Wykład związki organiczne węglowodory alkohole aldehydy kwasy karboksylowe tłuszcze

background image

1

1

Pracownia chemii kosmetycznej

Związki organiczne wykorzystywane w produkcji kosmetyków

Łańcut 2010

2

Związki organiczne i ich budowa

Podstawowym pierwiastkiem w połączeniach organicznych jest węgiel.
Atomy węgla posiadają zdolność łączenia się pomiędzy sobą w nawet bardzo długie
łańcuchy.
Te z kolei mogą być proste lub rozgałęzione, a poza tym łańcuch może ulec zamknięciu
tworząc pierścień.

3

Węglowodory podział

Węglowodory ze względu na budowę szkieletu węglowego dzielimy na dwie
główne klasy: węglowodory

alifatyczne

i węglowodory

aromatyczne.

Węglowodory alifatyczne z kolei dzielą się na

alkany, alkeny, alkiny

oraz

ich analogi pierścieniowe (

cykloalkany

itd.)

4

Węglowodory alifatyczne

Węglowodory ze względu na budowę szkieletu węglowego dzielimy na:

węglowodory łańcuchowe

węglowodory cykliczne

Łańcuchy węglowe mogą być:

nasycone tzn. atomy węgla połączone są tylko za pomocą wiązań pojedynczych (-C-C-)

nienasycone tzn. atomy węgla połączone są za pomocą wiązań podwójnych (-C=C-) lub
potrójnych. Wiązania wielokrotne (podwójne i potrójne) mogą występować w różnych
ilościach.

5

Szeregi homologiczne węglowodorów alifatycznych

6

Węglowodory - właściwości

Stan skupienia węglowodorów, ich lotność i palność zależy od wielkości
cząsteczek:
1 -4 atomy węgla w cząsteczce — gazy,
5-15 atomów węgla w cząsteczce — ciecze,
> 15 atomów węgla w cząsteczce — ciała stałe.
Wzrost masy cząsteczkowej zmniejsza ich lotność i palność

7

Węglowodory- zastosowanie

W kosmetyce i przemyśle kosmetycznym największe znaczenie mają
węglowodory nasycone łańcuchowe, tzw. parafiny i węglowodory nasycone
cykliczne, tzw. cykloparafiny inaczej węglowodory naftenowe (cykloalkany).
Związki te otrzymywane są z ropy naftowej na drodze destylacji frakcjonowanej,

background image

2

przy wykorzystaniu różnej temperatury wrzenia składników.

8

Węglowodory- zastosowanie

Węglowodory nasycone (stosowane głównie w kosmetyce) są odporne na działanie
związków chemicznych, nie reagują z kwasami i zasadami, czynnikami utleniającymi i
tlenem z powietrza.

Nie zmydlają się i nie jełczeją w odróżnieniu od tłuszczów, choć mają podobne do nich
właściwości fizyczne, co spowodowało ich zastosowanie w kosmetyce.

Dobrze rozpuszczają się w tłuszczach, woskach i w olejach. Można je przeprowadzić w
stan emulsji z wodą przy udziale odpowiednich emulgatorów, np. mydeł

9

Nafta, wazelina

Nafta jest cieczą bezbarwną lun lekko żółtą o charakterystycznym zapachu (frakcja ropy
naftowej tw. 150-300 C) stosowana w kosmetyce w płynach na porost włosów i jako
rozpuszczalnik.

Wazelina biała lub żółta nazista masa, nierozpuszczalna w wodzie, mieszanina
węglowodorów C

22

H

46

i C

23

H

48

działa na skórę zmiękczająco. W kosmetyce stosowana

w kremach, emulsjach, kredkach do warg, pomadach do włosów, brylantynach oraz do
natłuszczania i masażu skóry.

10

Parafina

Parafina jest mieszanią stałych weglowodorów ( frakcja ropy naftowej tw.>350

o

C. Po

stopieniu łatwo miesza się z tłuszczami, olejami, woskiem. Tworzy z wodą emulsje. W
kosmetyce stosowana w szminkach, kremach, okładach i maskach parafinowych.

Węglowodory zawarte w wazelinie, parafinie są obecne w cemencie
międzykomórkowym i w spoiwie łusek włosa to parafiny.

Parafiny tworzą na skórze hydrofobowy fim okluzyjny ( cienka warstwa, film).

11

Skwalen

Skwalen jest otrzymywany z tranu ( tłuszcz pozyskiwany z wątroby rekina ok
40%)

Jest naturalnym składnikiem łoju skórnego, (płaszcza lipidowego skóry) -
chroni skórę przed utratą wilgotności.

Skwalen ma właściwości bakterio i grzybobójcze.

Stosowany jest w kosmetykach przeciwtrądzikowych.

12

13

Alkohole – właściwości i zastosowanie

Są to pochodne węglowodorów alifatycznych i cykloalifatycznych, w których 1,
2, 3 lub więcej atomów wodoru zostało zastąpionych grupami hydroksylowymi
(-OH).
Ich ogólny wzór: ROH, gdzie
R — grupa węglowodorowa,
OH — grupa funkcyjna hydroksylowa.

14

Alkohole – właściwości i zastosowanie

Alkohole di- i trihydroksylowe dobrze rozpuszczają się w wodzie. Alkohole
aromatyczne i terpenowe mają przyjemne zapachy a alkohole o długich

background image

3

łańcuchach lub budowie wielopierścieniowej są na ogół dobrymi
emulgatorami.

Związki te są chemicznie obojętne, nie przejawiają wyraźnych właściwości
kwasowych ani zasadowych.

Wiele alkoholi ma duże znaczenie w perfumerii, a niektóre są podstawowymi
substancjami w produkcji kosmetyków.

15

Alkohol etylowy

16

W kosmetyce w zależności od stężenia roztwory etanolu stosowane są jako
rozpuszczalnik lub substancja dezynfekująca

roztwory: 4,6,10 i 25 % są bazą toników

roztwory: 40-60% są stosowane w płynach po goleniu,

roztwory: 60% w lotionach

Roztwory o stężeniu 65-70% mają działanie bakteriobójcze, niszczą formy
wegetatywne bakterii i wirusów; nie działa jednak na formy przetrwalnikowe.

17

Gliceryna

Gliceryna (1,2,3 —propanotriol —CH

2

OH-CHOH-CH

2

OH) — jest to bezbarwna,

bezwonna, oleista ciecz, silnie higroskopijna, o słodkim smaku, miesza się z wodą w
każdej proporcji.

Gliceryna nawilża oraz zapobiega wysychaniu skóry dlatego wykorzystuje się ją do
produkcji preparatów kosmetycznych przeznaczonych dla skóry suchej i spękanej. W
stężeniach 3-25% nawilża skórę w wyższych odwadnia (wysusza).

Nie stosujemy gliceryny w zimie!!!

18

Cholesterol

19

Cholesterol

Cholesterol jest steroidem dobrze rozpuszczalnym w alkoholu etylowym,
naturalny składnik łoju skóry zawartość ok. 2-4%. Należy do związków
dobrze tolerowanych przez skórę – działa zmiękczająco i poprawia jej
elastyczność.

Preparatom kosmetycznym nadaje połyskliwość

Jest emulgatorem emulsji typu w/o.

20

Fenole pochodne węglowodorów aromatycznych

o ogólnym wzorze Ar-OH, w których grupa funkcyjna hydroksylowa (-OH) połączona jest
z atomem lub atomami węgla pierścienia aromatycznego Ar. Najprostsze fenole to
pochodne benzenu i naftalenu.

Wszystkie fenole są bardziej lub mniej rozpuszczalne w wodzie, mają właściwości słabo
kwasowe, z wodorotlenkiem sodu tworzą rozpuszczalne w wodzie fenolany.

21

Fenol (C

6

H

5

OH) (hydroksybenzen)

background image

4

Substancja bezbarwna, krystaliczna, pod wpływem powietrza i światła zmienia barwęna
różowo-fioletową, a w końcu ciemnieje.
Ma charakterystyczny zapach, kojarzący się z lizolem, którego jest składnikiem. Fenol
dobrze rozpuszcza się w gorącej wodzie. Roztwory fenolu o małym stężeniu (0,5-1%)
stosowane są do celów dezynfekcyjnych, np. w szpitalnych sanitariatach.
Roztwory fenolu powodują silne oparzenia skóry, a jego opary są trujące.

22

Krezole, tymol

23

Tymol

Tymol (dialkilowa pochodna fenolu) — substancja krystaliczna, dość dobrze
rozpuszcza się w roztworach alkoholowych. Takie roztwory są stosowane w
wodach do płukania jamy ustnej i w pastach do zębów, gdyż tymol ma zapach
przypominający miętę. Nie jest trujący i ma właściwości dezynfekcyjne

24

Rezorcyna (1,3-dihydroksybenzen)

substancja krystaliczna, łatwo rozpuszcza się w wodzie i alkoholu,

rozcieńczone roztwory mają silne właściwości bakteriobójcze i dezynfekcyjne,

stosowana jest do produkcji maści i płynów w leczeniu chorób skóry i włosów,

Ze względu na silne właściwości złuszczające (stanowi jeden z
podstawowych składników preparatów kosmetycznych do peelingu (np.
roztwór Jessnera).

25

Aldehydy

Są to pochodne węglowodorów, w których występuje grupa funkcyjna
aldehydowa

Są związkami nietrwałymi. Łatwo utleniają się do kwasów karboksylowych.
Wyższe aldehydy alifatyczne mają niezbyt przyjemną woń tłuszczową, są
jednak składnikami kompozycji kwiatowych. Niektóre aldehydy aromatyczne o
przyjemnej woni są podstawowymi składnikami substancji zapachowych.

26

Aldehyd mrówkowy (metanal) (HCHO)

gaz o przenikliwej woni, bardzo dobrze rozpuszczalny w wodzie. Roztwór (~40%) nosi
nazwę formaliny i ma silne właściwości dezynfekcyjne (niszczy bakterie) oraz jest
toksyczny.

Ma właściwości garbujące skórę i zwęża otwory kanałów potowych. W postaci 0,5%
roztworu stosowana jest w płynach przeciwpotowych. Spolimeryzowany aldehyd
(paraformaldehyd) jest substancją stałą i ma zastosowanie jako dodatek w zasypkach
przeciwpotowych do nóg.

27

Wyższe aldehydy alifatyczne

Wyższe aldehydy alifatyczne: aldehyd kaprylowy (oktanal), pelargonowy
(nonanal), kaprynowy (dekanal), laurynowy (dodekanal) — stosowane są w
kompozycjach kwiatowych. Nie mają zbyt przyjemnych zapachów, lecz
dodane w małych ilościach do kompozycji perfumeryjnych pogłębiają i
uwypuklają ich zapach.

28

Wyższe aldehydy alifatyczne

Aldehyd benzoesowy (C

6

H

5

-CHO) — ma zapach gorzkich migdałów i stosowany jest w

kompozycjach o woni migdałowej, owocowej i w wielu innych kompozycjach
zapachowych.

Aldehyd anyżowy (l,4-CH

3

-O-C

6

H

4

-CHO) — aldehyd p-metoksybenzoesowy) — ciecz o

zapachu głogu, trwalszy od aldehydu benzoesowego. Wykorzystywany jest w

background image

5

kompozycjach kwiatowych o zapachu bzu, głogu, akacji, mimozy, heliotropu oraz w
środkach zapachowych do aromatyzacji pudrów.

29

Wanilina
(4,3-HO-C6H3(OCH3)-CHO aldehyd 4-hydroksy-3-metoksy

benzoesowy)

— substancja krystaliczna, wyodrębniana ze strąków wanilii. Produkowana
jest syntetycznie. Ma szerokie zastosowanie w perfumerii w kompozycjach
zapachowych. Używana do aromatyzacji pudrów, szminek, kredek i innych
kosmetyków. Nie stosowana w mydłach, gdyż powoduje ich ciemnienie.

30

Heliotropina — aldehyd 3,4-dioksymetylenobenzoesowy.

Jest substancją krystaliczną o przyjemnym zapachu kwiatu heliotropu.
Stosowana do kompozycji o zapachu heliotropu, bzu, fiołka, pachnącego
groszku i innych. Związek ten obok waniliny i aldehydu anyżowego należy do
podstawowych substancji zapachowych. Heliotropinę używa się do
aromatyzacji pudrów, szminek, kredek i innych. Do mydeł nie stosuje się,
ponieważ zmienia barwę.

31

Ketony

Są to pochodne węglowodorów, w których występuje charakterystyczna grupa
funkcyjna ketonowa (-C=O). Są związkami trwałymi. Niższe ketony używane
są jako rozpuszczalniki, a niektóre o złożonej budowie — jako substancje
zapachowe

32

Aceton

Aceton (CH3-CO-CH3 — propanon, keton dimetylowy) — substancja
bezbarwna, lotna o charakterystycznym zapachu. Stosowany jako składnik
zmywaczy do paznokci, lakierów i emalii.

33

Kamfora (C

10

H

16

O — keton terpenowy)

otrzymywana jest z drzewa kamforowego (Chiny, Japonia) lub syntetycznie z terpentyny.

kamfora występuje w mieszankach z mentolem i tymolem.

stosowana jest w maściach i płynach przeciwpotowych, dezynfekcyjnych i
złuszczających skórę (kremy przeciwpiegowe) oraz w płynnych zawiesinach jako środek
łagodzący podrażnienia skóry (daje uczucie chłodu).

w roztworach spirytusowych i olejowych (maść) stosowana w medycynie jako lek
rozgrzewający do użytku zewnętrznego.

34

Kwasy karboksylowe

To pochodne węglowodorów zawierające grupę funkcyjną karboksylową (-COOH):

Właściwości fizyczne i chemiczne kwasów zależą od wielkości cząsteczki (rozpuszczalność w wodzie i
moc kwasów maleje ze wzrostem wielkości cząsteczki). Do 8. atomów węgla są cieczami, powyżej —
ciałami stałymi.

Wyższe kwasy karboksylowe występują w przyrodzie w postaci związanej z gliceryną jako składniki
tłuszczów roślinnych i zwierzęcych.

Kwasy karboksylowe reagują z zasadami, tworząc sole. Sole sodowe i potasowe wyższych kwasów
tłuszczowych nazywane są mydłami (dobrze się pienią i usuwają brud).

35

Kwasy karboksylowe

background image

6

Sole wapniowe i magnezowe wyższych kwasów tłuszczowych są nierozpuszczalne w
wodzie. Powstają przy rozpuszczaniu się mydła w tzw. wodzie twardej (tzn. zawierającej
rozpuszczalne sole mineralne, m.in. chlorki i wodorowęglany wapnia i magnezu), dając
szary, kłaczkowaty osad, co utrudnia mycie i pranie.

Niektóre sole wyższych kwasów tłuszczowych, np. stearynian cynku i magnezu, są
stosowane w pudrach, ponieważ ułatwiają rozprowadzenie pudru po twarzy i zwiększają
jego przyczepność.

36

Kwas mrówkowy (HCOOH)

bezbarwna ciecz o właściwo-ściach żrących i parzących,

występuje w pokrzywach, jadzie pszczół i mrówek,

rozcieńczone roztwory mają działanie dezynfekcyjne, spirytus mrówkowy
zawierający ~4% kwasu stosowany jest jako składnik wód toaletowych i
płynów do włosów.

37

Kwas octowy (CH

3

COOH)

bezbarwna ciecz.

w postaci roztworu 5-10% występuje jako ocet. Ma właściwości konserwujące,
gdyż ścina substancje białkowe,

występuje w płukankach do włosów i wodach toaletowych

38

Kwasy aromatyczne

Kwas benzoesowy (C6H5COOH) — biała, krystaliczna substancja, słabo rozpuszczalna w wodzie,
dobrze w alkoholu. Jest środkiem odkażającym, nie dopuszcza do rozwoju pleśni i bakterii gnilnych.
Stosowany jest jako dodatek konserwujący do kremów (~1g na 1 kg).

Sól sodowa — benzoesan sodu — dobrze rozpuszczalny w wodzie jest również bardzo dobrym
środkiem konserwującym. Pochodne kwasu benzoesowego, np. estry kwasu
parahydroksybenzoesowego, tzw. nipaginy, mają działanie konserwujące znacznie silniejsze od
kwasu benzoesowego, a kwas paraaminobenzoesowy (PAB A) i jego ester metylowy są środkami
promieniochronnymi (filtry promieniowania UV) stosowanymi od dawna w emulsjach do opalania.

39

Wyższe kwasy tłuszczowe nasycone

palmitynowy (C

15

H

31

COOH)

stearynowy (C

17

H

35

COOH)

40

Kwas palmitynowy

Kwas palmitynowy (heksadekanowy — CH

3

(CH

2

)

14

COOH) — substancja stała,

krystaliczna, nierozpuszczalna w wodzie, roz-puszczalna w alkoholu i eterze. Reaguje z
zasadami (KOH, NaOH), tworząc dobrze pieniące się mydła. Występuje w postaci
glicerydów w tłuszczach roślinnych (olej palmowy) i zwierzęcych tłuszczach twardych
obok kwasu stearynowego. Stosowany jest w kremach i mleczkach, a w połączeniu z
kwasem stearynowym w różnych preparatach kosmetycznych jako emulgator.

41

Wyższe kwasy tłuszczowe nienasycone

42

Wyższe kwasy tłuszczowe

Kwasy tłuszczowe otrzymuje się przez hydrolizę tłuszczów (ogrzewanie z
wodą w wysokiej temperaturze i z dodatkiem kwasu, np. HCl), co daje
mieszaninę kwasów tłuszczowych, charakterystycznych dla danego tłuszczu i
glicerynę. Obecnie kwasy tłuszczowe otrzymuje się syntetyczne. Kwas
stearynowy i palmitynowy służą do produkcji mydeł, a ich stopiona i oziębiona
mieszanina, tzw. stearyna, do produkcji m.in. świec.

background image

7

43

Mydła

Mydła są solami sodowymi i potasowymi wyższych kwasów tłuszczowych.

C

15

H

31

COOH + KOH = C

15

H

31

COOK + H

2

0

(palmitynian potasu- mydło potasowe miękkie)

C

17

H

35

COOH + NaOH = C

17

H

35

COONa + H

2

0

( stearynian sodu-mydło sodowe twarde)

44

Mydło jest mieszaniną soli sodowych wyższych kwasów tłuszczowych.

Jest to mieszanina, ponieważ tłuszcz, z którego wytwarza się mydło, jest
mieszaniną różnego rodzaju tłuszczy, a do mycia rąk lub prania odzieży taka
mieszanina jest równie przydatna jak jednorodna czysta sól kwasu
tłuszczowego.

45

Mydło-cd.

Mydło może różnić się składem i metodą obróbki; można zrobić je z oliwy - wówczas
stanowi ono mydło kastylijskie, można dodać do niego alkoholu, ( gliceryny) wówczas
uzyskuje się mydło przezroczyste, można sporządzić rozproszenie powietrza w mydle i
otrzymuje się mydło pływające w wodzie, można również dodać środki zapachowe,
bakteriobójcze i barwniki.
Jeżeli zamiast soli sodowej sporządzi się sól potasową, to uzyskuje się miękkie (maziste)
mydło potasowe (tzw. mydło szare)

46

Pod względem chemicznym jednak mydło niezależnie od tego z czego jest zrobione i jakie
zawiera dodatki pozostaje właściwie takie samo i w taki sam sposób spełnia swą funkcję
związaną z usuwaniem brudu.
Mydło jest skutecznym środkiem piorącym dzięki zdolności emulgowania tłuszczów i oleju
w wodzie. Zdolność emulgowania mydło zawdzięcza obecności w cząsteczce;

części lubiącej wodę (grupa karboksylowa - część polarna)

części nie rozpuszczalnej w wodzie ale rozpuszczalnej w rozpuszczalnikach
niepolarnych (łańcuch węglowodorowy - część niepolarna).

47

Emulgowanie

Emulgowanie to proces zmierzający do przejścia dwóch nie mieszających się
cieczy w stan zwany emulsją.

48

Micela

Każda cząsteczka mydła zawiera koniec polarny jak i niepolarny, a przy tym są one
dostatecznie duże, aby ich końce mogły niezależnie od siebie przejawiać swe skłonności
do rozpuszczania się.
Zgodnie z regułą podobne rozpuszcza podobne niepolarny koniec każdej cząsteczki
poszukuje niepolarnego środowiska. Jeżeli nie ma w roztworze innych podobnych
substancji to wtedy niepolarne końce gromadzą się obok innych niepolarnych części
cząsteczek mydła. Powstaje wtedy micela.

49

Micela to kulisty twór, zawierający setki cząsteczek mydła.

50

Mechanizm tworzenia miceli i gromadzenia sie cząsteczek mydła na

powierzchni roztworu

Polarne końce ustawiają się na zewnątrz w kierunku polarnego rozpuszczalnika

background image

8

czyli wody. Jony sodowe lub potasowe przechodzą do roztworu a na
powierzchnia miceli uzyskuje ładunek ujemny.
Odpychanie się ładunków jednoimiennych powoduje, że micele są rozproszone.
Podobnie zachowują się cząsteczki mydła na powierzchni roztworu. Części
lubiące wodę skierowane są w stronę wody.

51

Jaki jest mechanizm myjącego działania mydła?

Otóż mydło w procesie usuwania brudu który zawiera tłuszcz i smar, tworzy z
anionu kwasu tłuszczowego otoczkę wokół kropelki oleju (smaru).

52

Mechanizm usuwania brudu

Otoczka powstaje w wyniku silniejszego oddziaływania a tym samym wnikania do
kropelki oleju części węglowodorowej łańcucha anionu kwasu tłuszczowego. Powstaje
wtedy warstwa graniczna od strony oleju. Możemy wtedy powiedzieć, że jonowe
(polarne) końce mydła rozpuszczają się w fazie wodnej, a końce węglowodorowe
(niepolarne) - w fazie olejowej. Ponieważ końce nie są połączone, tworzy się graniczna
powierzchnia międzyfazowa
Na powierzchni zgromadzony ładunek jednoimienny zapobiega zlewaniu się kropelek
oleju, tworzy się trwała emulsja oleju i wody, którą można usunąć z oczyszczanej
powierzchni.

53

Mycie i pranie

Mycie i pranie polega na utworzeniu emulsji wodnej z cząstek brudu
zlepionych substancjami niepolarnymi (tłuszcze, oleje i inne substancje
organiczne), a więc nierozpuszczalne w wodzie.

54

Mydła twarde- przemysłowe

Mydło pieni się tylko w wodzie miękkiej. W twardej wodzie (zawiera sole
wapnia, magnezu) tworzy kłaczkowaty osad soli wapnia i magnezu, które
również są mydłami ale nierozpuszczalnymi w wodzie

2C

17

H

35

COONa + CaCl

2

---> (C

17

H

35

COO)

2

Ca(osad) + 2 NaCl

2C

15

H

31

COONa + MgSO

4

---> (C

15

H

31

COO)

2

Mg(osad) + Na

2

SO

4

55

Stearyniany

Stearynian cynku ((C

17

H

35

COO)

2

Zn) — biały, tłustawy proszek, jeden z

podstawowych składników pudrów, ułatwia ich roztarcie i przyleganie pudru
do twarzy.

Stearynian magnezu ((C

17

H

35

COO)

2

Mg) — tłustawy proszek, składnik

pudrów kosmetycznych, zasypek dziecięcych i past do zębów.

56

Hydroksykwasy

Są to dwufunkcyjne pochodne węglowodorów. Cząsteczki zawierają dwie różne grupy: grupę
hydroksylową (OH) i karboksylową (-COOH). Wskutek tego hydroksykwasy dają reakcje
charakterystyczne dla kwasów karboksylowych, tj. reagują z czynnikiem zasadowym (tlenki
metali, wodorotlenki metali), tworząc sole, a z alkoholami estry.
Ze względu na grupę hydroksylową zachowują się jak alkohole, reagując na przykład z kwasami
dają estry. Wiele hydroksykwasów występuje w przyrodzie. Obecnie większość otrzymuje się
syntetycznie. Ich znaczenie w kosmetyce jest dość duże ze względu na właściwości
dezynfekcyjne, nawilżające, konserwujące i garbujące.

57

Kwas mlekowy

background image

9

(2-hydroksypropanowy)

Jest to gęsta, bezbarwna ciecz o ostrym kwaśnym smaku, łatwo rozpuszczalna w wodzie
i alkoholu.

Powstaje na przykład podczas intensywnego wysiłku w mięśniach, kwaśnienia mleka,
kiszonek, kapusty i ogórków. Ma właściwości konserwujące. Szeroko stosowany w
kosmetyce, np. jego rozcieńczone ~1% roztwory występują w wodach toaletowych,
niektórych kremach o działaniu wybielającym, okładach do złuszczania skóry oraz
maseczkach.

58

Kwas mlekowy
(2-hydroksypropanowy)

Rozcieńczone roztwory używane są również do ustalenia odpowiedniego pH wyrobów
kosmetycznych.

Bardziej stężone roztwory stosowane są do usuwania brodawek, odcisków, piegów i
złuszczania skóry. Używany jest również w odżywkach i szamponach do włosów
(aktywizuje cebulki włosowe, powodując wzrost włosów), tonikach i balsamach (ściąga i
dezynfekuje skórę).

Produkt handlowy (80-85% roztwór) otrzymywany jest przez fermentację cukru.

59

Kwas α-mlekowy

Kwas mlekowy stosowano w kosmetyce od dawna, jednak w ostatnich latach przeżywa
swój prawdziwy renesans. Należy do grupy alfa-hydroksykwasów (AHA), tzw. kwasów
owocowych, które bardzo pozytywnie wpływają na kondycję i wygląd skóry. Obok kwasu
glikolowego wykazuje najsilniejsze oddziaływanie na skórę. Normalizuje proces
złuszczania się naskórka, usuwając w delikatny sposób najbardziej zrogowaciałe
warstwy komórek. Jest również bardzo dobrym środkiem nawilżającym używanym do
wykonywania bio-liftingu, powodując uelastycznienie, rozjaśnienie przebarwień,
zwężenie porów, spłycenie zmarszczek i poprawę kolorytu skóry.

60

Kwas α-mlekowy- zalety

jego biozgodność — jest m.in. składnikiem roztworu NMF (naturalnego
czynnika nawilżającego), będącego składnikiem naskórka (epidermy) skóry
człowieka, a ściślej jego najbardziej zewnętrznej warstwy rogowej.

61

NMF- naturalny czynnika nawilżający

NMF stanowi 30% warstwy rogowej i jest fazą ciekłą z zawieszonymi w niej związkami
lipofilowymi, tj. ceramidami, woskami, kwasami tłuszczowymi, cholesterolem i jego
siarczanem, składającą się z aminokwasów (40%), kwasu piroglutaminowego (PGA) i
jego bardzo higroskopijnej soli sodowej (PGA-Na) — (12%), mocznika (7%), amoniaku,
kwasu moczowego, glikozoaminy, kreatyniny (1,5%), jonów: K, Na, Ca, Mg, P, Cl,
mleczanu sodowego, soli kwasu cytrynowego i mrówkowego.

62

Kwas α-mlekowy- zalety

jego zdolność do wiązania wody jako substancji nawilżającej (giętkość i
sprężystość warstwy rogowej skóry zależy od zawartości wody — jedną z
przyczyn starzenia się skóry jest utrata wody),

jego zdolność do głębokiego wnikania w naskórek (jest nośnikiem w głąb
skóry pozostałych składników kosmetyku),

jego właściwości wzmacniania struktury kolagenowej skóry właściwej.

background image

10

63

Mleczan sodu-
sól sodowa kwasu α-mlekowego

składnik NMF - naturalnego czynnika nawilżającego skóry, który odpowiada za odpowiednie
nawodnienie naskórka.

mleczan sodu posiada silne właściwości nawilżające przewyższające działanie innych
humektantów takich jak: gliceryna, sorbitol, mocznik i NaPCA. Wiąże on wodę w naskórku
intensywniej niż sam kwas mlekowy, jednocześnie działa łagodniej, nie podrażnia skóry i nie
powoduje łuszczenia.

wykazuje działanie antybakteryjne oraz w łagodny sposób reguluje odnowę komórkową.
Roztwory 5% mleczanu sodu, wspomagają kurację antytrądzikową, redukując ilość
zaskórników oraz łagodząc stany zapalne.

64

Kwas salicylowy
(orto-hydroksybenzoesowy)

substancja stała, krystaliczna, niezbyt dobrze rozpuszczalna w wodzie,
dobrze rozpuszcza się w alkoholu dając 2% r-r (spirytus salicylowy);
występuje w korze wierzby i liściach brzozy.

Syntetycznie otrzymywany jest z fenolu. Należy do β-hydroksykwasów (BHA).

65

Kwas salicylowy
zastosowanie w kosmetyce

znany i stosowany w kosmetyce środek do pielęgnacji skóry lojotokowej.

bardzo rozcieńczone (~0,2%) roztwory kwasu salicylowego stosowane są w środkach przeciwpotowych
i dezynfekcyjnych oraz przeciwłupieżowych.

wykazuje właściwości bakteriobójcze, konserwujące, przeciwłojotokowe oraz złuszczające,

10% roztwory stosowane są do usuwania odcisków, piegów oraz w zabiegach keratoplastycznych

(złuszczanie skóry).

preparaty z kwasem salicylowym należy stosować ostrożnie, gdyż użyte w nadmiarze są szkodliwe i
mogą wywołać uczulenie.

66

Estry

Są to związki, które otrzymuje się w reakcji estryfikacji, polegającej na działaniu kwasem na alkohol:

kwas+alkohol = ester + woda, np.:

CH

3

COOH + C

2

H

5

OH = CH

3

COOC

2

H

5

+ H

2

0

kwas alkohol

octan

woda

octowy etylowy

etylu

Tłuszcze (roślinne i zwierzęce) są estrami gliceryny (alkohol) i wyższych kwasów tłuszczowych.

Estry mają duże znaczenie w kosmetyce. Są bardzo dobrymi rozpuszczalnikami (np. octan etylu —
składnik zmywaczy do paznokci). Wiele z nich ma przyjemny owocowy lub kwiatowy zapach i są
składnikami olejków zapachowych (np. do ciast) i wód kwiatowych.

67

Najważniejsze estry

Octan etylu (CH

3

COOC

2

H

5

) — składnik rozpuszczalników w lakierach i w

emaliach do paznokci oraz zmywaczy do paznokci.

Octan butylu (CH

3

COOC

4

H

9

) — bezbarwna ciecz o zapachu ananasowym,

dobrze miesza się z alkoholem etylowym, acetonemi innymi estrami.
Stosowany jako składnik rozpuszczalników do lakierów i emalii do paznokci.

68

Estry

Octan amylu (CH

3

COOC

5

H

11

) — o podobnych właściwościach i

background image

11

zastosowaniu jak octan butylu oraz w niektórych kompozycjach zapachowych
(zapach gruszkowy).

Octan benzylu (zapach jaśminowy) — podobne jak wyżej właściwości i
zastosowanie.

69

70

Tłuszcze zwierzęce

Są to substancje stałe (twarde i miękkie) lub płynne, będące mieszaniną
estrów gliceryny i kwasów tłuszczowych, głównie kwasów nasyconych (mają
niskie liczby jodowe). Tłuszcze zwierzęce (np. smalec, łój, tłuszcz z norek)
praktycznie mają niewielkie już zastosowanie.

71

Tran

Tran — bezbarwna, żółta lub brunatna ciecz o charakterystycznym zapachu (łatwo jełczeje),
otrzymywana z tkanki tłuszczowej lub wątroby ryb i morskich ssaków. Po uwodornieniu traci przykry
zapach i jest cennym surowcem do wyrobu mydła. Trany lecznicze otrzymuje się ze świeżej wątroby
dorsza oraz tkanki tłuszczowej wieloryba. Zawierają one substancje biologicznie czynne: witaminę A
(retinol) i D3 (kalcyferol), nienasycone kwasy tłuszczowe i ich glicerydy, brom oraz jod.

Tran składa się z glicerydów kwasów (olejowych, stearynowego, palmitynowego, walerianowego,
izowalerianowego, klupadonowego) oraz steroli (cholesterol), węglowodorów i szeregu innych
związków (np. skwalamina, alkiloglicerole).

72

Tran

Tran jest cennym surowcem w medycynie i kosmetyce. Stosuje się go w
leczeniu i zapobieganiu krzywicy (witamina D3), w dermatologii do leczenia
oparzeń, odmrożeń, odleżyn, wrzodów i trudno gojących się ran.

W wyrobach kosmetycznych tran po utwardzeniu stosuje się do produkcji
kredek do warg oraz do drogich kosmetyków specjalnych, np. preparatów do
teatralnego makijażu.

73

Tłuszcze roślinne — oleje i oliwy

Są to substancje ciekłe (płynne), będące mieszaniną estrów gliceryny i kwasów
tłuszczowych, głównie nienasyconych (mają wysokie liczby jodowe).

Masło kakaowe — otrzymywane z nasion kakaowych. Stosowane jest do
wyrobu maści, kremów, emulsji, czopków, kredek i szminek do warg. Jest
dość kosztownym surowcem i zastępuje się je utwardzonym tłuszczem
kokosowym o zbliżonych właściwościach.

74

Tłuszcze roślinne — oleje i oliwy

Oliwa z oliwek stosowana do zabiegów natłuszczania skóry, masowania, w
wyrobach kosmetycznych do produkcji: kremów, emulsji, mleczka, olejków ….

75

Tłuszcze roślinne — oleje i oliwy

Olej sojowy — podobne zastosowanie, lecz w mniejszym zakresie. Z
wytłoków, po odciśnięciu oleju, otrzymywana jest lecytyna, preparaty białkowe i
śluzowe stosowane w różnych zabiegach kosmetycznych.

background image

12

76

Tłuszcze roślinne — oleje i oliwy

Olej lniany — stosowany do wyrobu mydeł mazistych i płynnych.

Olej rycynowy — otrzymywany z nasion rycynusu, dość odporny na utlenianie.

Jest cenionym środkiem kosmetycznym: stosowany do zabiegów, np. natłuszczania
włosów i skóry (wykazuje powinowactwo do keratyny), sporządzania mydeł przejrzystych
(np. glicerynowych), do wyrobu kremów, emulsji, mleczka, kredek i szminek, środków
odżywczych do włosów (brylantyna), substancji zapachowych i emulgatorów („olej turecki"
— sulfonowany olej rycynowy).

77

Węglowodany

Węglowodany (sacharydy lub cukry) zbudowane są z węgla, wodoru i tlenu.
Do najważniejszych węglowodanów stosowanych w kosmetyce zalicza się:
skrobię ryżową i ziemniaczaną, dekstrynę, substancje galaretotwórcze —
pektyny, alginiany i agar-agar.

78

Węglowodany

Mączka ziemniaczana — zawiera skrobię — polisacharyd (C

6

H

10

O

5

)

n

. Nie

rozpuszcza się w zimnej wodzie, natomiast w gorącej tworzy kleik skrobiowy.
Jest składnikiem pudrów i zasypek dla dzieci.

Mączka ryżowa — ma podobne właściwości do skrobi ziemniaczanej.
Stosowana jest do pudrów kosmetycznych, dobrze przylega do skóry i nadaje
jej matowy wygląd

79

Węglowadany

Dekstryna — to również produkt skrobiowy tworzący się podczas częściowej hydrolizy
skrobi w gorącej wodzie — powstaje kleik skrobiowy o kleistych właściwościach. Kleje
dekstrynowe stosowane są jako substancje wiążące do wyrobu pudrów twardych i łatwo
zmywalnych szminek do charakteryzacji teatralnej.

Pektyny (polisacharydy) — występują w roślinach, np. jabłkach i burakach cukrowych.
Są substancjami stałymi, w wodzie pęcznieją i tworzą galaretowate żele. Stosowane są
do przyrządzania żeli do włosów i kremów beztłuszczowych oraz okładów i maseczek
owocowych a także ziołowych.

80

Węglowodany

Agar-agar (polisacharyd) — otrzymywany z wodorostów morskich przez ekstrakcję, a
następnie odparowanie wody z roztworu. Produkt ma postać pasm, grudek lub proszku.
Po zalaniu wodą pęcz-nieje. Roztwór 1% po oziębieniu tworzy galaretowatą masę.
Stosowany do wyrobu tzw. płynów zagęszczonych, galaretek i żeli kosmetycznych,
kremów beztłuszczowych, w zabiegach kosmetycznych do przyrządzania okładów i
maseczek. Importowany z Chin.

81

Białka

To zwykle związki wielkocząsteczkowe (podobnie jak polisacharydy) powstałe
w procesie kondensacji aminokwasów białkowych. Najważniejszymi
substancjami białkowymi stosowanymi w kosmetyce są żelatyna, kazeina i
albumina, a ze skleroprotein (białka nierozpuszczalne) — kolagen i elastyna.

82

Żelatyna

- wysuszone białko zwierzęce wyekstrahowane wodą z kości lub skór (głównie

background image

13

cielęcych), produkt ma postać listków, granulek lub proszku, żelatyna chłonie
wodę, pęcznieje, tworząc roztwór koloidowy, który po oziębieniu przechodzi w
galaretę. Zastosowanie w kosmetyce niewielkie. Używana jest do sporządzania
żeli na bazie wyciągów ziołowych.

83

Kazeina

- białko wyodrębniane z mleka.
wyróżnia się dwa rodzaje:

kazeina kwasowa (otrzymywana przez ścięcia białka w mleku kwasem)

kazeina podpuszczkowa (otrzymywana przez ścięcia białka w mleku podpuszczką,
tj. enzymami z żołądków cielęcych).

kazeinę kwasową stosuje się w kosmetyce do wyrobu kremów kazeinowych oraz jako
koloid ochronny w niektórych emulsjach

84

Albumina

wysuszone białko jaj kurzych (albumina otrzymywana jest również z surowicy krwi).

występuje w postaci proszku lub łusek, po zalaniu wodą pęcznieje, rozpuszcza się,
tworząc lepki, koloidalny roztwór; zastosowanie ma ograniczone: do zabiegów
kosmetycznych, w postaci roztworu lub ubitej piany jako składnik maseczek odżywczych i
ściągających.

preparaty białkowe nie są trwałe i muszą być świeżo sporządzane; ich konserwacja
środkami chemicznymi psuje efekt. Jednak są stosowane, gdyż preparaty z surowców
naturalnych mają korzystne działanie kosmetyczne.

85

Kolagen

— to nierozpuszczalne białko (polipeptyd), należące do grupy skleroprotein,
występujących w organizmie zwierzęcym, których zadaniem jest nadanie
organom mechanicznej wytrzymałości (kolagen tkanki łącznej, skóry, kości i
ścięgien) lub zabezpieczenie przed czynnikami zewnętrznymi (keratyna
włosów, paznokci, kopyt i epidermy). W roślinach nie zawierających
skleroprotein, ich rolę spełnia celuloza (polisacharyd).

86

Kolagen

Kolagen w kosmetyce w formie zhydrolizowanej stosowany jest w kremach
kolagenowych łącznie z elastyną, często w formule liposomowej,
zapewniającej dotarcie w najgłębsze warstwy naskórka. Firma Vichy stosuje
w kosmetykach (seria „Regenium") tzw. „kolagen wszczepiony", będący
kompleksem lipidów (tłuszczy) i cząsteczek kolagenu.

87

Kolagen- cd.

Od 1976 roku kolagen stosowany jest w zabiegach kosmetycznych (również w Polsce),
polegających na iniekcji (wstrzykiwaniu) prepa-ratów kolagenowych w głąb skóry. Zabieg
ze względu na możliwość komplikacji (np. uczulenie, martwica) powinien być
wykonywany wyłącznie pod kontrolą lekarza specjalisty. Wadą tego, likwidującego
zmarszczki, zabiegu jest konieczność powtarzania go w okresach półrocznych.

88

Kolagen

Kolagen stosowany jest również w maseczkach łącznie z elastyną,
witaminami (np. E), ekstraktami roślinnymi, a-hydroksykwasami, propolisem,
gumożywicą doskonale nawilżającym, higroskopijnym kwasem hialuronowym
i innymi środkami biologicznie aktywnymi.

89

Elastyna

background image

14

Elastyna jest białkiem włóknistym, występującym wspólnie z kolagenem w tkance łącznej
organizmów żywych.

Dzięki ciągliwości i sprężystości swoich włókien, zapewnia skórze pożądaną

elastyczność.

Organizm ludzki produkuje włókna elastynowe tylko do 25 roku życia, natomiast
całkowity zanik następuje w wieku 40 – 50 lat. W wyniku tych niekorzystnych zmian
skóra traci swoją świeżość i elastyczność, staje się sucha i pomarszczona.

W kosmetyce stosowana jest w lakierach do włosów oraz w kremach. Jako
nierozpuszczalna w wodzie stosowana jest w postaci zhydrolizowanej.


Wyszukiwarka

Podobne podstrony:
chemia alkohole, etanol, metanol, fenol, aldehydy, kwasy karboksylowe
reakcje zwiazkow organicznych weglowodory ppt
3 Aldehydy, kwasy karboksylowe, mydła
Kwasy karboksylowe są to związki organiczne pochodne węglowodorów
Węglowodory, ketony, alkohole, aldehydy, ketony, estry, kwasy
Ferment alkohol to?ztlen niecałk rozkład związkó organic głównie utlenia cukrów
KWASY NUKLEINOWE są to związki organiczne, KWASY NUKLEINOWE są to związki organiczne, które warunkuj
Test Chemia kwasy karboksylowe alkohole estry wersja 1, Klasa III
Kwasy karboksylowe o długich łańcuchach węglowodorowych
Alkohole, aldehydy, ketony, kwasy, estry i mydła zadania
Kwasy Karboksylowe1, Technologia żywnosci i Żywienie człowieka, 2 semestr, chemia organiczna
zadania z arkuszy maturalnych kwasy karboksylowe, Nauka, CHEMIA, Szkoła, Chemia Organiczna
Ocena jakosci, cwiczenia5, WĘGLOWODANY - to związki organiczne występujące w roślinie
kwasy środ utleniaj, alkohole , aldehydy?nole
Chemia organiczna Kwasy karboksylowe
Wykład 13 Chemia Organiczna, izomeria, oddziaływania międzycząsteczkowe, kwasy i zasady 5fantastic p

więcej podobnych podstron