2. ALKANY, ALKENY
1. Nazwać następujące związki:
CH3 CH2 CH CH3 c)
a) CH3 CH2 CH CH3 b) CH3
CH3 C CH2
CH3 CH CH3
CH3
CH3 CH3
d) CH3 C CH3 e) f) CH CH CH2
CH3 CH C CH CH2 CH CH CH2
CH CH3 CH2 CH2 CH3
CH2 CH CH2
CH3 CH2 CH2 CH3
CH3
g) h) i)
CH CH3
CH3 CH CH3
j) CH3 CH CH3
l)
k)
CH3 CH2 CH2 CH2 CH CH3
CH3 C CH3
CH3
m) n)
2. Narysować następujące związki:
a) metylenocyklobutan,
b) bicyklo[2.2.2]-2-okten,
c) 1,3-cykloheksadien,
d) 3,3-dietylo-4-metylo-1-heksen,
e) (cis)-2-buten,
f) (Z)-3-metylo-3-hepten,
g) trans-2,3,4,5-tetrametylo-3-heksen,
h) (E)-3-etylo-2,2,4,5-tetrametylo-3-heksen,
i) 3,4,4-trimetylo-1-heksyn.
3. Izobutan poddano monochlorowaniu. Spośród otrzymanych produktów wybrano ten,
którego powstało najwięcej i poddano go reakcji z sodem metalicznym. Narysować
i nazwać produkty reakcji.
4. Zapisać reakcje izobutenu z następującymi odczynnikami:
a) H2O, H+,
b) HCl, H+,
c) HBr, H2O2,
d) Br2,
e) CH3OH, H+,
f) H2SO4.
5. Przyłączyć brom do następujących cząsteczek:
a) 1,3-butadien,
b) 2-metylo-1,4-pentadien,
c) 1,3-pentadien,
d) 2-metylo-1,3-butadien,
e) 1,3-cykloheksadien.
6. Napisać reakcje utleniania propenu za pomocą poniższych odczynników:
a) KMnO4 na zimno,
b) KMnO4 na gorąco,
c) OsO4,
d) O3 oraz Zn/CH3COOH,
e) H2O2, CH3COOH.
7. Pewien alken poddano ozonolizie, otrzymując poniższe związki. Jaki to alken?
a) formaldehyd i aceton,
b) 2-metylobutanal i aldehyd octowy,
c) aceton i 2-metylobutanal,
d) 6-okso-1-heptanal,
e) butanon.
8. Narysować najmniej trwałą konformację 1,2-dibromoetanu i najbardziej trwałą
konformację butanu (korzystając z projekcji Newmana i  kozłowej ). Nazwać te
konformacje.
9. W każdym z podpunktów uszeregować karbokationy lub rodniki według ich trwałości.
CH2 CH3
CH3
a) CH3
CH3 CH CH2 CH3 CH3 CH CH CH3 CH3 C CH2
CH3 CH2 CH CH3
b) CH3 CH2 CH CH2 CH3 CH3 CH CH3
CH3
CH3
CH3 C CH2 CH3 CH3 CH CH2 CH2 CH3 CH2 CH CH3
c)
d) CH3 CH2 CH2 H2C CH CH2
CH3
CH3
e) CH2 CH3
CH3 C CH3 HC CH2
CH2
CH3
CH3 C CH3
f) CH3 CH CH3
10. Uzupełnić szereg reakcji:
Cl
H2
H2O Cl2, h
HBr Na
D CH3 CH CH2 CH3
A B C
E
11. Przekształcić 1-buten w odpowiednie pochodne
1-bromobutan 1-buten
2-butanol
12. (1E, 3Z)-1,4-Difenylo-1,3-butadien poddano reakcji z bromem. Napisać produkty
powyższej reakcji.
13. Pewien dien w reakcji z dienofilem daje cykloalken, który w wyniku utleniania tworzy
następujący produkt: CH3COCH2C(CH3)2CH2CH(CH3)COOH.
Podać wzory i nazwy wyjściowych substratów oraz utworzonego w reakcji Dielsa-Aldera
cykloalkenu.
14. Narysować i nazwać wszystkie izomery dimetylopentanu i podać, który z nich da
najwięcej produktów monobromowania.
15. Przeprowadzić reakcję Dielsa-Aldera pomiędzy 1-nitro-1,3-butadienem i propenem,
a powstały produkt utlenić nadmiarem KMnO4 w środowisku kwaśnym i po podgrzaniu.
16. Dimeryzacja izobutenu w obecności kwasu siarkowego prowadzi do mieszaniny dwóch
produktów, które reagując z chlorowodorem dają taki sam produkt. Napisać odpowiednie
reakcje.
17. Zidentyfikować następujące związki:
O3 2H, H2O
A
B + H C C H + C
O O
[H]
3-metyloheptan
A
KMnO4
B + D + E
A
H