ÿþR J C
9 # :
S u b s t y t u c j a N u k l e o f i l o w a
S u b s t y t u c j a N u k l e o f i l o w a
S u b s t y t u c j a N u k l e o f i l o w a
S u b s t y t u c j a N u k l e o f i l o w a
S N 1
S N 1
S N 1
S N 1
N u
R 1
R 2
R 3
S l i d e s 1 t o 2 2
R J C
9 # :
S u b s t y t u c j a N u k l e o f i l o w a S N 2
S u b s t y t u c j a N u k l e o f i l o w a S N 2
S z e r e g r e a k t y w n o [c i h a l o g e n k ó w a l k i l o w y c h w
S z e r e g r e a k t y w n o [c i h a l o g e n k ó w a l k i l o w y c h w
r e a k c j a c h S N 2 ( w g r z d o w o [c i h a l o g e n k u ) : 1 > 2 > > 3
r e a k c j a c h S N 2 ( w g r z d o w o [c i h a l o g e n k u ) : 1 > 2 > > 3
C H 3
C H 3
C H 3
C H 3
C H 3
B r
B r
B r
B r
C H 3
H
H
C H 3
C H 3
H
R J C
S u b s t y t u c j a N u k l e o f i l o w a S N 1
S u b s t y t u c j a N u k l e o f i l o w a S N 1
9 # :
S z e r e g r e a k t y w n o [c i h a l o g e n k ó w a l k i l o w y c h w
S z e r e g r e a k t y w n o [c i h a l o g e n k ó w a l k i l o w y c h w
r e a k c j a c h S N 1 ( w g r z d o w o [c i h a l o g e n k u )
r e a k c j a c h S N 1 ( w g r z d o w o [c i h a l o g e n k u )
1 ° < < 2 ° < 3 ° .
1 ° < < 2 ° < 3 ° .
C H 3
C H 3
C H 3
C H 3
C H 3
B r
B r
B r
B r
C H 3
H
H
C H 3
C H 3
H
R J C
9 # :
R e a k c j e S N 1 : S z y b k o [ R e a k c j i
R e a k c j e S N 1 : S z y b k o [ R e a k c j i
Z a l e \y w y Bc z n i e o d s t \e n i a s u b s t r a t u , p o n i e w a \
Z a l e \y w y Bc z n i e o d s t \e n i a s u b s t r a t u , p o n i e w a \
t o o n j e s t w Bc z o n y w p o s t a w a n i e s t a n u
t o o n j e s t w Bc z o n y w p o s t a w a n i e s t a n u
p r z e j [c i o w e g o , k t ó r y z a w s z e l i m i t u j e s z y b k o [
p r z e j [c i o w e g o , k t ó r y z a w s z e l i m i t u j e s z y b k o [
r e a k c j i .
r e a k c j i .
N u + C H 3 Y N u C H 3 + Y
s u b s t r a t
R J C
M e c h a n i z m S N 1
M e c h a n i z m S N 1
9 # :
R e a k c j a p r z e b i e g a w d w ó c h e t a p a c h ( s t e p w i s e ) .
R e a k c j a p r z e b i e g a w d w ó c h e t a p a c h ( s t e p w i s e ) .
N u . . . . C H 3
C H 3 . . . . Y
C H 3 +
E n e r g i a
N u C H 3 + Y
N u + C H 3 Y
P o s t p r e a k c j i
R J C
R e a k c j e S N 1
R e a k c j e S N 1
M e c h a n i z m & S t e r e o c h e m i a
M e c h a n i z m & S t e r e o c h e m i a
9 # :
N u
R 1
R 1
Y
N u
Y
R 2
R
R 3
R 2
R 2
R 3
R 1
R 1
N u
N u
R 2
R 2
R 3
R 3
R J C
D i a g r a m E n e r g e t y c z n y R e a k c j i S N 1
D i a g r a m E n e r g e t y c z n y R e a k c j i S N 1
9 # :
S z y b k o [ r e a k c j i j e s t o k r e [l o n a p r z e z e n e r g i
S z y b k o [ r e a k c j i j e s t o k r e [l o n a p r z e z e n e r g i
a k t y w a c j i n a j w o l n i e j s z e g o e t a p u , t j . p o w s t a w a n i a
a k t y w a c j i n a j w o l n i e j s z e g o e t a p u , ! t j . p o w s t a w a n i a
k a r b o k a t i o n u ( "G ! )
k a r b o k a t i o n u ( "G )
N u . . . . C H 3
C H 3 . . . . Y
C H 3 +
E n e r g i a
"G !
N u C H 3 + Y
N u + C H 3 Y
P o s t p r e a k c j i
R J C
Z a c h o w a n i e N u k l e o f i l a
Z a c h o w a n i e N u k l e o f i l a
9 # :
. . . n i e w y w i e r a w p By w u n a s z y b k o [ r e a k c j i ;
. . . n i e w y w i e r a w p By w u n a s z y b k o [ r e a k c j i ;
w s z y s t k i e n u k l e o f i l e r e a g u j j e d n a k o w o z
w s z y s t k i e n u k l e o f i l e r e a g u j j e d n a k o w o z
u t w o r z o n y m w p i e r w s z y m e t a p i e k a r b o k a t i o n e m .
u t w o r z o n y m w p i e r w s z y m e t a p i e k a r b o k a t i o n e m .
N u
R 1
R 2
R 3
R J C
9 # :
C z y n n i k i W p By w a j c e n a W a r t o [ "G !
C z y n n i k i W p By w a j c e n a W a r t o [ "G !
"
"
"
"
"
"
S u b s t r a t
G r u p a o p u s z c z a j c a
R o z p u s z c z a l n i k
R J C
S u b s t r a t
S u b s t r a t
9 # :
I m b a r d z i e j t r w a By j e s t s t a n p r z e j [c i o w y o k r e [l a j c y
I m b a r d z i e j t r w a By j e s t s t a n p r z e j [c i o w y o k r e [l a j c y
s z y b k o [ r e a k c j i , t y m n i \s z a j e s t e n e r g i a "G !
s z y b k o [ r e a k c j i , t y m n i \s z a j e s t e n e r g i a "G !
( r e a k c j a z a c h o d z i s z y b c i e j ) .
( r e a k c j a z a c h o d z i s z y b c i e j ) .
"G
"G !
E n e r g i a
N u C H 3 + Y
N u + C H 3 Y
P o s t p r e a k c j i
R J C
9 # :
T r w a Bo [ K a r b o k a t i o n u
T r w a Bo [ K a r b o k a t i o n u
I m w i c e j p o d s t a w n i k ó w w k a r b o k a t i o n i e , t y m j e s t
I m w i c e j p o d s t a w n i k ó w w k a r b o k a t i o n i e , t y m j e s t
o n t r w a l s z y .
o n t r w a l s z y .
( C H 3 ) 3 C +
3 3
( C H 3 ) 2 C H +
C H 3 C H 2 +
C H 3 +
M a l e j c a r e a k t y w . t y p u S N 1
R J C
9 # :
W z g l d n e S z y b k o [c i R e a k c j i
W z g l d n e S z y b k o [c i R e a k c j i
R B r + H 2 O R O H + H B r
( C H 3 ) 3 C B r 1 2 0 0
( C H 3 ) 2 C H B r 0 . 0 1 2
C H 3 C H 2 B r 0 . 0 0 1
C H 3 B r 0 . 0 0 1
R J C
R e z o n a n s o w a S t a b i l i z a c j a K a r b o k a t i o n u
R e z o n a n s o w a S t a b i l i z a c j a K a r b o k a t i o n u
9 # :
K a r b o k a t i o n j e s t s t a b i l i z o w a n y w w y n i k u e f e k t u
K a r b o k a t i o n j e s t s t a b i l i z o w a n y w w y n i k u e f e k t u
r e z o n a n s u .
r e z o n a n s u .
K a t i o n a l l i l o w y
R J C
9 # :
R e z o n a n s o w a S t a b i l i z a c j a K a r b o k a t i o n u
R e z o n a n s o w a S t a b i l i z a c j a K a r b o k a t i o n u
K a r b o k a t i o n j e s t s t a b i l i z o w a n y w w y n i k u e f e k t u
K a r b o k a t i o n j e s t s t a b i l i z o w a n y w w y n i k u e f e k t u
r e z o n a n s u . .
r e z o n a n s u . .
K a r b o k a t i o n b e n z y l o w y
R J C
9 # :
W z g l d n e S z y b k o [c i R e a k c j i
W z g l d n e S z y b k o [c i R e a k c j i
I m b a r d z i e j t r w a By j e s t p o [r e d n i k a r b o k a t i o n , t y m
I m b a r d z i e j t r w a By j e s t p o [r e d n i k a r b o k a t i o n , t y m
s z y b c i e j z a c h o d z i r e a k c j a t y p u S N 1 .
s z y b c i e j z a c h o d z i r e a k c j a t y p u S N 1 .
3 ° > 2 ° ~ a l l y l ~ b e n z y l > 1 °
M a l e j c a r e a k t y w . S N 1
N
R J C
G r u p a O p u s z c z a j c a
G r u p a O p u s z c z a j c a
9 # :
D o b r a g r u p a o p u s z c z a j c a Y m u s i b y s Ba b y m
D o b r a g r u p a o p u s z c z a j c a Y m u s i b y s Ba b y m
n u k l e o f i l e m , c z y l i s Ba b z a s a d .
n u k l e o f i l e m , c z y l i s Ba b z a s a d .
N u : + C H 3 Y N u C H 3 + Y :
R J C
P o p u l a r n e G r u p y O p u s z c z a j c e
P o p u l a r n e G r u p y O p u s z c z a j c e
9 # :
Y W z g l d n a r e a k t . Y W z g l d n a r e a k t .
T s O - 6 0 F - 0 . 0 0 1
I - 3 0 H O - 0
B r - 1 0 H 2 N - 0
C l - 0 . 2 R O - 0
R J C
C z s t e c z k a H 2 O m o \e b y t a k \e g r u p
C z s t e c z k a H 2 O m o \e b y t a k \e g r u p
o p u s z c z a j c
o p u s z c z a j c
9 # :
R e a k c j e S N 1 s z w y k l e p r z e p r o w a d z a n e w
R e a k c j e S N 1 s z w y k l e p r z e p r o w a d z a n e w
r o z t w o r a c h k w a s ó w ; w t a k i c h p r z y p a d k a c h w o d a
r o z t w o r a c h k w a s ó w ; w t a k i c h p r z y p a d k a c h w o d a
( H 2 O ) m o \e b y g r u p o p u s z c z a j c .
( H 2 O ) m o \e b y g r u p o p u s z c z a j c .
H
H C l
- H 2 O + C l
R R C l
O
O
R H
R H
R J C
R o z p u s z c z a l n i k
R o z p u s z c z a l n i k
9 # :
N u k l e o f i l e s t o c z s t e c z k i o d u \e j g s t o [c i
N u k l e o f i l e s t o c z s t e c z k i o d u \e j g s t o [c i
e l e k t r o n o w e j ; s o n e n a o g ó B p o l a r n e ; n a l e \y u \y
e l e k t r o n o w e j ; s o n e n a o g ó B p o l a r n e ; n a l e \y u \y
p o l a r n y c h r o z p u s z c z a l n i k ó w d o i c h d o b r e g o
p o l a r n y c h r o z p u s z c z a l n i k ó w d o i c h d o b r e g o
r o z p u s z c z e n i a .
r o z p u s z c z e n i a .
. . . P o d o b n e r o z p u s z c z a p o d o b n e . . .
. . . P o l a r n e r o z p u s z c z a p o l a r n e . . .
. . . N i e - p o l a r n e r o z p u s z c z a n i e - p o l a r n e . . .
R J C
T r w a Bo [ K a r b o k a t i o n u
T r w a Bo [ K a r b o k a t i o n u
9 # :
. . . k a r b o k a t i o n j e s t d o b r z e s t a b i l i z o w a n y p r z e z p o l a r n e
. . . k a r b o k a t i o n j e s t d o b r z e s t a b i l i z o w a n y p r z e z p o l a r n e
r o z p u s z c z a l n i k i p r o t y c z n e , t a k i e j a k H 2 O , C H 3 O H . . .
r o z p u s z c z a l n i k i p r o t y c z n e , t a k i e j a k H 2 O , C H 3 O H . . .
" "
" " " R + " " "
"
"
R J C
9 # :
N a p r z y k Ba d . . .
N a p r z y k Ba d . . .
W H 2 O p o d a n a r e a k c j a j e s t 1 0 0 . 0 0 0 r a z y s z y b s z a
W H 2 O p o d a n a r e a k c j a j e s t 1 0 0 . 0 0 0 r a z y s z y b s z a
n i \ w E t O H o r a z n i e s k o Dc z e n i e s z y b s z a n i \ w
n i \ w E t O H o r a z n i e s k o Dc z e n i e s z y b s z a n i \ w
h e k s a n i e
h e k s a n i e
( C H 3 ) 3 C C l + R O H ( C H 3 ) 3 C O R + H C l
R J C
P o d s u m o w a n i e
P o d s u m o w a n i e
9 # :
S u b s t y t u c j a n u k l e o f i l o w a , S N 1
S t e r e o c h e m i s t r y ; R a c e m i z a t i o n p r o b l e m
D i a g r a m e n e r g e t y c z n y
K a r b o k a t i o n j a k o z w i z e k p r z e j [c i o w y
K a r b o k a t i o n j a k o z w i z e k p r z e j [c i o w y
G r u p a o p u s z c z a j c a , H 2 O j a k o g r u p a
o p u s z c z a j c a
R o z p u s z c z a l n i k
T r w a Bo [ k a r b o k a t i o n u
P o l a r n e r o z p u s z c z a l n i k i p r o t y c z n e
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