KUMARYNY

KUMARYNY



Kumaryny są grupą związków czynnych,

Kumaryny są grupą związków czynnych,

które charakteryzują się dużą

które charakteryzują się dużą

różnorodnością działań farmakologicznych.

różnorodnością działań farmakologicznych.

Związane jest to bezpośrednio z różnicami

Związane jest to bezpośrednio z różnicami

w budowie cząsteczek poszczególnych

w budowie cząsteczek poszczególnych

związków. Z najważniejszych właściwości

związków. Z najważniejszych właściwości

tych substancji czynnych wymienić należy

tych substancji czynnych wymienić należy

działania: przeciwzakrzepowe,

działania: przeciwzakrzepowe,

spazmolityczne, uspokajające,

spazmolityczne, uspokajające,

fotosensybilizujące (uczulające) i

fotosensybilizujące (uczulające) i

światłochłonnne.

światłochłonnne.



Kumaryny są pochodnymi α-pironu –

Kumaryny są pochodnymi α-pironu –

aromatycznego związku

aromatycznego związku

heterocyklicznego. Można je także

heterocyklicznego. Można je także

traktować jako cykliczne laktony

traktować jako cykliczne laktony

kwasu cis-o-hydroksycynamonowego

kwasu cis-o-hydroksycynamonowego

(kw. kumarynowy). Kwas ten ma

(kw. kumarynowy). Kwas ten ma

samoistną tendencję do tworzenia

samoistną tendencję do tworzenia

wewnętrznego wiązania estrowego, w

wewnętrznego wiązania estrowego, w

wyniku którego powstaje lakton

wyniku którego powstaje lakton

nazywany kumaryną.

nazywany kumaryną.

Pod względem budowy kumaryny dzieli się na:

Pod względem budowy kumaryny dzieli się na:



kumaryny

kumaryny

, których zasadniczym rdzeniem jest benzo-α-

, których zasadniczym rdzeniem jest benzo-α-

piron (kumaryna, umbeliferon, herniaryna, skopoletyna,

piron (kumaryna, umbeliferon, herniaryna, skopoletyna,

eskuletyna, eskulina, fraksetyna)

eskuletyna, eskulina, fraksetyna)



furanokumaryny

furanokumaryny

, w których doszło do kondensacji

, w których doszło do kondensacji

cząsteczki kumaryny z furanem (psoralen, bergapten,

cząsteczki kumaryny z furanem (psoralen, bergapten,

ksantotoksyna, imperatoryna)

ksantotoksyna, imperatoryna)



piranokumaryny

piranokumaryny

, cząsteczka kumaryny jest połączona z

, cząsteczka kumaryny jest połączona z

heterocyklicznym piranem (wisnadyna, samidyna,

heterocyklicznym piranem (wisnadyna, samidyna,

ksantyletyna)

ksantyletyna)

Właściwości fizykochemiczne

Właściwości fizykochemiczne

 

 



Kumaryny są substancjami stosunkowo lotnymi,

Kumaryny są substancjami stosunkowo lotnymi,

posiadającymi charakterystyczny zapach siana.

posiadającymi charakterystyczny zapach siana.



Ich rozpuszczalność w wodzie jest różna,

Ich rozpuszczalność w wodzie jest różna,

uzależniona od budowy chemicznej, za to ich

uzależniona od budowy chemicznej, za to ich

glikozydy są z reguły dobrze rozpuszczalne. W

glikozydy są z reguły dobrze rozpuszczalne. W

rozpuszczalnikach organicznych rozpuszczają się

rozpuszczalnikach organicznych rozpuszczają się

dobrze.

dobrze.



Roztwory kumaryn (za wyjątkiem niepodstawionej

Roztwory kumaryn (za wyjątkiem niepodstawionej

kumaryny) charakteryzują się zdolnością do

kumaryny) charakteryzują się zdolnością do

fluorescencji - czyli świecenia pod wpływem

fluorescencji - czyli świecenia pod wpływem

światła UV.

światła UV.

Właściwości i profile działania farmakologicznego:

Właściwości i profile działania farmakologicznego:



spazmolityczne – piranokumaryny występujące w owocu

spazmolityczne – piranokumaryny występujące w owocu

aminka egipskiego. Rozszerzają naczynie wieńcowe i

aminka egipskiego. Rozszerzają naczynie wieńcowe i

mózgowe poprzez blokowanie kanałów wapniowych.

mózgowe poprzez blokowanie kanałów wapniowych.



przeciwobrzękowe – kumaryny nostrzyka i kasztanowca -

przeciwobrzękowe – kumaryny nostrzyka i kasztanowca -

usprawniają krążenie żylne i limfatyczne

usprawniają krążenie żylne i limfatyczne



wazoprotekcyjne – uszczelniają ściany naczyń włosowatych

wazoprotekcyjne – uszczelniają ściany naczyń włosowatych

w skutek zahamowania działania hialuronidazy –

w skutek zahamowania działania hialuronidazy –

leczenie ,,pajączków’’ , żylaków i hemoroidów

leczenie ,,pajączków’’ , żylaków i hemoroidów



światłochłonne – eskulina i metoksykumaryny – mogą być

światłochłonne – eskulina i metoksykumaryny – mogą być

wykorzystywane w produkcji preparatów absorbujących

wykorzystywane w produkcji preparatów absorbujących

promieniowanie UV (kremy z filtrami)

promieniowanie UV (kremy z filtrami)



fotouczulające – furanokumaryny typu

fotouczulające – furanokumaryny typu

psolarenu – stosowany w skojarzonym

psolarenu – stosowany w skojarzonym

leczeniu łuszczycy, pobudzają pigmentacje

leczeniu łuszczycy, pobudzają pigmentacje

skóry w bielactwie, hamuje odpowiedzi

skóry w bielactwie, hamuje odpowiedzi

komórkowe układu immunologicznego.

komórkowe układu immunologicznego.



uspokajające - słabo na OUN i

uspokajające - słabo na OUN i

hipotensyjnie – głównie angiolicyna

hipotensyjnie – głównie angiolicyna



obniżają krzepliwość krwi – dikumarol –

obniżają krzepliwość krwi – dikumarol –

dimer kumaryny wykryty w gnijącym zielu

dimer kumaryny wykryty w gnijącym zielu

nostrzyka

nostrzyka



przeciwobrzękowo, i cytotoksycznie –

przeciwobrzękowo, i cytotoksycznie –

benzo-α-piron

benzo-α-piron

SUROWCE

SUROWCE

KUMARYNOWE

KUMARYNOWE

Kora i liść jesionu – Cortex et folium Fraxini

Kora i liść jesionu – Cortex et folium Fraxini



Fraxinus Excelsior – jesion wyniosły - Oliwkowate

Fraxinus Excelsior – jesion wyniosły - Oliwkowate

Zawiera:

Zawiera:



Liść:

Liść:

- flawonoidy – rutozyd

- flawonoidy – rutozyd

- związki fenolowe

- związki fenolowe

- garbniki

- garbniki

- kumaryny

- kumaryny



Kora:

Kora:

- kumaryny:

- kumaryny:

- fraxetyna

- fraxetyna

- fraksyna

- fraksyna

- fraksydyna

- fraksydyna

- eskuletyna

- eskuletyna

- eskulina

- eskulina

Działanie

Działanie

:

:



żółcio- i moczopędnie

żółcio- i moczopędnie



przeciwreumatycznie

przeciwreumatycznie



przeciwartretycznie – usuwają z organizmu nadmiar kwasu moczowego

przeciwartretycznie – usuwają z organizmu nadmiar kwasu moczowego

Wyciągi z kory działają:

Wyciągi z kory działają:



przeciwzapalnie

przeciwzapalnie



przeciwgorączkowo

przeciwgorączkowo

Wyciągi z liścia:

Wyciągi z liścia:



przeciwzapalnie

przeciwzapalnie



przeciwbólowo

przeciwbólowo



przeciwysiękowo

przeciwysiękowo



przeciwartretycznie

przeciwartretycznie



moczopędnie

moczopędnie

Wskazania:

Wskazania:



jako środek tonizujący, odtruwający i oczyszczający krew

jako środek tonizujący, odtruwający i oczyszczający krew



wspomagająco w schorzeniach reumatycznych, dnie moczanowej,

wspomagająco w schorzeniach reumatycznych, dnie moczanowej,

kamicach

kamicach

Ziele nostrzyka – Herba Meliloti

Ziele nostrzyka – Herba Meliloti



Nostrzyk żółty – Melilotus oficinalis – Fabaceae

Nostrzyk żółty – Melilotus oficinalis – Fabaceae

Zawiera:

Zawiera:



kumaryny :

kumaryny :



dikumarol

dikumarol



umbeliferon

umbeliferon



skopoletyna

skopoletyna



kwasy fenolowe: orto- i para- kumen, kawowy,

kwasy fenolowe: orto- i para- kumen, kawowy,

salicylowy

salicylowy



flawonoidy

flawonoidy



saponiny

saponiny



garbniki

garbniki

Działanie i zastosowanie:

Działanie i zastosowanie:



hamuje nadmierna przepuszczalność naczyń krwionośnych

hamuje nadmierna przepuszczalność naczyń krwionośnych



przeciwzakrzepowo – ułatwia przepływ krwi przez naczynia żylne i

przeciwzakrzepowo – ułatwia przepływ krwi przez naczynia żylne i

włosowate

włosowate



poprawia obieg limfy, krążenie obwodowe i mózgowe, hamuje

poprawia obieg limfy, krążenie obwodowe i mózgowe, hamuje

obrzęki

obrzęki

Stosowane do wewnątrz

Stosowane do wewnątrz



tylko jako składniki preparatów złożonych przy chronicznej

tylko jako składniki preparatów złożonych przy chronicznej

niewydolności żylnej,

niewydolności żylnej,



szczególnie w bólach nóg, zakrzepowym zapaleniu żył,

szczególnie w bólach nóg, zakrzepowym zapaleniu żył,

hemoroidach.

hemoroidach.

Stosowane zewnętrznie

Stosowane zewnętrznie



skręcenia, obrzęki, stłuczenia z wysiękiem podskórnym

skręcenia, obrzęki, stłuczenia z wysiękiem podskórnym



do przemywania spojówek

do przemywania spojówek



zmiękczająco na skórę

zmiękczająco na skórę



miejscowo na wrzody i rany – przyspiesza gojenie

miejscowo na wrzody i rany – przyspiesza gojenie

Liść i ziele ruty – folium et herba Ruatae

Liść i ziele ruty – folium et herba Ruatae



Ruta graveolens – ruta zwyczajna

Ruta graveolens – ruta zwyczajna

Zawiera:

Zawiera:



furanokumaryny:

furanokumaryny:



psolaren

psolaren



bergapten

bergapten



ksantotoksyna

ksantotoksyna



piranokumaryny

piranokumaryny



hydroksy- i metoksykumaryny:

hydroksy- i metoksykumaryny:



umbeliferon

umbeliferon



herniaryna

herniaryna



alkaloidy chinolinowe - flawonoidy

alkaloidy chinolinowe - flawonoidy



olejki eteryczne

olejki eteryczne

Działanie:

Działanie:



spazmolityczne – na mięśnie gładkie dróg żółciowych,

spazmolityczne – na mięśnie gładkie dróg żółciowych,

moczowych, obwodowych naczyń krwionośnych

moczowych, obwodowych naczyń krwionośnych



Żółciopędne i żólciotwórcze

Żółciopędne i żólciotwórcze



uspokajające słabo na OUN

uspokajające słabo na OUN



wazoprotekcyjne – uszczelnia i wzmacnia

wazoprotekcyjne – uszczelnia i wzmacnia

Zastosowanie:

Zastosowanie:



doustnie w stanach skurczowych dróg żółciowych i zastoju

doustnie w stanach skurczowych dróg żółciowych i zastoju

żółci

żółci



pomocniczo w miażdżycy i nadmiernej przepuszczalności

pomocniczo w miażdżycy i nadmiernej przepuszczalności

naczyń krwionośnych

naczyń krwionośnych



zewnętrznie - schorzenia reumatyczne, choroby skóry

zewnętrznie - schorzenia reumatyczne, choroby skóry

owoc aminka egipskiego – fructus amni

owoc aminka egipskiego – fructus amni

visnaga

visnaga



Amni visnaga – aminek egipski – Apiaceae

Amni visnaga – aminek egipski – Apiaceae

Zawiera:

Zawiera:



Furanochromony (kumaryny) 2% do 4%:

Furanochromony (kumaryny) 2% do 4%:

kelina, wisnagina

kelina, wisnagina



piranokumaryny: seseliny, wisnadyna,

piranokumaryny: seseliny, wisnadyna,

samidyna, dihydrosamidyna

samidyna, dihydrosamidyna



flawonoidy: kwercetyna, kamferol

flawonoidy: kwercetyna, kamferol



olejki eteryczne

olejki eteryczne



kwasy fenolowe

kwasy fenolowe

Działanie i zastosowanie:

Działanie i zastosowanie:



rozkurczająco na mięśnie gładkie naczyń krwionośnych,

rozkurczająco na mięśnie gładkie naczyń krwionośnych,

zwłaszcza naczyń wieńcowych (wisnadyna)

zwłaszcza naczyń wieńcowych (wisnadyna)



rozkurczająco na mięśnie gładkie przewodu

rozkurczająco na mięśnie gładkie przewodu

pokarmowego, dróg żółciowych, dróg moczowych,

pokarmowego, dróg żółciowych, dróg moczowych,

mięśni gładkich oskrzeli.

mięśni gładkich oskrzeli.



Półsyntetyczne pochodne keliny i wisnadyny to -

Półsyntetyczne pochodne keliny i wisnadyny to -

kromoglikany, są to leki:

kromoglikany, są to leki:

- przeciwastmatyczne – stosowane prewencyjnie

- przeciwastmatyczne – stosowane prewencyjnie

- przeciwalergicznie – w postaci środka do inhalacji,

- przeciwalergicznie – w postaci środka do inhalacji,

kropli ocznych, nosowych, które zapobiegają napadom

kropli ocznych, nosowych, które zapobiegają napadom

astmy alergicznej

astmy alergicznej



Preparaty: Polkrom, Cromohexan – alergie, Nefrol – w

Preparaty: Polkrom, Cromohexan – alergie, Nefrol – w

kamicy nerkowej

kamicy nerkowej

owoc Amika większego – Fructus Amni majoris

owoc Amika większego – Fructus Amni majoris



Amni majus – Aminek większy

Amni majus – Aminek większy

Zawiera:

Zawiera:



- furanokumaryny ok 1% - psolaren

- furanokumaryny ok 1% - psolaren

Działanie i zastosowanie:

Działanie i zastosowanie:



furanokumaryny nasilają wytwarzanie i odkładanie się w

furanokumaryny nasilają wytwarzanie i odkładanie się w

skórze melaniny

skórze melaniny



silnie działa fototoksycznie – polega to na nieodwracalnym

silnie działa fototoksycznie – polega to na nieodwracalnym

łączeniu się z grupami pirymidynowymi pod wpływem UVA

łączeniu się z grupami pirymidynowymi pod wpływem UVA



po podaniu miejscowym i doustnym szybko docierają do

po podaniu miejscowym i doustnym szybko docierają do

tkanek docelowych: naskórek i skóra właściwa – stosuje się

tkanek docelowych: naskórek i skóra właściwa – stosuje się

zawsze w połączeniu z naświetlaniem UV w leczeniu:

zawsze w połączeniu z naświetlaniem UV w leczeniu:

łuszczycy, bielactwa, AZS i innych chorobach skóry o

łuszczycy, bielactwa, AZS i innych chorobach skóry o

różnym podłożu (gł. autoimmunologicznym z autoagresją).

różnym podłożu (gł. autoimmunologicznym z autoagresją).