Imię i nazwisko Agnieszka Rzepecka

IV.6 Synteza kwasu difenowego

1. Schemat reakcji

2. Mechanizm

Jest to reakcja diazowania kwasu antranilowego. Po zadziałaniu na sól diazoniową roztworem soli miedzi(I), w wyniku oderwania azotu oraz dostarczenia elektronu do pierścienia( powstaje rodnik kwasu benzoesowego oraz Cu²⁺) łączą się dwa powstałe rodniki i powstaje kwas difenowy. Reakcja ma charakter substytucji rodnikowej.

3. Opis wykonania syntezy

Przygotowanie amoniakalnego roztworu soli miedzi(I)

a. W kolbie stożkowej o pojemności 250 ml umieszczono 11,5g uwodnionego siarczanu(VI) miedzi(II), 50 ml wody i 18ml stężonego amoniaku

b. Roztwór ochłodzono do temperatury poniżej 10ºC

c. Do zlewki wlano 11 ml wody i dodano 3,2g chlorowodorku hydroksyloaminy

d. Roztwór oziębiono do temperatury poniżej 10ºC i dodano do niego 8ml 25% roztworu NaOH

e. Roztwór przesączono i dodano do roztworu soli miedzi(II)

Przygotowanie soli diazoniowej

f. W zlewce umieszczono 4,1 g kwasu antranilowego 7,5 ml stężonego HCl i 12ml wody

g. Roztwór ogrzano do 50ºC na mieszadle magnetycznym

h. Roztwór ochłodzono do 0ºC

i. Do roztworu powoli dodawano roztwór azotanu(III) sodu w 30ml wody, tak by temperatura nie przekroczyła 5 ºC

Powstawanie kwasu difenowego

j. Do roztworu soli miedzi(I) dodawano powoli roztwór soli diazoniowej przez pipetę Pasteura połączoną z wkraplaczem

k. Roztwór mieszano na mieszadle magnetycznym przez 5 minut i ogrzano do wrzenia

l. Roztwór zakwaszono 22,5 ml kwasu solnego stężonego i pozostawiono do następnej pracowni

m. Osad przesączono na lejku Buchnera i przemyto 5 ml wody

n. Odsączony kwas ogrzewano do wrzenia z węglem aktywnym 18 ml wody i 3,6g wodorowęglanu sodu

o. Roztwór przesączono na gorąco

p. Przesącz zakwaszono rozcieńczonym (1:1) HCl

r. Wytrącony osad odsączono na lejku Buchnera, przemyto wodą i wysuszono

s. Zbadano temperaturę topnienia związku

4. Temperatura topnienia otrzymanej substancji wynosiła T= , podczas gdy literaturowa wartość wynosi 227-228ºC

5. Obliczanie wydajności reakcji

Masa substancji = 0,53 g

Reakcja przebiega w stosunku kwas antranilowy : kwas difenowy 2:1, więc skoro do reakcji zużyto 4,1g, czyli 0,03mola kwasu antranilowego, to przy 100% wydajności otrzymano by 0,015 mola kwasu difenowego.

0,015 mola · M = 0,015 · 242 g/mol = 3,63 g

Przy 100% wydajności otrzymano by 3,63 g kwasu difenowego.

W=

Wydajność reakcji wynosi

6. Podsumowanie

Otrzymano kwas difenowy z zadowalającą wydajnością %.Straty mogły nastąpić podczas sączenia na lejku Buchnera i ogrzewania substancji pod chłodnicą zwrotną w węglem aktywnym. Na wydajność także mogły wpłynąć niedokładne przygotowanie roztworów soli miedzi(I) i soli diazoniowej, zbyt wysoka temperatura oraz zbyt mały kontakt wkraplanego roztworu soli diazoniowej do soli miedzi(I). Temperatura topnienia jest zbliżona do wartości literaturowej, co świadczy o czystości związku.

---