Alkohole

wielowodorotleno

we

Ewa Sobieszek gr 4

Alkoholami nazywamy związki

zawierające grupę lub grupy

hydroksylowe -OH połączone z

nasyconymi atomami węgla.

Mogą istnieć alkohole dwu-, trój i

wielowodorotlenowe, z tym jednak

zastrzeżeniem, że przy tym samym

atomie węgla nie może znajdować się

więcej niż jedna grupa wodorotlenowa.

Przykładem alkoholu

dwuwodorotlenowego może być tzw.
glikol zawierający w cząsteczce dwie
grupy funkcyjne -OH, a alkoholu
trójwodorotlenowego - gliceryna z
trzema grupami -OH

Nazewnictwo

Obecność grupy alkoholowej -OH w związkach

organicznych zaznaczamy przyrostkiem -ol.

Stąd alkohole wywodzące się z alkanów

nazywamy alkanolami, a pochodne alkenów

alkenolami. Pochodne alkanów zawierające w

cząsteczkach dwie grupy alkoholowe to

alkanodiole, a zawierające trzy grupy -OH -

alkanotriole; ogólnie alkanopoliole. Zgodnie z

powyższym glikol wywodzący się z etanu ma

nazwę racjonalną etanodiol, a gliceryna -

propanotriol. W przypadku dłuższego

łańcucha węglowodorowego, przed podaniem

liczby grup -OH należy podać numery atomów

węgla, przy których znajdują się te grupy.

Glikole

Etanodiol, glikol etylenowy jest
bezbarwną trującą cieczą, dobrze
rozpuszczalną w wodzie. Związek tan
znalazł zastosowanie jako domieszka do
wody w chłodnicach samochodowych, co
zapobiega zamarzaniu wody zimą.
Ponadto glikol etylenowy używany jest w
kosmetyce, do produkcji materiałów
wybuchowych oraz do wyrobu włókna
sztucznego - terylenu.

Glikol propylenowy – organiczny
związek chemiczny z grupy alkoholi
dihydroksylowych czyli dioli. W
temperaturze pokojowej jest
bezbarwną, bezwonną, oleistą cieczą,
o słodkawym smaku i wysokiej
lepkości. Znajduje szerokie
zastosowanie w przemyśle i
medycynie. W odróżnieniu od glikolu
etylenowego glikol propylenowy nie
jest toksyczny.

Glikol

etylenowy:

Glikol

propylowy:

Otrzymywanie

• Glikolu etylenowego:

a) hydroliza zasadowa 1, 2 – dichloroetanu

CH

2

CH

2

+

Cl

2

Cl – CH

2

– CH

2

–

Cl

Cl – CH

2

– CH

2

– Cl + 2NaOH

HO – CH

2

– CH

2

– OH + 2NaCl

b) uwodnienie tlenku etylenu
O
Ag
CH

2

CH

2

+ ½ O

2

CH

2

– CH

2

eten

250

o

C tlenek etylenu

O
H

+

CH

2

– CH

2

+ H

2

O

HO – CH

2

– CH

2

–

OH

glikol

• Glikolu propylowego:

a) uwodnienie tlenku

propylenu

O

H

+

OH OH

CH

3

– CH

2

– CH

2

+ H

2

O CH

2

–

CH

2

– CH

3

Pinakol –

2,3-dimetylo-2,3-butanodiol –

alkohol diwodorotlenowy posiadający
grupy OH w położeniu wicynalnym, czyli
przy sąsiednich atomach węgla.

Przegrupowanie pinakolinowe

Silne kwasy katalizują reakcje wicynalnych
dioli, polegającą na eliminacji wody z
jednoczesnym przegrupowaniem szkieletu
węglowego. Produktami reakcji są ketony
lub aldehydy, zależnie od budowy diolu.

Olefiny

Olefiny – organiczne związki
chemiczne z grupy węglowodorów
nienasyconych, w których występuje
jedno lub więcej podwójnych wiązań
chemicznych między atomami węgla.
Olefiny mogą mieć budowę niecykliczną
(alkeny, polieny) lub cykliczną
(cykloalkeny, cyklopolieny). Najprostsze
to np. etylen, propylen, butadien.

Utlenianie olefin

Na przykładzie etylenu:
Ag O
• CH

2

CH

2

+ ½ O

2

CH

2

– CH

2

250

o

C

• 3CH2=CH2 + 2KMnO4 + H2O

3CH2OHCH2OH + 2MnO2 + 2KOH

Produktami utleniania olefin są

bezpośrednio alkohole

wielowodorotlenowe lub

epoksytlenki, które wystarczy

uwodnić w celu otrzymania

alkoholu wielowodorotlenowego

.

Gliceryna

Najprostszym, a równocześnie

najważniejszym przedstawicielem

alkoholi trójwodorotlenowych jest

gliceryna (propanotriol)

• G l i c e r y n a jest oleistą bezbarwną

cieczą o słodkawym smaku. Z wodą miesza

się w każdym stosunku. Wśród pochodnych

gliceryny na szczególną uwagę zasługują

tłuszcze - właśnie przez hydrolizę otrzymuje

sie glicerynę na skalę techniczną.

• Gliceryna znalazła zastosowanie w

kosmetyce, w przemyśle farmaceutycznym

oraz w przemyśle włókienniczym do

apretury. Znaczne ilości gliceryny zużywa

przemysł materiałów wybuchowych do

otrzymywania triazotanu gliceryny zwanego

tradycyjnie nitrogliceryną. Powstaje ona w

wyniku estryfikacji gliceryny stężonym

kwasem azotowym w obecności stężonego

kwasu siarkowego

Otrzymywanie

gliceryny

• Synteza z propylenu

500o C

1 2 3

A. CH

2

=CH - CH

3

+ Cl

2

CH

2

=CH-CH

2

-Cl

+HCl

PROPYLEN

3-CHLORO-1-PROPEN

B. CH

2

=CH-CH

2

-Cl

2

+ OH

-

CH

2

=CH-CH

2

-OH

+ Cl

-

PROPENOL

Kat.

C. CH

2

=CH-CH

2

-OH + H

2

O

2

OH-CH

2

-CH(OH)-

CH

2

-OH

• W reakcji 1,2,3 - trichloropropanu z

KOH:

• W wyniku hydrolizy tłuszczów

Właściwości chemiczne

gliceryny

• gliceryna reaguje z kwasem

azotowym , tworząc triazotan (V)
glicerolu (nitroglicerynę):

• gliceryna i glikol reagują z metalami

alkalicznymi tworząc alkoholany:
gliceryniany i glikolany

• gliceryna i glikol reagują z

wodorotlenkami lub tlenkami metali
ciężkich dając alkoholany:

Wybrane alkohole

wielowodorotlenowe

występujące w

naturze

Alkohol cukrowy

(cukrol) jest to alkohol

polihydroksylowy, który

posiada po jednej grupie

hydroksylowej (-OH) przy

każdym atomie węgla.

Ogólny wzór cukroli to

Adonit

Rybitol lub adonitol to

pięciowęglowy alkohol

polihydroksylowy (cukrol

). Jest

składnikiem między

innymi witaminy

B2 (ryboflawiny), FAD i

koenzymu FMN.

Powstaje z redukcji

rybozy, występuje

naturalnie w miłku

wiosennym i ścianie

komórkowej bakterii

Gram Dodatnich.

Arabitol

• Arabitol – organiczny związek

chemiczny z grupy alkoholi

cukrowych. Istnieje w postaci

dwóch stereoizomerów – D-

arabitolu i L-arabitolu. Nie

powoduje próchnicy zębów mimo,

że ma słodkość zbliżoną

do sacharozy. D-Arabitol występuje

w naturze, między innymi

w porostach i mchach oraz w

organizmie ludzkim. D-Arabitol jest

także produkowany

przez grzyba jelitowego Candida

albicans.

• Syntetycznie arabitol można

otrzymać na drodze redukcji

liksozy lub arabinozy. Możliwe jest

także otrzymanie arabitolu na

drodzefermentacji D-glukozy za

pomocą bakterii Bacillus subtilis.

Ksylit

• Ksylitol – organiczny

związek chemiczny,

pięciowęglowy alkohol

polihydroksylowy słodki w

smaku

(cukrol), zredukowana

pochodna ksylozy.

• Stosowany w przemyśle

spożywczym do słodzenia

jako dodatek do

żywności E967; głównie

gum do żucia i cukierków ze

względu na

działanie przeciwpróchnicze

. Zalecany również

dla diabetyków, ponieważ

jest metabolizowany przy

niewielkim udziale insuliny.

• Ksylitol wytwarza się

naturalnie w organizmie

człowieka w ilości ok. 15

g dziennie w procesach

trawienia.

Mannit

• Mannitol (mannitolum, mannit) jest

alkoholem cukrowym występującym u
zwierząt i roślin. Stanowi rodzaj
materiału energetycznego i
ochronnego, wchodzi w skład tkanek i
jest substancją osmotycznie czynną.
Zimą zapobiega zamarzaniu
bezkręgowców i kręgowców oraz roślin
oraz przeciwdziała powstawaniu
kryształów lodu w komórkach ciała
roślin i zwierząt, zapobiegając ich
uszkodzeniu. Uczestniczy też w
regulacji ciśnienia osmotycznego
komórek. Dużo mannitolu produkują
rośliny z rodziny trędownikowatych,
oliwkowatych, ponadto jest to
metabolit glonów, bakterii i sinic.

• Pod względem chemicznym jest

heksytolem odpowiadającym
mannozie.

W lecznictwie znalazł

zastosowaniejako środek
moczopędny. Może być używany:

• w zapobieganiu nieodwracalnemu

uszkodzeniu nerek
w skąpomoczu (oligurii),

• do zmniejszenia ciśnienia

wewnątrzczaszkowego,

• do zwiększania wydalania moczu

(i zarazem trucizn)
przy zatruciach

Dulcyt

Dulcyt, galaktykol to

alkohol cukrowy, powstały

na skutek redukcji

galaktozy. U osób z

deficytem galaktokinazy

jest odkładany w moczu i

różnych tkankach, np. w

soczewce oka, co może

prowadzić do katarakty.

Dulcyt jest produktem

reakcji galaktozy

katalizowanej przez aldozę

reduktazy. Natomiast

galaktoza powstaje z

metabolizmu disacharydu:

laktozy, hydrolizującej na

galaktozę i glukozę.

Test

1. Co to jest położenie wicynalne?
2. Jaki alkohol jest najczęściej dodawany

do kremów i kosmetyków?

3. Podaj definicję olefin.
4. Co to jest cukrol?
5. Podaj co najmniej 3 przykłady alkoholi

wodorotlenowych występujących
naturalnie w przyrodzie.

Dziękuję za

uwagę

