7. KWASY KARBOKSYLOWE I ICH POCHODNE
7.1. Narysować wzory strukturalne podanych poniżej związków:
kwas propionowy, kwas masłowy, kwas p-nitrobenzoesowy, kwas o-ftalowy, kwas
szczawiowy, kwas cyklopentanokarboksylowy, kwas akrylowy, kwas 2-metylo-
propionowy.
7.2. Nazwać niżej podane kwasy:
COOH
COOH
O O
O O
HO CCH2C OH HO C C OH
CH3O NO2
CH2COOH
Br Br
CH3
CH3 C C COOH
CH3 C COOH
CH3 H
CH3
7.3. Uszeregować podane związki według wzrastających właściwości kwasowych
a) kwas masłowy, kwas 2-chloromasłowy, kwas 3-chloromasłowy, kwas chlorooctowy,
kwas trichlorooctowy,
b) kwas benzoesowy, kwas p-nitrobenzoesowy, kwas p-hydroksybenzoesowy, fenol,
kwas p-chlorobenzoesowy, woda.
7.4. Zaproponować syntezę kwasu fenylooctowego stosując benzen i inne związki
nieorganiczne.
7.5. Narysować i uszeregować podane związki według malejących właściwości acylujących:
bezwodnik octowy, chlorek acetylu, acetamid, octan etylu.
Wyjaśnić pojęcie  właściwości acylujące .
7.6. Omówić mechanizm reakcji estryfikacji pomiędzy kwasem propionowym
i n-pentanolem. Określić czynniki wpływające na szybkość tej reakcji oraz sposoby
przesunięcia równowagi reakcji na korzyść powstającego estru.
7.7. Używając chlorku acetylu oraz benzenu otrzymać acetofenon (keton fenylowometylowy).
Omówić mechanizm reakcji oraz napisać struktury mezomeryczne otrzymanego produktu.
7.8. Omówić mechanizm i środowisko reakcji kondensacji Claisena dla:
a) 2 cząsteczek octanu etylu,
b) octanu etylu i benzoesanu etylu.
Nazwać otrzymane produkty.
7.9.Wykorzystując acetylooctan etylu otrzymać:
a) 5-fenylo-2-pentanon,
b) 4-fenylo-3-metylo-2-butanon.
7.10. Pierwszorzędowe amidy w obecności bromu i silnej zasady ulegają przekształceniu do
pierwszorzędowych amin o łańcuchu węglowym krótszym o jeden atom węgla w reakcji
zwanej przegrupowaniem Hofmanna (degradacja Hofmanna). Omówić powyższą reakcję i
jej mechanizm na przykładzie amidu kwasu propionowego.
7.11. Zaproponować syntezę ibuprofenu (leku przeciwzapalnego i przeciwbólowego)
z podanego niżej substratu i dowolnych odczynników nieorganicznych.
CH3 CH Br
CH3 CH COOH
CH3
CH3
CH2 CH
CH2 CH
CH3
CH3
ibuprofen
7.12. Dobrać właściwy odczynnik by przeprowadzić następujący ciąg reakcji i podać jakie
powstaną produkty A, B i C.
O CH3 O
C2H5OH C2H5ONa
KMnO4 A SOCl2
CH3CH2CH2OH C CH3CH2 C CH C OCH2CH3
O2 SO2 B CH3CHO NaOH
7.13. Stosując malonian dietylu i inne odpowiednie odczynniki otrzymać kwas
2-metylowalerianowy.
7.14. Zarówno kwas p-aminobenzoesowy (PABA) jak i jego pochodne są związkami
o dużym znaczeniu biologicznym. Zaproponować syntezę tego kwasu z toluenu.