6. ZWI
ZKI KARBONYLOWE
1. Podać nazwy systematyczne i zwyczajowe następujących związków karbonylowych:
CH3
a) CH3CH2CH2CH2CH b) CH3CHCH c) CHCH
H2C
O
O O
CHCH
f)
d) CH3CH e) CH3CH2CH2CCH3 CH3CCH CH2
O
O O
2. Napisać wzory strukturalne następujących związków karbonylowych.
a) 2,4-pentanodion,
b) acetofenon,
c) p-metoksybenzaldehyd,
d) fenyloetanal,
e) o-hydroksybenzaldehyd,
f) cykloheksanon.
3. Uzupełnić schemat reakcji.
Br2
H2O, H2SO4
1-pentyn
A B + C
NaOH
HgSO4
4. Wskazać najbardziej prawdopodobny kierunek przegrupowania pinakolinowego 1-fenylo-
2-metylo-1,2-propanodiolu.
5. Uzupełnić schemat reakcji.
O
H2NNH2
AlCl3
KOH
C
+ CH3C Cl A B
6. Podać wzory strukturalne produktów następujących reakcji.
HCl
a) CH3CH2CH + 2 CH3CH2OH
O
HCl
b) CH2CCH3 + 2 CH3OH
O
7. W jaki sposób można wykorzystać reakcję Wittiga do otrzymania następujących alkenów.
a)
CH2
b) CH3CH2CH2CH CH2
8. W reakcji Cannizzaro z p-nitrobenzaldehydu otrzymano alkohol p-nitrobenzylowy. Podać
drugi substrat reakcji oraz napisać jej mechanizm.
9. Zaproponować mechanizm następujących reakcji.
H C O
NaOH
+
CH3CH2CH
a)
O
O
NaOH
b) 2
CH3
c) CH3CH2C CHO + CH3 C CH3 NaOH
O
CH3
NaOH
2 CH3CHCH2CH
d)
CH3
O
10. Zaproponować mechanizm reakcji otrzymywania benzoiny.
11. Jakiego związku karbonylowego należy użyć, aby otrzymać:
a) 2-metylobutanol,
b) difenylometanol.
12. Korzystając z wiedzy laboratoryjnej rozróżnić:
a) propanal od acetonu,
b) 2-butanon od 3-pentanonu.
13. Uzupełnić schemat reakcji:
CH3
Cl2, h [O]
NH2OH
NaOH
A
B D
C
H2O
14. Napisać syntezę aldehydu krotonowego z wykorzystaniem reakcji kondensacji aldolowej.
15. Zaproponować syntezę kwasu migdałowego (kwasu 2-fenylo-2-hydroksyoctowego)
stosując jako podstawowy substrat benzaldehyd.
16. Uzupełnić schemat reakcji:
H C O
CH3
O3
NaOH
A CH3 C C CH3
+ B
H2O
CH3 O
17. Związek C9H18O ulega redukcji do związku C9H20O, który odwodniony tworzy alken,
o którym wiadomo, że jest czynny optycznie. Alken poddany utlenianiu tworzy dwa
produkty, z których jeden to 2-butanon. Jaki to wyjściowy związek?