POLITECHNIKA KRAKOWSKA

im. Tadeusza Ko

ściuszki

WYDZIA

Ł INŻYNIERII I TECHNOLOGII CHEMICZNEJ

INSTYTUT CHEMII I TECHNOLOGII ORGANICZNEJ

mgr inż. Maria Mikulska

Zadania do 1 ćwiczeń z chemii organicznej:

1. Narysować i nazwać węglowodory aromatyczne o wzorze strukturalnym:

a) C

8

H

10

b) C

12

H

12

c) C

6

H

4

BrCl

2. Narysuj wzory strukturalne węglowodorów nasyconych:

a) 3-etylo-5-izopropylo-3-metylooktan
b) 2,3,6,6-tetrametylooktan
c) 3,5-dimetylooktan
d) 5-etylo-2,3,5,6,6-pentametylo-4-(2-metylopropylo)-oktan
e) 3,4-dietylo-3,4-dimetyloheksan
f) 4-(1,1-dimetyloetylo)-4-izopropylo-2,2,5,5-tetrametyloheptan
g) 3-etylo-4-izopropylo-2,2,4,5-tetrametyloheksan
h) 3,4-dietylo-2,2,5-trimetyloheksan
i) 3,4-dietyloheksan
j) 8-etylo-4,5-dimetylo-6-pentylododekan
k) 2,3-dimetylopentan
l) 3-etylo-7-(3-etylo-4-metylopentylo)-3,10-dimetylotridekan
m) 2,2-dimetylopropan
n) 2,3-dimetylobutan
o) 2,5-dimetyloheksan
p) 2,4-dimetylopentan

3. Sprawdź, które z podanych nazw węglowodorów są prawidłowe, a w przypadku nazw

błędnych podaj poprawne:

a) 3-etylo-2,4,4-trimetyloheptan
b) 4-etylo-2,6,6-trimetyloheptan
c) 3-etenylo-6-propylo-4-okten
d) 2-metylo-3-penten
e) 3-(1,1-dimetyloetylo)heptan
f) 3-(2-etylobutylo)heksan
g) 2-etyloheks-3-en

4. Narysuj wzory strukturalne i podaj nazwy systematyczne wszystkich węglowodorów

o wzorach sumarycznych:

a) C

6

H

14

b) C

5

H

10

5. Narysuj wzory następujących związków cyklicznych:

a) 1,4-dimetylocykloheksan
b) metylocyklopropan
c) 1-etylo-2-metylocyklobutan
d) cyklopentan
e) 1-etylo-3,3-dimetylocykloheksan

6. Narysuj wzory następujących związków nienasyconych:

POLITECHNIKA KRAKOWSKA

im. Tadeusza Ko

ściuszki

WYDZIA

Ł INŻYNIERII I TECHNOLOGII CHEMICZNEJ

INSTYTUT CHEMII I TECHNOLOGII ORGANICZNEJ

mgr inż. Maria Mikulska

a) 3,6-dimetylohept-3-en
b) 4-etylo-6,6-dimetylohept-2-en
c) 4,4-dimetylopenten
d) 3,4,5-trimetyloheks-2-en
e) 2,3-dimetylopent-2-en
f) 2,3-dimetylobut-2-en
g) 3-etylo-3,4-dimetyloheksa-1,5-dien
h) 2-etylo-4-metylopenta-1,4-dien
i) 3-metylocykloheksen
j) hept-2-yn
k) nona-1,7-diyn
l) 3-butylo-8-etylododek-1-en-5-yn
m) heksa-1,3,5-triyn
n) pent-1-en-4-yn
o) 2-etylo-4-metyloheks-1-en-5-yn

7. Narysuj wzory następujących związków aromatycznych:

a) 1,2-dimetylobenzen
b) etylobenzen
c) 3-fenyloprop-1-en
d) 1-etylo-3-metylobenzen
e) 1-etylo-2-metylo-5-propylobenzen
f) 1,2,3-trimetylobenzen
g) 1-etylo-2-metylobenzen
h) propylobenzen
i) izopropylobenzen

8. Narysuj wzory następujących związków halogenopochodnych:

a) 3-bromo-2,5-dimetyloheksan
b) 3-bromo-3-metylobut-1-en
c) 1,1,2-trichloroeten
d) 2-chlorobuta-1,3-dien
e) 4-bromo-2-chloro-3-etylo-4-metylopentan
f) 1-chloro-2-metylobut-1-en
g) chloroeten
h) 2-chloropropan
i) 3-chloropropen
j) 2-chloro-2-metylopropan
k) 1,2-dichloroetan
l) 1,1-dichloroetan

9. Narysuj wzory następujących alkoholi i fenoli:

a) 1-pentanol
b) 2-metylobutan-1-ol
c) 3-metylobutan-1-ol
d) 2,2-dimetylopropan-1-ol
e) 2-metylobutan-2-ol
f) 3-metylopentan-2-ol

POLITECHNIKA KRAKOWSKA

im. Tadeusza Ko

ściuszki

WYDZIA

Ł INŻYNIERII I TECHNOLOGII CHEMICZNEJ

INSTYTUT CHEMII I TECHNOLOGII ORGANICZNEJ

mgr inż. Maria Mikulska

g) 3,4-dimetylopent-1-yn-3-ol
h) 2-metyloheks-5-en-3-yn-2-ol

10. Narysuj wzory następujących aldehydów i ketonów:

a) 2-metylopropanal
b) 3-butanon
c) fenylometyloketon
d) dimetyloketon
e) penta-2,3-dion

11. Narysuj wzory następujących związków aromatycznych:

a) kwas 2-metylopropanowy
b) kwas 3-metylobutanowy
c) kwas 3-metylo-2-butenowy
d) kwas 2-etylo-2,3-dimetylopentanowy

12. Napisz wzory strukturalne następujących związków:

a) 2-metylopent-1-en-3-yn
b) 3-chloropropyn
c) p-nitrotoluen
d) bromek benzylu
e) 1,5-dihydroksynaftalen
f) 1,3,5-tribromobenzen
g)



-bromonaftalen

h) 2,4,6-trinitrotoluen
i) 3-chlorokumen
j) p-diizopropylobenzen

13. Napisz wzory strukturalne następujących alkoholi:

a) 2,2-dimetylopropanol
b) pentan-1-ol
c) 3-metylobutan-1-ol
d) alkohol sec-butylowy
e) alkohol butylowy
f) alkohol t-butylowy

14. Narysuj wzory strukturalne następujących związków:

a) 2-metylopent-1-en-3-yn
b) 3-chloropropyn
c) etynylobenzen

POLITECHNIKA KRAKOWSKA

im. Tadeusza Ko

ściuszki

WYDZIA

Ł INŻYNIERII I TECHNOLOGII CHEMICZNEJ

INSTYTUT CHEMII I TECHNOLOGII ORGANICZNEJ

mgr inż. Maria Mikulska

15. Podaj nazwy związków:

CH

2

=CH-CH

2

-O-CH

2

-CH=CH

2

CH-O-CH

H

5

C

2

C

2

H

5

CH

3

CH

3

CH

3

CH

2

CHCHCH

3

CH

3

CH

2

CH

3

CH

3

CH

2

CHCHCH

2

CHCH

3

CH

2

CH

2

CH

3

CH

2

CH

3

CH

3

CH

3

CH

2

CHCHCH

3

CH

3

CHCH

3

CH

3

CH

2

CHCHCH

2

CHCH

3

CH

2

CH

2

CH

3

CH

2

CH

3

CH

3

CH

3

CH-CH

3

CH

3

-(CH

2

)

4

-CH-CH

2

-CH-CH

3

C

C

3

H

7

Br

C

2

H

5

C

C

3

H

7

Br

C

2

H

5

CH

3

CH

2

CHCHCH

2

CH

3

16. Napisz wzory strukturalne p-nitrobenzoesanu etylu, octanu metylu, aniliny.

17. Podaj nazwy związków:

N

Br

CH

3

CH

3

18. Napisz wzory strukturalne związków:

a) 5-etylo-3,6-dimetylohept-2-en
b) 2-chlorobut-1-en
c) 2,5-dibromoheks-3-en
d) 4-(2-bromocyklopentylo)-cykloheks-1-en
e) cykloheksa-1,3-dien
f) cyklobuta-1,3-dien
g) cyklopentadien
h) bromobenzen
i) 2-metylobut-2-en
j) 2-metylopent-2-en
k) 2-metyloheksen
l) 2,3-dibromobutan
m) 1-chloropenten
n) 2,3-dibromobut-2-en
o) 3-metylohept-3-en

19. Napisz wzory i nazwy izomerycznych węglowodorów o wzorze C

4

H

8

(pięć

związków)

POLITECHNIKA KRAKOWSKA

im. Tadeusza Ko

ściuszki

WYDZIA

Ł INŻYNIERII I TECHNOLOGII CHEMICZNEJ

INSTYTUT CHEMII I TECHNOLOGII ORGANICZNEJ

mgr inż. Maria Mikulska

20. Podać nazwy związków:

C

C

H

C

H

3

C

2

H

5

C

2

H

5

CH=CH

2

CH

3

CH-CH

2

-CH

3

CH

3

CH

2

C

2

H

5

C

2

H

5

C

C

H

5

C

6

C

H

3

C

6

H

5

COOH

C

C

C

H

3

(CH

3

)

3

C

Br

CHO

C

C

C

H

3

Br

C(CH

3

)

3

C

2

H

5

C

C

C

H

3

C

H

3

H

C

H

C

C

2

H

5

CH

3

C

C

ClCH

2

(CH

3

)

2

CH

CH

3

Br

C

C

C

2

H

5

Br

C

6

H

5

NO

2

21. Podaj nazwy związków przedstawionych poniżej:

CH

2

=CH-CH

2

-NH

2

CH

3

-CH

2

-CH-CH

3

NH

2

CH

3

-CH

2

-N-CH

3

CH

2

-CH

3

NH

2

N

CH

3

NH

2

NH

2

N

H

2

NH-C-CH

3

O

CH=CH

2

C N

C

CH

2

-CH

3

O

F

O-CH

3

CH

2

-COOH

CH

3

NO

2

Br

NO

2

NO

2

Br

Cl

NO

2

O

2

N

Br

Br

NO

2

C

C

n-C

3

H

7

t-C

4

H

9

Cl

i-C

3

H

7

C

C

Br

Cl

Br

CH

2

Cl

C

C

(CH

3

)

2

HC

(CH

3

)

3

C

CHCl

2

CCl

3

POLITECHNIKA KRAKOWSKA

im. Tadeusza Ko

ściuszki

WYDZIA

Ł INŻYNIERII I TECHNOLOGII CHEMICZNEJ

INSTYTUT CHEMII I TECHNOLOGII ORGANICZNEJ

mgr inż. Maria Mikulska

NARYSUJ WZORY STRUKTURALNE:

1.

1-bromo-1-metylocyklopentan

2.

4-metylopentan-2-ol

3.

2-metylobutan

4.

1,2,4-trichlorobutan

5.

1-chloro-1-fenylopropan

6.

3-bromocykloheksan

7.

3-etylo-2,3-dimetyloheksan

8.

4-etylo-2,3,3,5-tetrametylooktan

9.

7-etylo-4,4-dimetylo-6-(2-metylopropylo)-undekan

10. 5-(2,2-dimetylopropylo)-3-etylo-4,4-dimetylooktan
11. 3-etylo-2,2,5,6-tetrametylo-4-propylooktan
12. 3,3-dietylo-4,4-dimetylooktan
13. metylocyklopentan
14. 1,2-dimetylocykloheksan
15. 1-etylo-2,2-dimetylocyklobutan
16. 1,2-dietylo-1-metylocyklopentan
17. 3-metylobut-1-en
18. 2,4,4-trimetylopent-2-en
19. 3-etylo-2,2,6-trimetylookt-4-en
20. 2,5-dietylo-3-metylo-4-propylo-1,7-okta-1,7-dien
21. heks-2-en
22. 2-metylobut-2-en
23. 3-metylopent-2-en
24. 1,2-dimetylocyklopropan
25. 1,2,3-trimetylocyklopropan
26. 2,4-heksadiyn
27. pent-1-en-4-yn
28. 3-metylobut-1-yn
29. 2-metylopentan
30. chlorek winylu
31. chlorek izopropylu
32. chlorek allilu
33. chlorek t-butylu
34. dichlorek etylen
35. aceton
36. 1,2-dibromoetan
37. aldehyd octowy
38. but-2-yn
39. p-bromonitrobenzen
40. kwas p-chlorobenzoesowy
41. etylobenzen
42. kwas m-nitrobenzoesowy

POLITECHNIKA KRAKOWSKA

im. Tadeusza Ko

ściuszki

WYDZIA

Ł INŻYNIERII I TECHNOLOGII CHEMICZNEJ

INSTYTUT CHEMII I TECHNOLOGII ORGANICZNEJ

mgr inż. Maria Mikulska

43. m-dichlorobenzen
44. o-krezol
45. kwas m-nitrobenzenosulfonowy
46. m-dinitrobenzen
47. p-nitrofenol
48. o-chlorofenol
49. 2-metylobut-2-en
50. 2-metylopent-2-en
51. 2-metyloheksen
52. 2,3-dibromobutan
53. 2-chloropenten
54. 2,3-dibromobut-2-en
55. 3-metylohept-3-en
56. heks-3-en
57. 2-etylobut-1-en
58. but-2-en
59. 2-metylopropen
60. 1-chloropropen
61. 1-chloro-2-metylocykloprop-1-en
62. 2-bromobutan
63. bromek acetylu
64. 2-metylobut-3-yn-2-ol
65. 2-chloro-4,4-dimetylopentanol
66. 2-metylopropanol
67. 3-etylo-2-metylopentanal
68. 3-metylobuten-2-ol
69. 2-metylookt-2-en-4-on
70. 2,4-pentadion
71. butan-2-on
72. 3-etylo-2-metylopentanal
73. keton fenylowo-metylowy
74. 2,2-dimetylopropanol
75. 2-metylobutan-2-ol
76. kwas 2-bromo-3-metylobutanowy
77. chlorek acetylu
78. bezwodnik octowy
79. octan etylu
80. fenol
81. etylofenyloamina
82. kwas benzoesowy
83. kwas m-nitrobenzoesowy
84. kwas 2-bromo-4-nitrobenzoesowy
85. 2,4-dimetyloheksyloamina
86. etylometyloamina
87. N,N-dimetyloamina
88. 1-amino-2-metyloheks-3-en
89. anilina

POLITECHNIKA KRAKOWSKA

im. Tadeusza Ko

ściuszki

WYDZIA

Ł INŻYNIERII I TECHNOLOGII CHEMICZNEJ

INSTYTUT CHEMII I TECHNOLOGII ORGANICZNEJ

mgr inż. Maria Mikulska

90. p–chloroanilina
91. m-nitroanilina
92. acetanilid
93. azobenzen
94. o-chlorojodobenzen
95. kwas 2,6-dibromo-4-chlorobenzoesowy
96. p-bromotoluen
97. etyloamina
98. mocznik
99. kwas 2-hydroksypropanowy
100. kwas 2-hydroksy-2,3-dimetylobutanowy
101. kwas trichloroetanowy
102. kwas 3-hydroksybutanowy
103. acetylooctan etylu
104. octan etylu
105. malonian dietylu
106. propionian etylu
107. kwas 2-metylobutanowy
108. kwas 2,2-dimetylobutanowy
109. butan-2-on
110. 3-etylopentan-2-on
111. pentan-2-on
112. 1,4-dioksan
113. acetanilid
114. 2-metylopentan-3-ol
115. 1,2,3-tribromocyklopentan
116. kwas sulfanilowy
117. acetanilid
118. benzoesan etylu
119. aldehyd propionowy
120. 2-chloro-2-metylopentan
121. 1-bromobutan
122. 2-fenylojodopropan
123. p-ksylen
124. penta-1,5-diol
125. kwas trimetylooctowy
126. kwas m-bromobenzoesowy