Zadania z alkoholi i eterów

Zasady nazewnictwa alkoholi:

1. Wybierz najdłuższy łańcuch zawierający grupę hydroksylową i utwórz nazwę macierzystą dodając przyrostek -ol

2. ponumeruj łańcuch alkanowy rozpoczynając od końca bliższego grupy hydroksylowej 3. ponumeruj podstawniki zgodnie z ich położeniem w łańcuchu i zapisz nazwę wypisując podstawniki w porządku alfabetycznym

* Dla następujących związków podaj nazwy zgodne z nazewnictwem IUPAC: C

H

O

H

3

C

H

C

H

2

C

H

2

C

C

H

3

3

C

H

C

H

2

C

H

C

H

C

H

3

O

H

O

H

C

H

3

OH

B

r

H

OH

H

CH

3

H

3C

CH

3

OH

H

OCH

2C

H

2C

H

CH

2O

H CH

3C

H

CH

CH

2C

H

3

CH

2C

H

2C

H

3

O

H

HC

H

3

C

H

3

H

P

h

O

H

H

H

H

O

H

H

* Narysuj wzory strukturalne odpowiadające nazwom IUPAC.

a. 2-etylo-2-buten-1-ol b. 3-cykloheksen-1-ol c. trans-3-chlorocyklopenatanol d. 1,4-pentanodiol

*Narysuj i nazwij osiem izomerycznych alkoholi o wzorze sumarycznym C5H12O

* Uszereguj związki każdej grupy według wzrastającej kwasowości a. (CH3)2CHOH, HC=CH, (CF3)2CHOH CH3OH

b. fenol, p-metylofenol, p-(trifluorometylo)fenol

c. alkohol benzylowy, fenol, kwas p-hydroksybenzoesowy

* Zaproponuj produkty następujących reakcji:

C

H

3

1

.B

H

a

.

C

H

3

2

C

H

2

C

=

C

H

2

2

.N

a

O

H

,H

2

O

H

1

. g

(

O

A

c

)

2

,H

2

O

b

. C

H

3

C

H

2

C

H

=

C

(

C

H

3

)

2

2

. N

a

B

H

4

c. reakcja cis-5-dec-5-enu z OsO , po której następuje redukcja działaniem NaHSO

4

3.

Wskaż stereochemię produktu.

* Jaki związek karbonylowy należy zredukować, aby otrzymać następujące alkohole?

C

H

3 O

H

C

a

.

H

b

.

C

H

3

C

H

2

C

H

C

H

2

C

H

C

H

3

2

O

H

* Jakiego substratu należy użyć, aby przeprowadzić każdą z następujących reakcji?

O

O

O

H

O

C

H

?

3C

C

H

2C

H

2C

O

C

H

3

C

H

3C

C

H

2C

H

2C

O

C

H

3

H

O

O

O

H

C

H

?

3C

C

H

2C

H

2C

O

C

H

3

C

H

3C

H

C

H

2C

H

2C

H

2O

H

O

O

H

?

* Jakie związki karbonylowe dadzą po redukcji działaniem LiAlH4 następujące alkohole?

O

H

C

H

2

O

H

C

H

C

H

O

H

3

H

* Wskaż produkty otrzymane w wyniku reakcji addycji bromku metylomagnezowego do następujących związków:

a. cyklopentanonu , b. benzofenonu (ketonu difenylowego), c. heksan-3-onu

* W jaki sposób zastosować reakcje Grignarda, aby otrzymać następujące alkohole a. 2-metylopropan-2-ol, b. 1-metylocykloheksanol, c. 3-metylopentan-3-ol,

d. 2-fenylobutan-2-ol e. alkohol benzylowy

* Jakiego produktu (produktów) można oczekiwać w reakcji dehydratacji następujących alkoholi za pomocą POCl3 w pirydynie. Wskaż produkt główny.

O

H

O

H

C

H

3 O

H

a

. C

H

3

C

H

2

C

H

C

H

C

H

3

b

. C

H

3

C

H C C

H

2

C

H

3

c

.C

H

3

C

H

2

C

H

2

C

C

H

3

O

H

C

H

3

C

H

3

H

H

O

H

O

H

d

.

e

.

H

C

H

3

C

H

3

H

Etery

* Nazwij zgodnie z regułami JUPAC

C

H

3

C

H

3

a

.

C

H

3

C

H O

C

H

C

H

3

b

.

O

C

H

2

C

H

2

C

H

3

O C

H

3

c

.

B

r

O

C

H

3

d

.

C

H

3

e. C

H

3

C

H

C

H

2

O C

H

2

C

H

3

f

.

H

2

C

=

C

H

C

H

2

O

C

H

=

C

H

2

* Narysuj wzory strukturalne odpowiadające następującym nazwom IUPAC

a. eter 1-etylopropylowo-etylowy b. eter di (p-chlorofenylowy) c. kwas 3,4-dimetoksybenzoesowy d. cyklopentyloksycykloheksan

* Podaj nazwy zgodne z regułami IUPAC

O

C

H

3

OC

H

O

C

H

3

3

a

.

b

.

c

. H

3

CCC

H

3

O

C

H

3

O

C

H

3

* W jaki sposób otrzymasz następujące etery

C

H

3

O

C

H

2

C

H

3

C C

H

a

.

3

b

.

C

H

3

* W jaki sposób można otrzymać eter –1-fenyloetylowo-metylowy

OCH3

CH

CH3