Temat ćwiczenia: VII.13 Synteza 2-fenyloindolu
	Imię i nazwisko: Agnieszka Rzepecka

1. Schemat reakcji

2. Mechanizm

Jest to wewnątrzcząsteczkowa cyklizacja, w której grupą odchodzącą jest amoniak. W reakcji biorą udział również elektrony, które tworzą zdelokalizowane wiązania typu π w pierścieniu aromatycznym. Reakcja ta jest przykładem metody Fischera. Kwas polifosforowy jest donorem protonów. Po0nieważ jest to dość słaby kwas, nie powoduje zwęglenia substancji (tak jak mogło by to nastąpić w przypadku kwasu siarkowego(VI) .

Mechanizm

3. Opis wykonania syntezy

Przygotowanie kwasu polifosforowego

a. W kolbie o pojemności 100 ml umieszczono 5ml kwasu fosforowego(V) , 11,7g tlenku fosforu(V)

b. Kolbę zamknięto rurką z chlorkiem wapnia i ogrzewano na łaźni olejowej do 120ºC, aż tlenek fosforu(V) uległ rozpuszczeniu

c. Kolbę ochłodzono do temperatury ok. 50ºC

Cyklizacja fenylohydrazonu acetofenonu

d. Do kolby z kwasem polifosforowym dodano ok. 2,8 g fenylohydrazonu acetofenonu

e. Kolbę zamknięto rurką z chlorkiem wapnia

f. Kolbę ogrzewano przez pół godziny w temperaturze ok. 100-120ºC

g. Otrzymany roztwór wlano na pokruszony lód.

h. Wytrącony produkt odsączono na lejku Buchnera i krystalizowano z węglem aktywnym z etanolu

i. Zmierzono temperaturę topnienia związku

4. Temperatura topnienia otrzymanej substancji wynosiła T= , podczas gdy literaturowa wartość wynosi 188-189ºC

5. Obliczanie wydajności reakcji

Masa substancji = g

Reakcja przebiega w stosunku fenylohydrazon acetofenonu: 2-fenyloindolu 1:1, więc skoro do reakcji zużyto 0,013 mola fenylohydrazonu acetofenonu, to przy 100% wydajności otrzymano by 0,013 mola 2-fenyloindolu

0,013 mola · M = 0,013 · 193 g/mol = 2,51 g

Przy 100% wydajności otrzymano by 251 g 2-fenyloindolu.

W=

Wydajność reakcji wynosi %

6. Podsumowanie

Otrzymano 2-fenyloindol z zadowalającą wydajnością %. Straty mogły wynikać z tego, że podczas powstawania kwasu polifosforowego, trudno było uzyskać jednolitą masę kwasu. Ponadto podczas zlewania substancji z kolby do lodu nastąpiły trudności w wydobyciu całej ilości substancji z kolby, ze względu na dużą lepkość i gęstość roztworu . Straty mogły także nastąpić podczas sączenia na lejku Buchnera i krystalizacji. Temperatura topnienia jest zbliżona do wartości literaturowej, co świadczy o czystości otrzymanej substancji.

---