RJC
9 #:
Wiązania Chemiczne &
Wiązania Chemiczne &
Wiązania Chemiczne &
Wiązania Chemiczne &
Struktura Cząsteczki
Struktura Cząsteczki
Struktura Cząsteczki
Struktura Cząsteczki
Teoria Orbitali & Hybrydyzacja
Teoria Orbitali & Hybrydyzacja
Teoria Orbitali & Hybrydyzacja
Teoria Orbitali & Hybrydyzacja
Slides 1 to 39
RJC
9 #:
Układ okresowy pierwiastków
Układ okresowy pierwiastków
RJC
Siły występujące w cząsteczce związku
Siły występujące w cząsteczce związku
9 #:
organicznego
organicznego
Atomy w cząsteczce związku organicznego są
Atomy w cząsteczce związku organicznego są
połączone wiązaniami kowalencyjnymi
połączone wiązaniami kowalencyjnymi
RJC
9 #:
Czym jest wiązanie kowalencyjne ?
Czym jest wiązanie kowalencyjne ?
Dwa atomy dzielą wspólne pary elektronowe.
Dwa atomy dzielą wspólne pary elektronowe.
" " " "
" " " "
" " O " "
H H
Woda H2O
Woda H2O
RJC
9 #:
Jak powstaje wiązanie kowalencyjne ?
Jak powstaje wiązanie kowalencyjne ?
... trzeba zrozumieć elektronową strukturę atomu
... trzeba zrozumieć elektronową strukturę atomu
2p
2p
2s
2s
1s
1s
tlen wodór
RJC
9 #:
Teoria orbitali atomowych
Teoria orbitali atomowych
Przestrzeń wokół jądra atomu, gdzie występuje
Przestrzeń wokół jądra atomu, gdzie występuje
największe prawdopodobieństwo napotkania
największe prawdopodobieństwo napotkania
elektronu nazywana jest orbitalem
elektronu nazywana jest orbitalem
orbital jądro
RJC
9 #:
Jak przedstawiany jest orbital ?
Jak przedstawiany jest orbital ?
Im dalej od jądra ulokowane są elektrony, tym
Im dalej od jądra ulokowane są elektrony, tym
wy\
sza jest energia orbitalu
wy\
sza jest energia orbitalu
1 2 3
1 2 3
RJC
9 #:
Jak przedstawiany jest orbital ?
Jak przedstawiany jest orbital ?
Kształt orbitalu zmienia się wraz z jego energią
Kształt orbitalu zmienia się wraz z jego energią
orbital typu s orbital typu p
RJC
9 #:
Orbital 1s
Orbital 1s
Elektrony o najni\
szej energii obsadzają kulisty
Elektrony o najni\
szej energii obsadzają kulisty
orbital 1s
orbital 1s
orbital 1s
RJC
9 #:
Orbital 2s
Orbital 2s
Kulisty orbital 2s posiada wy\
szą energię ni\
1s
Kulisty orbital 2s posiada wy\
szą energię ni\
1s
orbital 2s
RJC
9 #:
Orbitale 2p
Orbitale 2p
Orbitale 2s mają kształt ósemek (hantli) i
Orbitale 2s mają kształt ósemek (hantli) i
rozmieszczone są wzdłu\
trzech współrzędnych
rozmieszczone są wzdłu\
trzech współrzędnych
orbital 2px orbital 2py orbital 2pz
RJC
9 #:
Orbitale 3s, 3p, 4s i 4p...
Orbitale 3s, 3p, 4s i 4p...
2s 3s
2s 3s
4s
4s
2py
3py
4py
RJC
9 #:
Orbitale: Chemia Organiczna
Orbitale: Chemia Organiczna
Chemia węgla dotyczy powstawania wiązań z
Chemia węgla dotyczy powstawania wiązań z
udziałem orbitali 2s oraz 2p
udziałem orbitali 2s oraz 2p
1s 2s 2px + 2py + 2pz
RJC
9 #:
Konfiguracje elektronów
Konfiguracje elektronów
Opisują obsadę orbitali przez elektrony w atomie
Opisują obsadę orbitali przez elektrony w atomie
danego pierwiastka
danego pierwiastka
2p
2s
1s
węgiel
RJC
9 #:
Stan podstawowy
Stan podstawowy
Opisuje stan atomu o najni\
szej energii
Opisuje stan atomu o najni\
szej energii
2p
2s
1s
węgiel
RJC
Reguły obsadzania orbitali przez
Reguły obsadzania orbitali przez
9 #:
elektrony...
elektrony...
Elektrony nie obsadzają orbitali w sposób
Elektrony nie obsadzają orbitali w sposób
przypadkowy...
przypadkowy...
Kolejność obsadzania orbitali
Kolejność obsadzania orbitali
(od najni\
szej energii)
Zakaz Pauliego
Reguła Hunda
RJC
9 #:
Kolejność obsadzania orbitali
Kolejność obsadzania orbitali
Obsadzanie zawsze rozpoczyna się od orbitali o
Obsadzanie zawsze rozpoczyna się od orbitali o
najni\
szej energii!
najni\
szej energii!
2p
2s
1s
Atom węgla
RJC
9 #:
Zakaz Pauliego
Zakaz Pauliego
Na ka\
dym orbitalu mo\
na ulokować tylko dwa
Na ka\
dym orbitalu mo\
na ulokować tylko dwa
elektrony posiadające przeciwny spin
elektrony posiadające przeciwny spin
2p
2p
2s
1s
Atom węgla
RJC
9 #:
Reguła Hunda
Reguła Hunda
...w przypadku dwóch lub więcej orbitali o tej
...w przypadku dwóch lub więcej orbitali o tej
samej energii
samej energii
...orbitale zapełniane są najpierw pojedynczo.
...orbitale zapełniane są najpierw pojedynczo.
2p
2s
1s
atom węgla
RJC
9 #:
Przykładowo... Atom wodoru
Przykładowo... Atom wodoru
2p
2p
2s
1s
atom wodoru
RJC
9 #:
Przykładowo... Atom tlenu
Przykładowo... Atom tlenu
2p
2p
2p
2p
2s
2s
1s
1s
Atom tlenu
RJC
9 #:
Wiązanie kowalencyjne
Wiązanie kowalencyjne
Powstaje w wyniku wspólnego u\
ytkowania przez
Powstaje w wyniku wspólnego u\
ytkowania przez
atomy elektronów niesparowanych z powłoki
atomy elektronów niesparowanych z powłoki
walencyjnej.
walencyjnej.
* *
2p
2p
2p
2p
2s
2s
1s
1s
atom tlenu
Niesparowane elektrony walencyjne ulokowane są
na orbitalach o najwy\
szej energii.
RJC
9 #:
Struktury Lewisa
Struktury Lewisa
Prosty sposób prezentacji wiązania
Prosty sposób prezentacji wiązania
kowalencyjnego, w którym ...
kowalencyjnego, w którym ...
elektrony walencyjne są przedstawione za
elektrony walencyjne są przedstawione za
pomocą kropki.
Trwała cząsteczka powstaje wtedy, gdy atom
osiąga konfigurację gazu szlachetnego.
RJC
9 #:
Cząsteczka metanu CH4
Cząsteczka metanu CH4
H
" "
" "
"
"
H
" H
" C
" "
H
RJC
9 #:
Cząsteczka metanolu CH3OH
Cząsteczka metanolu CH3OH
H
" "
" "
" "
" "
"
" "
H
" O
" H
" C
" " " "
H
RJC
9 #:
Struktury Lewisa i Kekulego
Struktury Lewisa i Kekulego
...kłopotliwy nawet dla cząsteczek o średniej
...kłopotliwy nawet dla cząsteczek o średniej
wielkości
wielkości
& prostszy sposób zapisu wiązań wg Kekulego.
& prostszy sposób zapisu wiązań wg Kekulego.
H
H
" "
" "
" "
H
"
" " "
" " H
H
" C
" " C
" O H
"
" C
H C
" " " "
C O C H
" "
"
" H
H C
H H H
"
" C
H
H
" "
H
RJC
9 #:
Struktury Kekulego
Struktury Kekulego
...wiązania kowalencyjne są przedstawiane za
...wiązania kowalencyjne są przedstawiane za
pomocą kreski, a elektrony niewią\
ące są pomijane.
pomocą kreski, a elektrony niewią\
ące są pomijane.
H
" "
" "
H
"
" "
H
" O
" H
" C
H C O H
" " " "
H
H
RJC
9 #:
Teoria orbitali i atom węgla?
Teoria orbitali i atom węgla?
atom węgla, w stanie podstawowym, posiada tylko
atom węgla, w stanie podstawowym, posiada tylko
dwa elektrony na powłoce walencyjnej...
dwa elektrony na powłoce walencyjnej...
2p
H
H
" "
2s
"
"
H
" H
" C
" "
1s
H
atom węgla
...ale atom węgla tworzy cztery, a nie dwa wiązania
kowalencyjne!
RJC
Konfiguracja elektronowa w stanie
Konfiguracja elektronowa w stanie
9 #:
wzbudzonym
wzbudzonym
Najtrwalsza struktura cząsteczki jest osiągana
Najtrwalsza struktura cząsteczki jest osiągana
raczej poprzez udział elektronów w stanie
raczej poprzez udział elektronów w stanie
wzbudzonym, a nie podstawowym
wzbudzonym, a nie podstawowym
Stan podstawowy Stan wzbudzony
Stan podstawowy Stan wzbudzony
Stan podstawowy Stan wzbudzony
Stan podstawowy Stan wzbudzony
2p
2p
2s
2s
1s
1s
atom węgla atom węgla
RJC
9 #:
Nakładanie orbitali
Nakładanie orbitali
Siła wiązania kowalencyjnego jest określona
Siła wiązania kowalencyjnego jest określona
przez stopień nało\
enia orbitali.
przez stopień nało\
enia orbitali.
s s
s s
dobre
p s p p
bardzo dobre doskonałe
RJC
9 #:
Cząsteczka metanu
Cząsteczka metanu
Atom węgla posiada jeden elektron 2s oraz 3
Atom węgla posiada jeden elektron 2s oraz 3
elektrony 2p, które mogą uczestniczyć w
elektrony 2p, które mogą uczestniczyć w
powstawaniu wiązań.
powstawaniu wiązań.
stan wzbudzony
stan wzbudzony
stan wzbudzony
stan wzbudzony
2p
2s
1s
atom węgla
RJC
9 #:
Cząsteczka metanu
Cząsteczka metanu
Atom wodoru posiada jeden niesparowany elektron
Atom wodoru posiada jeden niesparowany elektron
1s mogący tworzyć wiązanie kowalencyjne.
1s mogący tworzyć wiązanie kowalencyjne.
Stan wzbudzony
Stan wzbudzony
Stan wzbudzony
Stan wzbudzony
2p
2s
1s
atom wodoru
RJC
9 #:
Cząsteczka metanu
Cząsteczka metanu
Powstawanie wiązań powinno doprowadzić do
Powstawanie wiązań powinno doprowadzić do
utworzenia wiązania 2s-1s oraz
utworzenia wiązania 2s-1s oraz
trzech wiązań 2p-1s .
trzech wiązań 2p-1s .
RJC
9 #:
Cząsteczka metanu
Cząsteczka metanu
Nale\
ałoby oczekiwać, \
e 3 wiązania C-H (2p-1s)
Nale\
ałoby oczekiwać, \
e 3 wiązania C-H (2p-1s)
są krótsze ni\
pozostałe jedno (2s-1s).
są krótsze ni\
pozostałe jedno (2s-1s).
H
H C H
H
RJC
9 #:
Geometria tetragonalna
Geometria tetragonalna
Eksperymentalnie wykazano, \
e wszystkie
Eksperymentalnie wykazano, \
e wszystkie
wiązania są jednakowo długie i rozlokowane
wiązania są jednakowo długie i rozlokowane
wewnątrz tetraedru (czworościanu).
wewnątrz tetraedru (czworościanu).
H
C
H
H
H
RJC
9 #:
RJC
9 #:
Powstawanie cząsteczki etanu
Powstawanie cząsteczki etanu
RJC
9 #:
Hybrydyzacja
Hybrydyzacja
Wiązania w metanie najlepiej jest wytłumaczyć
Wiązania w metanie najlepiej jest wytłumaczyć
przy zało\
eniu, \
e orbitale 2s oraz 2p ulegają
przy zało\
eniu, \
e orbitale 2s oraz 2p ulegają
hybrydyzacji dając 4 orbitale sp3.
hybrydyzacji dając 4 orbitale sp3.
2s + 2p + 2p + 2p 2sp3 + 2sp3 + 2sp3 + 2sp3
RJC
9 #:
Po hybrydyzacji: konfiguracja elektronowa
Po hybrydyzacji: konfiguracja elektronowa
Stan wzbudzony Po hybrydyzacji
Stan wzbudzony Po hybrydyzacji
2p
2p
2sp3
2s
1s
1s
Atom C Atom C
RJC
Dlaczego hybrydyzacja ? To poprawia
Dlaczego hybrydyzacja ? To poprawia
9 #:
stopień nakładania orbitali !
stopień nakładania orbitali !
Siła wiązania kowalencyjnego jest uzale\
niona od
Siła wiązania kowalencyjnego jest uzale\
niona od
stopnia nało\
enia orbitali...
stopnia nało\
enia orbitali...
 ...orbitale po hybrydyzacji nakładają się lepiej
 ...orbitale po hybrydyzacji nakładają się lepiej
ni\
przed hybrydyzacją ...
sp3 s p s
RJC
9 #:
Wykorzystanie teorii orbitali/hybrydyzacji
Wykorzystanie teorii orbitali/hybrydyzacji
Teoria orbitali oraz hybrydyzacja pozwalają
Teoria orbitali oraz hybrydyzacja pozwalają
dobrze zrozumieć takie fakty jak kształt cząsteczki
dobrze zrozumieć takie fakty jak kształt cząsteczki
zarówno w prostych jak i skomplikowanych
zarówno w prostych jak i skomplikowanych
związkach organicznych.
związkach organicznych.
związkach organicznych.
związkach organicznych.
RJC
9 #:
Podsumowanie: podstawowe pojęcia
Podsumowanie: podstawowe pojęcia
Wiązanie kowalencyjne
Wiązanie kowalencyjne
Konfiguracja elektronowa
Konfiguracja elektronowa w stanie
podstawowym
Zasady wypełniania orbitali
Zasady wypełniania orbitali
Zakaz Pauliego
Reguła Hunda
Orbitale (s, p oraz sp3)
Struktury Lewisa oraz Kekulego
Hybrydyzacja