ANESTEZYNA
(Ester etylowy kwasu 4-aminobenzoesowego)
METODA I
1. Kwas 4-aminobenzoesowy
Odczynniki:
kwas 4-nitrobenzoesowy
8,4g
NH
4
OH 12%
60cm
3
NH
4
OH
25%
50cm
3
FeSO
4
stężony 97,5g
CH
3
COOH lodowaty ok. 2cm
3
Wykonanie:
8,4g kwasu 4-nitrobenzoesowego rozpuszcza się w 60cm
3
roztworu 12% amoniaku
(rozpuszczanie przyspiesza się przez lekkie ogrzewanie Rys.1) (Uwaga 1), a otrzymany płyn
wprowadza się małymi porcjami do wrzącego roztworu 97,5g krystalicznego siarczanu
żelazawego w 175cm
3
wody energicznie wstrząsając. Następnie dodaje się powoli około
50cm
3
roztworu 25% amoniaku tak, aby roztwór reagował słabo alkalicznie. Mieszaninę
reakcyjną pozostawia się jeszcze w temperaturze bliskiej temperaturze wrzenia przez około
15 minut, do gorącego płynu dodaje się 60g żelu krzemionkowego dokładnie miesza i cały czas
utrzymując temperaturę bliską wrzenia, sączy się przez lejek Büchnera (średnica nie mniejsza niż
90 mm). Brunatny osad przemywa się małą ilością wody. Połączone przesącze odparowuje się
do około połowy objętości (pod zmniejszonym ciśnieniem Rys 2, Uwaga 2, 3, zmontowaną
aparaturę należy pokazać asystentowi prowadzącemu), sączy ponownie i mieszając strąca się
na gorąco kwas 4-aminobenzoesowy przez dodanie około 2cm
3
lodowatego kwasu octowego
(unikać nadmiaru). Po oziębieniu osad odsącza się, przemywa małą ilością zimniej wody i
suszy. Resztę produktu otrzymuje się przez odparowanie ługu pokrystalicznego.
Wydajność: około 6,0g
Właściwości:
Długie igły koloru żółtawego lub jasnobrunatnego o temp. topnienia 186-187
o
C, dość łatwo
rozpuszczalne w wodzie, bardzo łatwo w alkoholu i w eterze.
3. Ester etylowy kwasu 4-aminobenzoesowego - Anestezyna
Odczynniki:
kwas 4-aminobenzoesowy 5,0 g
alkohol
bezwodny
35,0
cm
3
H
2
SO
4
stężony
3,0 cm
3
NH
4
OH
węgiel aktywowany
Wykonanie:
W kolbie okrągłodennej o pojemności 250 cm
3
umieszcza się 5g kwasu 4-
aminobenzoesowego, 33cm
3
bezwodnego etanolu i 3cm
3
stężonego kwasu siarkowego, po
czym ogrzewa się na łaźni wodnej pod chłodnicą zwrotną przez 4 godziny (Rys. 3). Następnie
oddestylowuje się alkohol do ⅓ objętości, roztwór oziębia, a wytrącony osad przenosi do
kolbki stożkowej o pojemności 100 cm
3
, rozpuszcza w jak najmniejszej ilości ciepłej wody,
dodaje około 0,2g węgla aktywowanego, ogrzewa do wrzenia przez 5 minut i sączy przez
sączek karbowany. Do przesączu dodaje się roztworu 5% NH
4
OH do odczynu słabo
zasadowego wobec papierka uniwersalnego. Wytrącony osad sączy się na lejku sitowym,
przemywa małą ilością wody i suszy w temperaturze około 40
o
C.
Anestezynę można przekrystalizować z alkoholu etylowego z dodatkiem węgla
aktywowanego.
Wydajność: 4-5g.
Właściwości:
Temperatura topnienia 92
o
C, rozpuszczalna w alkoholu i w eterze, trudno rozpuszczalna
w wodzie.
Uwagi!
1. Pracę z amoniakiem należy prowadzić pod sprawnie działającym wyciągiem.
2. Praca z podciśnieniem wymaga bezwzględnie noszenia odzieży ochronnej
chroniącej twarz i oczy. Upewnij się, że osoby pracujące w pobliżu są
odpowiednio zabezpieczone.
3. Do destylacji używa się szkła okrągłodennego po uprzednim upewnieniu się, że
nie posiada żadnych widocznych uszkodzeń (niebezpieczeństwo implozji!).
sól amonowa kwasu
4-aminobenzoesowego
r-r FeSO
4
25% r-r amoniaku
2
3
4
5
6
7
8
9
1
10
rurka z bezwodnym CaCl
2
Rys1.
Rys. 3
do pomki wodnej
2
3
4
5
6
7
8
9
1
10
zacisk
Rys. 2. Zestaw do destylacji pod zmniejszonym ciśnieniem