METODY OTRZYMYWANIA ALDEHYDÓW
1. Utlenienie alkoholi 10 za pomocą PCC (chlorochromianu pirydyny)
PCC
PCC: N H CrO3Cl
R-CH2OH R-CHO
CH2Cl2
2. Ozonoliza alkenów z przynajmniej jednym wicynalnym atomem wodoru
R1 H
O O
1. O3
w przypadku alkenów cyklicznych powstaja związki
+
dikarbonylowe
H R2 2. Zn / CH3COOH R1 H R2 H
3. Hydratacja alkinów
HgSO4 O
HC CH C CH3 reakcja Kuczerowa, orientacja zgodna z regułą Markownikowa
H2SO4 H
(CH3CH2)CH-CH-CH3
H O
Sia2BH
Sia2BH: BH
R C CH
H2O2, OH- R H
(CH3CH2)CH-CH-CH3
orientacja niezgodna zgodna z regułą Markownikowa
4. Utlenianie metylowych pochodnych benzenu
CHCl2 H2O
Cl2
ogrzew.
O
CH3
H
O
O
H3C HC O
H2O
CrO3
CH3
(CH3CO)2O
O
5. Alkilowanie 1,3-ditianu
C4H9Li HCl, HgCl2 O
R-X
S S S S
S S
THF
H2O
H R
H H
H R
H
+ C4H10 + X
6. Redukcja pochodnych kwasów karboksylowych
O O
DIBAL-H - wodorek diizobutyloglinowy (i-Bu)2AlH;
DIBAL-H
stosowany jest również tris(tert-butoksy)hydroglinian litu [LiAlH(O-t-Bu)3]
R C R C
toluen, -78 0C
Y H Y = Cl (chlorki), OR1(estry)
O O
H2, Pd, BaSO4
reakcja Rosenmunda
R C R C
Cl H
7. Utlenianie 1,2-dioli
H H O O
utleniacz: octan ołowiu (IV) Pb(OOCCH3)4
+
R1 C C R2 utleniacz kwas nadjodowy HJO4
R1 H R2 H
OH OH
8. Formylowanie alkenów
O
H
kat.
R C CH2 + CO + H2 R H
9. Reakcja Gattermanna-Kocha
O
G
G - atom wodoru, halogen lub grupa aktywująca w SEAr
C
HCl, AlCl3
H
+ CO
G
10. Reakcja Reimera-Tiemanna
OH O O OH
HCl
CHCl2 CHO CHO
H2O
CHCl3
NaOH/H2O, 700C