5. ALKOHOLE, FENOLE, ETERY
1. Dla następujących związków podać nazwy zgodnie z nomenklaturą IUPAC.
CH2OH
OH OH
OH
CH3CH2CH2CHCH(CH3)2 c)
a) b) CH3CHCH2CHCH2C CHCH3
CH2CH3
OH
OH H
H
COOH
CH2CHCH(CH3)2
OH
d) e) f)
HO
CH3
Cl
2. Narysować wzory strukturalne dla następujących związków.
a) 3-etylo-2-penten-1-ol,
b) trans-2-bromocykloheksanol,
c) 3-cykloheksen-1-ol,
d) 2-metylo-1,3-heksanodiol,
e) kwas 3-hydroksybutanowy ( kwas bð-hydroksymasÅ‚owy).
3. Następujące związki uszeregować według wzrastającej kwasowości.
CH3 CH3
CF3CH2OH
a) CH3CH2CH2OH CH3OH CH3C OH
CH3CH2CHOH
CH3
OH OH OH OH
b)
NO2
NO2 OCH3
4. Napisać mechanizm reakcji dehydratacji alkoholi w obecności kwasu siarkowego:
a) 2,2-dimetylo-3-pentanolu,
b) 3-metyloheksanolu.
5. Napisać mechanizm reakcji 2,3-dimetylo-2,3-butanodiolu (pinakolu) prowadzącej do
3,3-dimetylo-2-butanonu (pinakolonu) przebiegajÄ…cej poprzez jego ogrzewanie z wodnym
roztworem kwasu.
6. WychodzÄ…c z bromku izobutylu (wykorzystujÄ…c zwiÄ…zki Grignarda) oraz odpowiedniego
związku karbonylowego otrzymać:
a) 3-metylobutanol,
b) 2-metylo-4-heksanol,
c) 2,4-dimetylo-4-heksanol.
7. Jakich związków karbonylowych oraz jakich związków Grignarda można użyć, aby
otrzymać następujące alkohole:
a) 2-fenylo-2-pentanol,
b) trifenylometanol,
c) 2-metylo-4-penten-2-ol.
8. Wychodząc z fenolu zaproponować syntezę kwasu acetylosalicylowego (aspiryny).
9. Dla następujących związków podać nazwy zgodne z regułami IUPAC.
OCH3
OCH2CH2CH3
CH3
a) CH3 O CH CH3 c)
b)
OCH3
O
CH3 CH3
CH3 CH O CH CH3 CH2 CH CH2 O CH2CH2CH2CH3
e) f)
d)
CH3
10. Narysować struktury związków:
a) eter cyklopropylowo-fenylowy (cyklopropoksybenzen),
b) 2-chloro-4-etoksyfenol,
c) 4,4 -oksydifenol,
d) 3-metylo-1,3-epoksyheksan,
e) 3,6-dioksanonano-1,9-diol.
11. Stosując syntezę Williamsona otrzymać następujące, podaj możliwe substraty:
a) eter t-butylowo-etylowy,
b) etoksybenzen,
c) eter metylowo-(2-metylobutylowy).
12. Zaproponować produkty oraz napisać mechanizm reakcji, rozszczepienia eteru
cykloheksylo-propylowego w wodnym roztworze HI. Wyjaśnić dlaczego roztwory HI
oraz HBr są o wiele bardziej skuteczne w reakcjach rozszczepienia eterów od kwasu
solnego.
13. Podać produkty utleniania dichromianem potasu w środowisku kwaśnym alkoholi:
propylowego, izopropylowego i t-butylowego.
14. Fenole łatwo można przekształcić w estry ze względu na dużą reaktywność jonu
fenolanowego. Wykorzystując tę właściwość otrzymać:
a) benzoesan fenylu,
b) octan 2-naftylu.
15. Napisać produkty reakcji 1-metylocyklopentanolu z:
a) HCl, Mg, a następnie z aldehydem mrówkowym,
b) H2SO4, a następnie z KMnO4 w środowisku kwaśnym,
c) Na2Cr2O7,
d) CH3MgBr.
16. Otrzymać trzema metodami przy użyciu związków Grignarda 3-etylo-2-metylo-3-
heptanol.
17. Związek C10H22O, zawierający jeden asymetryczny atom węgla utleniony daje związek
C10H20O. Odwodniony tworzy alken, który utleniony tworzy keton i kwas
2,2-dimetylopentanowy. Jaki to węglowodór?