RJC
9 #:
Cykloalkany
Cykloalkany
Cykloalkany
Cykloalkany
Równowa\
niki wiązań podwójnych
Równowa\
niki wiązań podwójnych
Konformacja krzesłowa oraz łódkowa
Konformacja krzesłowa oraz łódkowa
Nazewnictwo
Nazewnictwo
Nazewnictwo
Nazewnictwo
Slides 1 to 25
RJC
9 #:
Cykloalkany
Cykloalkany
Cykloalkany to rodzaj alkanów posiadających w
Cykloalkany to rodzaj alkanów posiadających w
składzie cząsteczki pierścień karbocykliczny;
składzie cząsteczki pierścień karbocykliczny;
ogólny wzór cykloalkanów:
ogólny wzór cykloalkanów:
CnH2n
RJC
Struktura cykliczna lub wiÄ…zania
Struktura cykliczna lub wiÄ…zania
9 #:
podwójne
podwójne
Wzór CnH2n wskazuje, \
e badany zwiÄ…zek posiada
Wzór CnH2n wskazuje, \
e badany zwiÄ…zek posiada
w swoim składzie wiązanie podwójne lub strukturę
w swoim składzie wiązanie podwójne lub strukturę
cyklicznÄ….
cyklicznÄ….
C6H12 C6H14 C6H12
RJC
9 #:
Na przykład... cyklopropan
Na przykład... cyklopropan
Cyklopropan (C3H6)
Cyklopropan (C3H6)
QuickTime"! and a QuickTime"! and a
QuickTime"! and a QuickTime"! and a
Animation decompressor Animation decompressor
Animation decompressor Animation decompressor
are needed to see this picture are needed to see this picture
are needed to see this picture are needed to see this picture
Click on picture to play movie Click on picture to play movie
RJC
9 #:
Na przykład... cyklobutan
Na przykład... cyklobutan
Cyklobutan (C4H8)
Cyklobutan (C4H8)
QuickTime"! and a
QuickTime"! and a
Animation decompressor
Animation decompressor
are needed to see this picture
are needed to see this picture
Click on picture to play movie
RJC
9 #:
Na przykład ...cyklopentan
Na przykład ...cyklopentan
Cyklopentan (C5H10)
Cyklopentan (C5H10)
Click on picture to play movie
RJC
9 #:
Na przykład... cykloheksan
Na przykład... cykloheksan
Cyklohexksan (C6H12)
Cyklohexksan (C6H12)
QuickTime"! and a QuickTime"! and a
QuickTime"! and a QuickTime"! and a
Animation decompressor Animation decompressor
Animation decompressor Animation decompressor
are needed to see this picture are needed to see this picture
are needed to see this picture are needed to see this picture
Click on picture to play movie Click on picture to play movie
RJC
9 #:
Konformacja krzesłowa
Konformacja krzesłowa
Cykloheksan występuje w trwałej konformacji
Cykloheksan występuje w trwałej konformacji
krzesłowej, w której połowa podstawników
krzesłowej, w której połowa podstawników
zajmuje pozycje aksjalne, a druga połowa
zajmuje pozycje aksjalne, a druga połowa
ekwatorialne.
ekwatorialne.
ekwatorialne.
ekwatorialne.
RJC
9 #:
Pozycje aksjalne versus ekwatorialne
Pozycje aksjalne versus ekwatorialne
Z powodu niekorzystnych oddziaływań
Z powodu niekorzystnych oddziaływań
podstawników aksjalnych ich energia jest wy\
sza
podstawników aksjalnych ich energia jest wy\
sza
ni\
podstawników ekwatorialnych.
ni\
podstawników ekwatorialnych.
RJC
9 #:
Enrgie względne konformerów
Enrgie względne konformerów
Największe podstawniki w dipodstawionych
Największe podstawniki w dipodstawionych
cykloheksanach przyjmujÄ… orientacjÄ™ ekwatorialnÄ…
cykloheksanach przyjmujÄ… orientacjÄ™ ekwatorialnÄ…
w celu zminimalizowania niekorzystnych
w celu zminimalizowania niekorzystnych
oddziaływań przestrzennych.
oddziaływań przestrzennych.
oddziaływań przestrzennych.
oddziaływań przestrzennych.
RJC
9 #:
Część Ä… ²
Część Ä… ²
Ä… versus część ²
Ä… ²
Ä… ²
Ä… ²
Ä… versus część ²
Ä… ²
Połowa podstawników pierścienia cykloheksanu
Połowa podstawników pierścienia cykloheksanu
obsadza część Ä… a droga poÅ‚owa obsadza część ².
obsadza część Ä… a droga poÅ‚owa obsadza część ².
RJC
9 #:
Konformacja łódkowa
Konformacja łódkowa
Konformacja łódkowa posiada wy\
szÄ… energiÄ™
Konformacja łódkowa posiada wy\
szÄ… energiÄ™
(konformacja wysokoenergetyczna).
(konformacja wysokoenergetyczna).
RJC
Krzesło versus łódka... Projekcje
Krzesło versus łódka... Projekcje
9 #:
Newamana
Newamana
H H
H
H
H
H
H H
" "
" "
H
H
HH
HH
H H
RJC
9 #:
Równowaga krzesło - łódka - krzesło ...
Równowaga krzesło - łódka - krzesło ...
Podstawnik aksjalny w jednej konformacji
Podstawnik aksjalny w jednej konformacji
przechodzi w podstawnik ekwatorialny w drugiej
przechodzi w podstawnik ekwatorialny w drugiej
konformacji.
konformacji.
7 kcal/mol
RJC
9 #:
Konfiguracje cis i trans
Konfiguracje cis i trans
Z powodu braku swobodnej rotacji wokół wiązania
Z powodu braku swobodnej rotacji wokół wiązania
Ã, dwa podstawniki w pierÅ›cieniu cykloheksanu
Ã, dwa podstawniki w pierÅ›cieniu cykloheksanu
mogą być rozmieszczone po tej samej stronie (cis)
mogą być rozmieszczone po tej samej stronie (cis)
lub po stronach przeciwnych (trans).
lub po stronach przeciwnych (trans).
lub po stronach przeciwnych (trans).
lub po stronach przeciwnych (trans).
RJC
9 #:
Dibromocyklopropany...
Dibromocyklopropany...
IstniejÄ… cztery stereoizomery tego zwiÄ…zku.
IstniejÄ… cztery stereoizomery tego zwiÄ…zku.
Br
Br Br
Br Br
Br
Br Br
1,1 cis-1,2 1R, 2R 1S, 2S
RJC
9 #:
Dibromocyklobutany ...
Dibromocyklobutany ...
Te związki tworzą zbiór sześciu stereoizomerów.
Te związki tworzą zbiór sześciu stereoizomerów.
Br Br
Br
Br
Br Br
Br Br
1,1 cis-1,2 1R, 2R
Br
Br
Br
Br
Br
Br
1S, 2S cis-1,3 trans-1,3
RJC
Dibromocyklopentany ...
Dibromocyklopentany ...
9 #:
Te związki tworzą zbiór zło\
ony z siedmiu
Te związki tworzą zbiór zło\
ony z siedmiu
stereoizomerów.
stereoizomerów.
Br Br Br Br Br
Br Br Br
1,1 cis-1,2 1R, 2R 1S, 2S
Br Br Br
Br Br Br
cis-1,3 1R, 3R 1S, 3S
RJC
9 #:
Dibromocykloheksany ...
Dibromocykloheksany ...
Ile jest izomerów strukturalnych ?
Ile jest izomerów strukturalnych ?
Ile jest izomerów strukturalnych i stereoizomerów ?
Ile jest izomerów strukturalnych i stereoizomerów ?
Jakie sÄ… nazwy systematyczne (IUPAC) dla wszystkich
Jakie sÄ… nazwy systematyczne (IUPAC) dla wszystkich
Jakie sÄ… nazwy systematyczne (IUPAC) dla wszystkich
Jakie sÄ… nazwy systematyczne (IUPAC) dla wszystkich
izomerów ?
izomerów ?
RJC
9 #:
Naturalne cycloalkany... karwonu
Naturalne cycloalkany... karwonu
Jaki jest wzór sumaryczny ?
Jaki jest wzór sumaryczny ?
Do jakiej klasy związków nale\
y karwon ?
Do jakiej klasy związków nale\
y karwon ?
O
4
RJC
Morfina , kodeina, heroina ...
Morfina , kodeina, heroina ...
9 #:
Ile równowa\
ników wiązań podwójnych
Ile równowa\
ników wiązań podwójnych
w ka\
dym zwiÄ…zku ?
w ka\
dym zwiÄ…zku ?
Jakie grupy funkcyjne ?
Jakie grupy funkcyjne ?
AcO
AcO
HO H CO
HO H3CO
H
H H O
O O
NCH3
NCH3 NCH3
AcO
HO HO
9 9 11
RJC
Naturalne cycloalkany ... taxol
Naturalne cycloalkany ... taxol
9 #:
Ile równowa\
ników wiązań podwójnych ?
Ile równowa\
ników wiązań podwójnych ?
Jakie grupy funkcyjne ?
Jakie grupy funkcyjne ?
AcO
AcO
O
H3C
CH3
O O
OH
N O
H
HO
BzO
O
AcO
22
RJC
Podsumowanie
Podsumowanie
9 #:
Cykloalkany i pierścienie karbocyklicze
Równowa\
niki wiązań podwójnych (DBE)
Konformacje krzesłowe i łódkowe
Podstawniki aksjalne i ekwatorialne
Oddziaływania przestrzenne (steryczne)
Oddziaływania przestrzenne (steryczne)
Strona Ä… versus ²
Równowaga krzesło-łódka-krzesło
Konfiguracja cis versus trans
Nazewnictwo (nomenklatura) IUPAC