Anestezyna (Ester etylowy kwasu 4-aminobenzoesowego) Metoda II
ESTER ETYLOWY KWASU 4-NITROBENZOESOWEGO
COOH
COOC2H5
H SO
2
4
+ C H OH
H O
2
5
+
2
NO2
NO2
Odczynniki:
kwas 4-nitrobenzoesowy 10g
etanol bezwodny
40 cm3
kwas siarkowy (m wł. 1,84) 10 cm3
węglan sodowy, roztwór 15%
Do kolby okrągłodennej o poj. 250 cm3, zaopatrzonej w chłodnicę zwrotną zakończoną rurką z chlorkiem wapnia, wsypuje się 10 g kwasu 4-nitrobenzoesowego, po czym dodaje 40 cm3
bezwodnego etanolu i 10 cm" stężonego kwasu siarkowego. Zawartość kolby ogrzewa się we wrzeniu przez 8 godzin na łaźni wodnej. Mieszaninę poreakcyjną, chłodząc z zewnątrz lodem, zobojętnia się 15% roztworem węglanu sodowego do odczynu słabo zasadowego. Wydzielony osad estru etylowego kwasu 4-nitrobenzoesowego odsącza się, przemywa wodą i suszy w eksykatorze próżniowym nad chlorkiem wapniowym. Wydajność: ok. 10,5 g; Właściwości: Temp. topnienia 56°C
ESTER ETYLOWY KWASU 4-AMINOBENZOESOWEGO
COOC
COOC
2H5
2H5
HCl
4
+ 9 Fe
4 H O
+
2
+ 3 Fe O
3
4
NO
NH
2
2
Odczynniki:
ester etylowy kwasu 4-nitrobenzeoesowego 10
g
żelazo sproszkowane
17 g
kwas solny stęż. 1
cm
etanol bezwodny
60 cm3
25 % woda amoniakalna Do aparatury z kolbą Erlenmayera o poj 250 cm3, zaopatrzonej w chłodnicę zwrotną, mieszadełko, dwuszyjną nasadkę i mieszadło ze stolikiem grzejnym (Rys. 2), wsypuje się 10 g estru etylowego kwasu 4-nitrobenzoesowego i wlewa 35 cm3 bezwodnego etanolu. Zawartość kolby ogrzewa się do wrzenia, wlewa 1 cm3 stęż. kwasu solnego i porcjami w ciągu 20 minut dodaje 17 g sproszkowanego żelaza (żelazo należy dodawać małymi porcjami). Mieszaninę reakcyjną energicznie mieszając, ogrzewa się w dalszym ciągu przez 3,5 godziny we wrzeniu.
Po zakończonej redukcji zawartość kolby rozcieńcza się 25 cm3 bezwodnego etanolu i sączy.
Przesącz zobojętnia się 25% wodą amoniakalną i powtórnie sączy na gorąco. Z przesączu oddestylowuje się ok. 50 cm3 etanolu, a do pozostałości w kolbie dodaje się 100 cm3 wody.
Wydzielony ester etylowy kwasu 4-aminobenzoesowego odsącza się na lejku Büchnera i suszy w eksykatorze nad chlorkiem wapnia.
Wydajność: ok. 6,5 g Właściwości: Temperatura topnienia 87 - 88°C; przez krystalizację z 50% etanolu można podwyższyć temperaturę topnienia estru do 89°C. Biały krystaliczny proszek, rozpuszczalny w 2500 cz. wody, w 8 cz. etanolu 95° i 4 cz. eteru.
rurka z bezwodnym CaCl2
5
6
5
6
7
7
5
6
4
4
4
7
8
8
3
3
8
3
2
9
2
9
2
9
1
1
10
11
1
10
Rys. 1.
Rys. 2