9. AMINY I ZWI
ZKI AZOTU
1. Nazwać następujące aminy:
H H
N N
CH3NHCH2CH3 (CH3CH2)3N
NH2
O
HNCH3
N(CH3)2
H2N NO2 H2N NH2
CH3
2. Narysować i uszeregować następujące aminy według ich malejącej zasadowości:
amoniak, m-nitroanilina, metyloamina, dietyloamina, anilina, p-toluidyna
i N-metyloanilina.
3. Jakie odczynniki można zastosować do acylowania np. aniliny i uszeregować je według
aktywności. Napisać przykładowe reakcje.
4. Na następujące związki podziałano azotanem (III) sodu w środowisku kwaśnym:
etyloamina, anilina, N-metyloanilina. Podać mechanizm przeprowadzonych reakcji
i określić trwałość powstających związków.
5. Wykorzystując sole diazoniowe zaproponować syntezę 3-nitrofenolu z benzenu.
6. Mając do dyspozycji nitrobenzen, 2-naftol i odczynniki nieorganiczne zsyntezować
1-fenyloazo-2-naftol.
7. Zidentyfikować produkty A, B, C, D, E i F w następujących reakcjach:
[H]
C D
[H]
NaNO2
CuCN
NH2 A B
HCl KCN
H
H2O
OH
F
E
H2O
8. Przeprowadzić następujące reakcje:
_
Br2
NH3 H2O CO2
PCl5
CH3CH2COOH A D E
B C
OH
9. Azorubina (karmoizyna, E122) jest czerwonym barwnikiem azowym stosowanym jako
dodatek do żywności. Zaproponować schemat otrzymywania azorubiny stosując jako
substrat kwas 4-nitro-1-naftalenosulfonowy.
SO3H
SO3H
N N SO3H
OH
NO2
azorubina
10. Nylon 6 lub Perlon to nazwy zwyczajowe kaprolaktamu (cylicznego amidu), stosowanego
do wyrobu włókien. Związek ten otrzymuje się w reakcji przegrupowania Beckmanna
odpowiedniego oksymu powstałego w reakcji cykloheksanonu i hydroksyloaminy.
Zaproponować strukturę kaprolaktamu oraz napisać odpowiednie reakcje.
11. Zaproponować syntezę p-bromobenzyloaminy, stosując toluen jako podstawowy substrat.
12. Z benzamidu otrzymać 2-chloro-4-nitroanilinę?
13. Uzupełnić schemat reakcji:
[O]
H , H2O
+
A B C CH3COOH
SO2Cl
[O]
NaNO2
Br2
NH3 E
G
F
D
HCl
KOH
14. W jaki sposób można otrzymać 1,3,5-trichlorobenzen wychodząc z p-nitroaniliny?