. pomarańczy

zap. pomarańczy

Aurantii 

Aurantii 

 80%, 

 80%, 

Citri, Carvi aetheroleum

Citri, Carvi aetheroleum

(-)

(-)

-

-

 limonen

 limonen

Pini, Abietis, Menthae pip. 

Pini, Abietis, Menthae pip. 

aether

aether

ol

ol

eum

eum

- wł. p.wrzodowe

- wł. p.wrzodowe

(+)(-)- 

(+)(-)- 

limonen 

limonen 

= dipenten

= dipenten

Terebinthinae aetherol

Terebinthinae aetherol

wywołuje podrażnienia i stany zapalne skóry

wywołuje podrażnienia i stany zapalne skóry

Felandren

Felandren

    

    

-felandren w 

-felandren w 

Eucalypti aetheroleum

Eucalypti aetheroleum

    

    

-felandren - olejki z 

-felandren - olejki z 

Apiaceae

Apiaceae

LIMONEN

FELANDREN

background image

Monoterpeny 

Monoterpeny 

/

/

monoterpenoidy

monoterpenoidy

 

 

monocykliczne (2)

monocykliczne (2)

Alkohole

Alkohole

 Terpineole- 

 Terpineole- 

wywodzą się z terpinenów + H

wywodzą się z terpinenów + H

2

2

     

     

-

-

α

α

 - w 

 - w 

Majoranae aetheroleum  

Majoranae aetheroleum  

zapach bzu, + –

zapach bzu, + –

β

β

 

 

Mentol

Mentol

 + menton- 

 + menton- 

keton

keton

 (wł. żółciotwórcze)

 (wł. żółciotwórcze)

Mentha piperita 

Mentha piperita 

Mentha arvensis 

Mentha arvensis 

v

v

ar.

ar.

 

 

piperascens

piperascens

 

 

        

        

ok. 

ok. 

50% 

50% 

 

 

› 80% 

› 80% 

mentolu

mentolu

 w olejku

 w olejku

 

 

3 asymetr

3 asymetr

.

.

  C, stereoizomery, formy racemiczne

  C, stereoizomery, formy racemiczne

MENTHOLUM  FP V

MENTHOLUM  FP V

I

I

naturalny (-)t.topn. 42-44

naturalny (-)t.topn. 42-44

°

°

C, wymrażanie olejku  -22

C, wymrażanie olejku  -22

°

°

C

C

syntetyczny (+ -) – t.topn. 32-46

syntetyczny (+ -) – t.topn. 32-46

°

°

    

    

redukcja

redukcja

 

 

tymolu (m-krezol)

tymolu (m-krezol)

,

,

 piperytonu, pulegonu, pinenu 

 piperytonu, pulegonu, pinenu 

- miejscowo znieczulające, p

- miejscowo znieczulające, p

.

.

świądowe

świądowe

na błony śluzowe 3%  -  (0,1-1%) uczucie zimna

na błony śluzowe 3%  -  (0,1-1%) uczucie zimna

na skórę 10%  - drażniąco

na skórę 10%  - drażniąco

 

 

- w maściach, mazidłach z kamforą, ol. eukaliptusowym, środkach do 

- w maściach, mazidłach z kamforą, ol. eukaliptusowym, środkach do 

inhalacji

inhalacji

- w lekach p.kaszlowych, kroplach do nosa, 

- w lekach p.kaszlowych, kroplach do nosa, 

- wewn. wiatropędnie

- wewn. wiatropędnie

OH

MENTOL

OH

O

H

TERPINEOL   1-TERPINEN 4-OL

background image

Monoterpeny/monoterpenoidy monocykliczne (3)

Monoterpeny/monoterpenoidy monocykliczne (3)

Ketony

Ketony

Karwon  

Karwon  

zapach kminkowy

zapach kminkowy

(+) karwon do 60% w 

(+) karwon do 60% w 

Carvi aetherol

Carvi aetherol

(-) karwon do 70% w 

(-) karwon do 70% w 

Mentha

Mentha

e

e

 crispae aetherol

 crispae aetherol

.

.

- pobudza OUN

- pobudza OUN

Pulegon      

Pulegon      

red. 

red. 

 

 

mentol

mentol

62-97% w 

62-97% w 

Menthae pulegium aetherol

Menthae pulegium aetherol

 

 

– mięta polna 

– mięta polna 

10-15 g olejku - dawka śmiertelna: drażni p. pokarmowy

10-15 g olejku - dawka śmiertelna: drażni p. pokarmowy

depresja układu nerwowego, uszkodzenie wątroby, nerek,

depresja układu nerwowego, uszkodzenie wątroby, nerek,

zaburzenia krzepnięcia, poronnie

zaburzenia krzepnięcia, poronnie

Menton

Menton

O

  KARWON

background image

Monoterpeny/monoterpenoidy monocykliczne (4)

Monoterpeny/monoterpenoidy monocykliczne (4)

Tlenki

Tlenki

1,8-cyneol (eukaliptol)  

1,8-cyneol (eukaliptol)  

zapach charakt. przyjemny

zapach charakt. przyjemny

Eucalypti aetherol

Eucalypti aetherol

 do 95% 

 do 95% 

– 

– 

Eucalyptus globulus

Eucalyptus globulus

Cajeputi 

Cajeputi 

aether

aether

ol 

ol 

do 70% 

do 70% 

- Melaleuca leucadendron

- Melaleuca leucadendron

 OLBAS OIL

 OLBAS OIL

T

T

ea Tree oil

ea Tree oil

 

 

ok. 3,8%

ok. 3,8%

 

 

Melaleuca alternifolia

Melaleuca alternifolia

 

 

 

 

- wykrztuśne, p. bakteryjne, p. grzybicze, p. wirusowe

- wykrztuśne, p. bakteryjne, p. grzybicze, p. wirusowe

- spazmolityczne, miejscowo znieczulająco

- spazmolityczne, miejscowo znieczulająco

 

 

do inhalacji, maści w zap. oskrzeli,  krtani, 

do inhalacji, maści w zap. oskrzeli,  krtani, 

w grypie, przeziębieniu, katarze

w grypie, przeziębieniu, katarze

 

 

odstrasza owady np. komary

odstrasza owady np. komary

O

EUKALIPTOL

background image

Monoterpeny  dicykliczne (1)

Monoterpeny  dicykliczne (1)

Węglowodory

Węglowodory

- i 

- i 

-pineny, 

-pineny, 

składniki: 

składniki: 

- terpentyny 

- terpentyny 

Terebinthina 

Terebinthina 

Terebinthinae aetherol 

Terebinthinae aetherol 

(17-25%):

(17-25%):

         

         

80% - 

80% - 

pinen, 15% - 

pinen, 15% - 

-

-

 pinen i ∆3-karen(3-karen)

 pinen i ∆3-karen(3-karen)

 

 

działa wykrztuśnie,

działa wykrztuśnie,

 

 

 

 

do inhalacji: maści, mazidła, plastry

do inhalacji: maści, mazidła, plastry

 

 

 

 

(3 karen - drażniąco, alergizująco)

(3 karen - drażniąco, alergizująco)

             

             

pzechowywana gęstnieje, żywiczeje, 

pzechowywana gęstnieje, żywiczeje, 

  

  

→ 

→ 

nieprzyjemny zapach

nieprzyjemny zapach

-  Pini aetherol z 

-  Pini aetherol z 

drewna, igieł  

drewna, igieł  

sosny zwycz.

sosny zwycz.

– 

– 

Pinus sylvestris

Pinus sylvestris

- produkty do syntezy: kamfory, cytronelalu, cytralu, wit. A i E

- produkty do syntezy: kamfory, cytronelalu, cytralu, wit. A i E

Alkohole

Alkohole

 

 

 

 

Borneol

Borneol

- często w postaci estrów-octany

- często w postaci estrów-octany

- składnik olejku z igieł sosny, kosodrzewiny 

- składnik olejku z igieł sosny, kosodrzewiny 

Pinus sylvestris, P. pumilionis

Pinus sylvestris, P. pumilionis

- łatwo utlenia się do kamfory

- łatwo utlenia się do kamfory

otrzymywanie

otrzymywanie

background image

Monoterpeny/monoterpenoidy dicykliczne (3) 

Monoterpeny/monoterpenoidy dicykliczne (3) 

Ketony

Ketony

Kamfora (+) i (-)- 

Kamfora (+) i (-)- 

syntetyczna optycznie nieczynna

syntetyczna optycznie nieczynna

      

      

ok 50% w olejku 

ok 50% w olejku 

Cinnamomum camphora

Cinnamomum camphora

      

      

- zapach charakteryst, ostry

- zapach charakteryst, ostry

      

      

- drażni skórę, do nacierań w bólach

- drażni skórę, do nacierań w bólach

   

   

reumatycznych, neuralgicznych, odleżynach

reumatycznych, neuralgicznych, odleżynach

SPIRITUS  CAMPHORATUS

SPIRITUS  CAMPHORATUS

LINIMENTUM  CAMPHORATUM

LINIMENTUM  CAMPHORATUM

Tujon  

Tujon  

zapach charakteryst

zapach charakteryst

                 

                 

 

 

olejek z

olejek z

 

 

szałwii

szałwii

               

               

 

 

-

-

 olejek  z 

 olejek  z 

wrotyczu,

wrotyczu,

  

  

 piołunu, tuji

 piołunu, tuji

  

  

 

 

neurotoksyna- łatwo wchłania z p. pokarm.-szybko przenika do 

neurotoksyna- łatwo wchłania z p. pokarm.-szybko przenika do 

mózgu

mózgu

                                           

                                           

pobudza korę mózgu

pobudza korę mózgu

                                         

                                         

- p. pasożytom 

- p. pasożytom 

O

KAMFORA

O

O

a-tujon

b-tujon

background image

IRYDOIDY

IRYDOIDY

             

             

- z pierścienia cyklopentanu i 

- z pierścienia cyklopentanu i 

-pironu

-pironu

              

              

- najczęściej z 10 - C  np. loganina

- najczęściej z 10 - C  np. loganina

                                        

                                        

9 -C  np. aukubina

9 -C  np. aukubina

                       

                       

rzadziej z 8 - C

rzadziej z 8 - C

             

             

O

O

CH

3

H

CH

3

H

O

CH

3

OH

FORMA DIALDEHYDOWA

FORMA LAKTONOWA

                

                

Irydodial –czynn. obronny mrówek 

Irydodial –czynn. obronny mrówek 

Irydomyrmex

Irydomyrmex

                                                      

                                                      

-  choleretyczne 

-  choleretyczne 

background image

 

 

Irydoidy

Irydoidy

  

  

Proste

Proste

 

 

  

  

grupa nepetalaktonu

grupa nepetalaktonu

 

 

       

       

nepetalakton

nepetalakton

– skł. olejku 

– skł. olejku 

Nepeta cataria

Nepeta cataria

  (kocimiętka) 

  (kocimiętka) 

           

           

-

-

trans 

trans 

wabi koty i inne kotowate - uspok. na OUN, bakteriobójczo

wabi koty i inne kotowate - uspok. na OUN, bakteriobójczo

 

 

Złożone

Złożone

  

  

irydoidy glukozydowe

irydoidy glukozydowe

   

   

ok. 300 –cukier do  grupy OH przy C-1 

ok. 300 –cukier do  grupy OH przy C-1 

aglikonu 

aglikonu 

      

      

typ aukubiny -

typ aukubiny -

 Scrophulariaceae

 Scrophulariaceae

 

 

   

   

typ harpagidu - 

typ harpagidu - 

Lamiaceae 

Lamiaceae 

   

   

      

      

typ asperulozydu –

typ asperulozydu –

 Rubiaceae

 Rubiaceae

-słabo p. zapalnie po podaniu doustnym, 

-słabo p. zapalnie po podaniu doustnym, 

                   

                   

silniej po miejscowym

silniej po miejscowym

1 mg aukubiny, werbenaliny, loganiny jak 0,5 mg indometacyny 

1 mg aukubiny, werbenaliny, loganiny jak 0,5 mg indometacyny 

w obrzęku ucha myszy

w obrzęku ucha myszy

 

 

irydoidy estrowe

irydoidy estrowe

 (nieglukozydowe) - 

 (nieglukozydowe) - 

Valerianaceae  

Valerianaceae  

ok. 100

ok. 100

 

 

sekoirydoidy 

sekoirydoidy 

Gentianaceae

Gentianaceae

  ok. 100

  ok. 100

O

CH

3

O

CH

3

nepetalakton

background image

IRYDOIDY GLUKOZYDOWE

80

80

% wszystkich irydoidów

% wszystkich irydoidów

Hydrol. kwas/ enzym 

Hydrol. kwas/ enzym 

(

(

-glukozydaza)

-glukozydaza)

 →aglikon, niebiesko- 

 →aglikon, niebiesko- 

czarny -ciemnienie liści przy suszeniu

czarny -ciemnienie liści przy suszeniu

smak gorzki

smak gorzki

W

W

 – wskaźnik goryczy –wartość największego rozc. wyciągu, 

 – wskaźnik goryczy –wartość największego rozc. wyciągu, 

wykazującego jeszcze smak gorzki (wobec HCl 

wykazującego jeszcze smak gorzki (wobec HCl 

chininy)

chininy)
 Typ  aukubiny
Aukubina AU, katalpozyd KD, katalpol KL

Scrophulariaceae

: Euphrasia, Verbascum

Plantaginaceae:

Plantago

-  AU-p.bakteryjnie, p.zapalnie, spazmolitycznie
           ochronnie na miąższ wątroby
- KD moczopędnie, KL spazmolitycznie
-Agnuzyd 4-OH-benzoesan AU (C-10)
Vitex agnus castus  Verbenaceae
Ekstrakty z owoców- objawy niedoboru ciałka żółtego i - 
trądzik 

O

H

H

O-Glc

O

H

O

H

aukubina

O

OH H

H

O

OGlc

HO

katalpol

background image

Typ harpagidu

Typ harpagidu

– 

– 

glikozydy:

glikozydy:

 

 

Harpagid, 

Harpagid, 

OH w C-5, brak wiąz. podwójnego w C7-8 

OH w C-5, brak wiąz. podwójnego w C7-8 

 

 

Harpagozyd- 8-cynamoilo harpagid

Harpagozyd- 8-cynamoilo harpagid

  

  

w Harpagophyti rad. 

w Harpagophyti rad. 

  

  

Harpagophytum procumbens –

Harpagophytum procumbens –

 

 

Pedaliaceae

Pedaliaceae

- p.zapalnie

- p.zapalnie

  

  

- p.bólowo

- p.bólowo

 

 

Kom.E     –stymulacja apetytu

Kom.E     –stymulacja apetytu

               

               

- zmiany degeneracyjne narządów ruchu

- zmiany degeneracyjne narządów ruchu

O

OH

H

O-Glc

O

H

O

O

harpagozyd

background image

 

 

Loliolid

Loliolid

 

 

←utl. ksantofili 

←utl. ksantofili 

                      

                      

Arnicae anth

Arnicae anth

                      

                      

Menyanth

Menyanth

idis fol

idis fol

                     

                     

Calendulae flos

Calendulae flos

                

                

- cytotoksyczny

- cytotoksyczny

IRYDOIDY  GLUKOZYDOWE

IRYDOIDY  GLUKOZYDOWE

Typ asperulozydu 

Typ asperulozydu 

Asperulozyd 

Asperulozyd 

→ 

→ 

produkt hydr. →ciemnienie liści

produkt hydr. →ciemnienie liści

Asperula (Rubiaceae) Vaccinium (Ericaceae) 

Asperula (Rubiaceae) Vaccinium (Ericaceae) 

Loganina

Loganina

 –

 –

Menyanthidis fol, Strychni sem

Menyanthidis fol, Strychni sem

                

                

smak gorzki, p. zapalnie - 

smak gorzki, p. zapalnie - 

syntezy prostaglandyn

syntezy prostaglandyn

Werbenalina

Werbenalina

Verbena officinalis - Verbenaceae

Verbena officinalis - Verbenaceae

p. zapalnie, p. bakteryjnie

p. zapalnie, p. bakteryjnie

ziele 0,2-0,5% irydoidów, 

ziele 0,2-0,5% irydoidów, 

 funkcję  wydzielniczą nerek

 funkcję  wydzielniczą nerek

Lamalbid  

Lamalbid  

Lamium album

Lamium album

    

    

brak danych farmakol. 

brak danych farmakol. 

O

O

COOCH3

OGlc

werbenalina

O

COOCH3

O-Glc

HO

HO

HO H

H

lamalbid

O

O

H

H

O

AcO

O-Glc

asperulozyd

O

H

H

O

H

O-Glc

CO

2

CH

3

loganina

background image

IRYDOIDY  ESTROWE  (NIEGLIKOZYDOWE)

IRYDOIDY  ESTROWE  (NIEGLIKOZYDOWE)

Walepotriaty

Walepotriaty

 triesty (Ac, isoV):

 triesty (Ac, isoV):

 

 

waltrat,  acetowaltrat 

waltrat,  acetowaltrat 

 i  

 i  

dihydrowaltrat

dihydrowaltrat

niestabilne: H

niestabilne: H

2

2

O, pH <3, temp., > 35

O, pH <3, temp., > 35

o

o

C → nieco baldrynalu

C → nieco baldrynalu

 

 

O w rozc. alkoholu

O w rozc. alkoholu

1-4. V. officinalis

5. kw. walerenowy

6. V. stichensis

7. V. wallichi

background image

O

C H

2

O Ac

O R

1

O

O R

2

O

C H

2

O Ac

O R

1

O

O R

2

C H

2

O Ac

O H C

R1=R2= izoV
Waltrat

R1=izoV,  R2=Ac-izoV
Acewaltrat

Didrowaltrat

Baldrynal

V. officinalis

V.wallichii

V.edulis

background image

IRYDOIDY  ESTROWE  (NIEGLIKOZYDOWE)

IRYDOIDY  ESTROWE  (NIEGLIKOZYDOWE)

 

 

Valeriana officinalis

Valeriana officinalis

  

  

    

    

0,9% olejku: 0,25-0,35% seskwiterpenów 

0,9% olejku: 0,25-0,35% seskwiterpenów 

(kw. walerenowy), 1-2% walepotriatów (waltrat)

(kw. walerenowy), 1-2% walepotriatów (waltrat)

 

 

- uspokajający na noc

- uspokajający na noc

Valeriana wallichii

Valeriana wallichii

 – kozłek indyjski 9% olejku, 3-6%W

 – kozłek indyjski 9% olejku, 3-6%W

Valeriana edulis

Valeriana edulis

 – kozłek meksykański 4-7% W

 – kozłek meksykański 4-7% W

 

 

dominuje didrowaltrat 

dominuje didrowaltrat 

    

    

- uspokajające na dzień

- uspokajające na dzień

    

    

- napięcie nerwowe, trudności w koncentracji, stres

- napięcie nerwowe, trudności w koncentracji, stres

    

    

- bolesne skurcze żołądka 

- bolesne skurcze żołądka 

Toksyczność 

Toksyczność 

walepotriaty 

walepotriaty 

in vitro

in vitro

syntezę kw. nukleinowych, mutagenne,   

syntezę kw. nukleinowych, mutagenne,   

      teratatogenne

      teratatogenne

background image

SEKOIRYDOIDY

SEKOIRYDOIDY

– 

– 

pęknięcie wiązania pomiędzy C-7 i C-8 irydoidów 

pęknięcie wiązania pomiędzy C-7 i C-8 irydoidów 

Sekologanina

Sekologanina

 

 

podstawowy związek,  rodzaj 

podstawowy związek,  rodzaj 

Lonicera – Caprifoliaceae

Lonicera – Caprifoliaceae

 

 

Oleuropeina

Oleuropeina

 – w liściach, owocach 

 – w liściach, owocach 

Olea europaea

Olea europaea

- hipotensyjnie, spazmolitycznie

- hipotensyjnie, spazmolitycznie

stężenie cholesterolu

stężenie cholesterolu

    

    

-  kosmetyki

-  kosmetyki

             

             

chroni skórę przed UV

chroni skórę przed UV

             

             

pobudza syntezę kolagenu

pobudza syntezę kolagenu

              

              

ułatwia regenerację, odmładza 

ułatwia regenerację, odmładza 

    

    

Ipekozyd

Ipekozyd

 –

 –

  

  

- glikozyd sekoirydoidowy z układem  izochinoliny

- glikozyd sekoirydoidowy z układem  izochinoliny

    

    

Ipecacuanhae rad. 

Ipecacuanhae rad. 

O

O Glc

O

COOCH3

7

sekologanina

O

O

CO2CH3

H

OGlc

HO

HO

oleuropeina

N

H

O

H

O

H

O

OGlc

H

3

CO

2

C

COCH

3

background image

Sekoirydoidy  

Sekoirydoidy  

Gentianaceae

Gentianaceae

Gentianae rad 

Gentianae rad 

(W=10tys)

(W=10tys)

 

 

-7-10 l. rośliny

-7-10 l. rośliny

Centaurii herba 

Centaurii herba 

Gencjopikrozyd =Gencjopikryna C

Gencjopikrozyd =Gencjopikryna C

 – W 12000  

 – W 12000  

         

         

Amarogentyna –najbardziej gorzka subst. Nat. – WG  58 

Amarogentyna –najbardziej gorzka subst. Nat. – WG  58 

mln

mln

Swertiamaryna- 

Swertiamaryna- 

metabolizm w 

metabolizm w 

→ 

→ 

jelita 

jelita 

→ 

→ 

Gencjanina

Gencjanina

 – irydoid o char. alkaloidu, 

 – irydoid o char. alkaloidu, 

 

 

    

    

- uspokajająco

- uspokajająco

Swerozyd

Swerozyd

- zw. gorzkie w  dyspepsji

- zw. gorzkie w  dyspepsji

- do napojów alkoholowych

- do napojów alkoholowych

 

 

O

O

O

H

O-Glc

gencjopikrozyd


Document Outline