ÿþR J C
S u b s t y t u c j a n u k l e o f i l o w a S N 2
S u b s t y t u c j a n u k l e o f i l o w a S N 2
S u b s t y t u c j a n u k l e o f i l o w a S N 2
S u b s t y t u c j a n u k l e o f i l o w a S N 2
9 # :
R 1
R 1
R 1
´
´
Y
N u Y N u
N u Y
R 2
R 2
R 2
R 3
R 3
R 3
S l i d e s 1 t o 2 8
R J C
9 # :
S u b s t y t u c j a n u k l e o f i l o w a
S u b s t y t u c j a n u k l e o f i l o w a
N u k l e o f i l ( N u ) z a s t p u j e g r u p o p u s z c z a j c ( Y )
N u k l e o f i l ( N u ) z a s t p u j e g r u p o p u s z c z a j c ( Y )
w c z s t e c z c e s u b s t r a t u .
w c z s t e c z c e s u b s t r a t u .
N u + C H 3 Y N u C H 3 + Y
R J C
9 # :
S N 1 v e r s u s S N 2
S N 1 v e r s u s S N 2
I s t n i e j d w a m e c h a n i z m y s Bu \c e w y j a [n i e n i u
I s t n i e j d w a m e c h a n i z m y s Bu \c e w y j a [n i e n i u
p r z e b i e g u t y c h d w ó c h r ó \n y c h r e a k c j i ;
p r z e b i e g u t y c h d w ó c h r ó \n y c h r e a k c j i ;
S N 2
S N 2
S N 1
S N 1
S U B S T Y T U C J A N u c l e o p h i l i c
N U K L E O F I L O W A
S u b s t i t u t i o n
1 g o r z d u
2 g o r z d u
R J C
9 # :
S N 1 : S z y b k o [ r e a k c j i
S N 1 : S z y b k o [ r e a k c j i
Z a l e \y t y l k o o d s t \e n i a s u b s t r a t u , p o n i e w a \
Z a l e \y t y l k o o d s t \e n i a s u b s t r a t u , p o n i e w a \
o k r e [l a o n s t a n p r z e j [c i o w y o k r e [l a j c y s z y b k o [
o k r e [l a o n s t a n p r z e j [c i o w y o k r e [l a j c y s z y b k o [
r e a k c j i .
r e a k c j i .
N u + C H 3 Y N u C H 3 + Y
s u b s t r a t
R J C
9 # :
S N 2 : S z y b k o [ r e a k c j i
S N 2 : S z y b k o [ r e a k c j i
Z a r ó w n o n u k l e o f i l j a k i s u b s t r a t s w Bc z o n e w
Z a r ó w n o n u k l e o f i l j a k i s u b s t r a t s w Bc z o n e w
s t a n p r z e j [c i o w y , k t ó r y o k r e [l a s z y b k o [ r e a k c j i .
s t a n p r z e j [c i o w y , k t ó r y o k r e [l a s z y b k o [ r e a k c j i .
N u + C H 3 Y N u C H 3 + Y
S u b s t r a t &
n u k l e o f i l
R J C
9 # :
M e c h a n i z m S N 2
M e c h a n i z m S N 2
R e a k c j a p r z e b i e g a w j e d n y m e t a p i e .
R e a k c j a p r z e b i e g a w j e d n y m e t a p i e .
N u . . . . C H 3 . . . . Y
E n e r g i a
N u + C H 3 Y N u C H 3 + Y
P r z e b i e g r e a k c j i
R J C
9 # :
S N 2 : M e c h a n i z m & S t e r e o c h e m i a
S N 2 : M e c h a n i z m & S t e r e o c h e m i a
1
R 1
R 1
R 1
R 1
´
´
Y
N u Y N u
N u Y
R 2
R 2
R 2
R 3
R 3
R 3
i n w e r s j a
i n w e r s j a
R J C
9 # :
S N 2 : P r o f i l e n e r g e t y c z n y r e a k c j i
S N 2 : P r o f i l e n e r g e t y c z n y r e a k c j i
S z y b k o [ r e a k c j i j e s t o k r e [l o n a p r z e z "G !
S z y b k o [ r e a k c j i j e s t o k r e [l o n a p r z e z "G !
N u . . . . C H 3 . . . . Y
E n e r g i a
"G !
N u + C H 3 Y N u C H 3 + Y
P o s t p r e a k c j i
R J C
9 # :
C z y n n i k i o k r e [l a j c e "G !
C z y n n i k i o k r e [l a j c e "G !
"
"
"
"
"
"
S u b s t r a t
N u k l e o f i l
N u k l e o f i l
G r u p a o p u s z c z a j c a
R o z p u s z c z a l n i k
R J C
9 # :
S t r u k t u r a s u b s t r a t u
S t r u k t u r a s u b s t r a t u
S t e r y c z n i e z a t Bo c z o n y s u b s t r a t j e s t m n i e j p o d a t n y
S t e r y c z n i e z a t Bo c z o n y s u b s t r a t j e s t m n i e j p o d a t n y
n a a t a k n u k l e o f i l a .
n a a t a k n u k l e o f i l a .
C H 3 B r
C H C H B r
C H 3 C H 2 B r
( C H 3 ) 2 C H B r
( C H 3 ) 3 C C H 2 B r
( C H 3 ) 3 C B r
Z m n i e j s z a j c a s i r e a k t y w n o [ S N 2
R J C
9 # :
N a p r z y k Ba d . . . b r o m o m e t a n
N a p r z y k Ba d . . . b r o m o m e t a n
R e a k c j a S N 2 z a c h o d z i b a r d z o s z y b k o .
R e a k c j a S N 2 z a c h o d z i b a r d z o s z y b k o .
9 0 °
H
B r
H
H
R J C
9 # :
N a p r z y k Ba d . . . b r o m o e t a n
N a p r z y k Ba d . . . b r o m o e t a n
R e a k c j a S N 2 z a c h o d z i s z y b k o .
R e a k c j a S N 2 z a c h o d z i s z y b k o .
9 0 °
C H 3
B r
H
H
R J C
9 # :
N a p r z y k Ba d . . . 2 - b r o m o p r o p a n
N a p r z y k Ba d . . . 2 - b r o m o p r o p a n
R e a k c j a S N 2 z a c h o d z i .
R e a k c j a S N 2 z a c h o d z i .
9 0 °
C H 3
B r
H
C H 3
R J C
N a p r z y k Ba d . . . 2 , 2 - d i m e t y l o - 1 -
N a p r z y k Ba d . . . 2 , 2 - d i m e t y l o - 1 -
9 # :
b r o m o p r o p a n
b r o m o p r o p a n
R e a k c j a S N 2 z a c h o d z i b a r d z o w o l n o .
R e a k c j a S N 2 z a c h o d z i b a r d z o w o l n o .
9 0 °
C H 3
C H 3
C H 3
C
B r
H
H
R J C
9 # :
N a p r z y k Ba d . . . 2 - b r o m o - 2 - m e t y l o p r o p a n
N a p r z y k Ba d . . . 2 - b r o m o - 2 - m e t y l o p r o p a n
R e a k c j a S N 2 w c a l e n i e z a c h o d z i .
R e a k c j a S N 2 w c a l e n i e z a c h o d z i .
9 0 °
C H 3
B r
C H 3
C H 3
R J C
9 # :
W z g l d n e s z y b k o [c i r e a k c j i
W z g l d n e s z y b k o [c i r e a k c j i
b r o m o m e t a n 3 , 0 0 0 , 0 0 0
b r o m o e t a n 1 0 0 , 0 0 0
2 - b r o m o p r o p a n 2 5 , 0 0 0
2 , 2 - d i m e t y l o - 1 - b r o m o p r o p a n 1
2 - b r o m o - 2 - m e t y l p r o p a n 0
R J C
9 # :
N u k l e o f i l
N u k l e o f i l
I s t n i e j n u k l e o f i l e o z r ó \n i c o w a n e j a k t y w n o [c i .
I s t n i e j n u k l e o f i l e o z r ó \n i c o w a n e j a k t y w n o [c i .
I - H O - N H
I - H O - N H 3
a n i o n
a n i o n j o d k o w y a m o n i a k
h y d r o k s y l o w y
M a l e j c a n u k l e o f i l o w o [
R J C
9 # :
N u k l e o f i l o w o [
N u k l e o f i l o w o [
W p r z y b l i \e n i u , s z e r e g n u k l e o f i l o w o [c i p o k r y w a
W p r z y b l i \e n i u , s z e r e g n u k l e o f i l o w o [c i p o k r y w a
s i z s z e r e g i e m z a s a d o w o [c i .
s i z s z e r e g i e m z a s a d o w o [c i .
" " " " " "
" " " " " "
" " "
" " "
" " "
" " "
" I - H O - N H
" I - H O - N H 3
" "
" "
" " " "
" " " "
a n i o n h y d r o k s y l o w y
a n i o n j o d k o w y a m o n i a k
M a l e j c a z a s a d o w o [
R J C
9 # :
P o p u l a r n e n u k l e o f i l e
P o p u l a r n e n u k l e o f i l e
N u W z . r e a k t y w . N u W z . r e a k .
H S - 1 2 5 H O - 1 6
C N - 1 2 5 C l - 1 . 0
I - 1 0 0 N H 3 0 . 7
C H 3 O - 2 5 H 2 O 0 . 0 0 1
R J C
G r u p a o p u s z c z a j c a
G r u p a o p u s z c z a j c a
9 # :
G r u p a Y j e s t d o b r g r u p o d c h o d z c , j e \e l i
G r u p a Y j e s t d o b r g r u p o d c h o d z c , j e \e l i
j e d n o c z e [n i e j e s t s Ba b y m n u k l e o f i l e m ( s Ba b
j e d n o c z e [n i e j e s t s Ba b y m n u k l e o f i l e m ( s Ba b
z a s a d ? ) .
z a s a d ? ) .
N u + C H 3 Y N u C H 3 + Y
R J C
N a j w a \n i e j s z e g r u p y o d c h o d z c e
N a j w a \n i e j s z e g r u p y o d c h o d z c e
9 # :
Y W z . R e a k . Y W z . R e a k .
T s O - 6 0 F - 0 . 0 0 1
I - 3 0 H O - 0
B r - 1 0 H 2 N - 0
C l - 0 . 2 R O - 0
R J C
9 # :
A n i o n t o s y l a n o w y j e s t d o b r g r u p o d c h o d z c
A n i o n t o s y l a n o w y j e s t d o b r g r u p o d c h o d z c
S t a b i l i z a c j a r e z o n a n s o w a p o p r a w i a z d o l n o [ g r u p y
S t a b i l i z a c j a r e z o n a n s o w a p o p r a w i a z d o l n o [ g r u p y
o d c h o d z c e j .
o d c h o d z c e j .
N u - + R O T s N u R + T s O -
R J C
W p By w r o z p u s z c z a l n i k a
W p By w r o z p u s z c z a l n i k a
9 # :
N u k l e o f i l e s t o c z s t e c z k i w z b o g a c o n e w
N u k l e o f i l e s t o c z s t e c z k i w z b o g a c o n e w
e l e k t r o n y i d l a t e g o p o l a r n e r o z p u s z c z a l n i k i s
e l e k t r o n y i d l a t e g o p o l a r n e r o z p u s z c z a l n i k i s
p o t r z e b n e j a k o w Ba [c i w e [r o d o w i s k o d l a r e a k c j i
p o t r z e b n e j a k o w Ba [c i w e [r o d o w i s k o d l a r e a k c j i
S N 2 .
S N 2 .
. . . P o d o b n e r o z p u s z c z a p o d o b n e . . .
P o l a r n e r o z p u s z c z a j p o l a r n e . . .
N i e - p o l a r n e r o z p u s z c z a j n i e - p o l a r n e . . .
R J C
S o l w a t a c j a
S o l w a t a c j a
9 # :
R o z p u s z c z a l n i k i h y d r o k s y l o w e s o l w a t u j
R o z p u s z c z a l n i k i h y d r o k s y l o w e s o l w a t u j
c z s t e c z k n u k l e o f i l a ( N u ) i d l a t e g o z m n i e j s z a j
c z s t e c z k n u k l e o f i l a ( N u ) i d l a t e g o z m n i e j s z a j
j e j r e a k t y w n o [.
j e j r e a k t y w n o [.
"
" " " " "
-
" N u " " " " " "
"
"
R J C
P o l a r n e r o z p u s z c z a l n i k i a p r o t y c z n e
P o l a r n e r o z p u s z c z a l n i k i a p r o t y c z n e
9 # :
N a j l e p s z y m i r o z p u s z c z a l n i k a m i d l a r e a k c j i S N 2 s
N a j l e p s z y m i r o z p u s z c z a l n i k a m i d l a r e a k c j i S N 2 s
p o l a r n e r o z p u s z c z a l n i k i a p r o t y c z n e ;
p o l a r n e r o z p u s z c z a l n i k i a p r o t y c z n e ;
A c e t o n i t r y l . . . . C H 3 C N
D M S O . . . . . . . . . . ( C H 3 ) 2 S O
H M P A . . . . . . . [ ( C H 3 ) 2 N ] 3 P O
R J C
9 # :
N a p r z y k Ba d . . .
N a p r z y k Ba d . . .
W H M P T A ( c z a s r e a k c j i 1 h )
W H M P T A ( c z a s r e a k c j i 1 h )
W C H 3 O H ( c z a s r e a k c j i 2 2 . 8 l a t ! )
W C H 3 O H ( c z a s r e a k c j i 2 2 . 8 l a t ! )
N a N + C H 3 C H 3 C H 3 C H 2 B r
N a N 3 + C H C H C H C H B r
N a B r + C H 3 C H 3 C H 3 C H 2 N 3
R J C
9 # :
P o d s u m o w a n i e
P o d s u m o w a n i e
S u b s t y t u c j a n u k l e o f i l o w a S N 2
I n w e r s j a k o n f i g u r a c j i
D i a g r a m e n e r g e t y c z n y r e a k c j i S N 2
N u k l e o f i l e , g r u p a o p u s z c z a j c a , z a w a d a
s t e r y c z n a
s t e r y c z n a
N u k l e o f i l i n u k l e o f i l o w o [
A n i o n t o s y l a n o w y
R o z p u s z c z a l n i k i s o l w a t a c j a
P o l a r n e r o z p u s z c z a l n i k i a p r o t y c z n e
Wyszukiwarka
Podobne podstrony:
chorg w 11 alkinySN2 SN1 E2 E1SN2chorg w 1 orbitale(1)chorg w 8 e1 e2chorg w 3 stereochemistrychorg w 9 alkenychorg w 17 add nukleoReakcje SN2 E2 SN1 E1chorg w 15 zasady kwasychorg w 18 c=o substytucjachorg w 7 sn1chorg w 13 arenyschorg w 4 konfiguracja absolutnachorg w 16 grupy fukcyjnechorg w 10 addycje elektrofilowechorg w 5 cykloalkanychorg w 12 rodnikiwięcej podobnych podstron