WNiG

Otrzymywanie aldehydu octowego i badanie jego własności.

Aldehydy są związkami zawierającymi w cząsteczce grupę karboksylową

Atom węgla grupy karboksylowej połączony jest z jednym atomem wodoru i jednym podstawnikiem węglowodorowym (wyjątek stanowi aldehyd mrówkowy, w którym grupa karboksylowa połączona jest z dwoma atomami wodoru).

Wszystkie aldehydy posiadają jednowartościową grupę C zwaną grupą aldehydową (formylową)

Nomenklatura:

Aldehyd mrówkowy (formaldehyd) HC

Aldehyd octowy (acetaldehyd) CH₃C

Nomenklatura systematyczna wprowadza końcówkę -al. do nazwy węglowodoru zawierającego tę samą liczbe atomów węgla w cząsteczce np.:

HCHO - metanal

CH₃CHO - etanal

Nomenklatura aldehydów cykloalifatycznych i aromatycznych jest bardziej skomplikowana. Gdy grupa aldehydowa jest z pierścieniem traktuje się ją jako podstawnik i określa końcówką - karboaldehyd.

Otrzymywanie aldehydów:

1. Utlenianie alkoholi I - rzędowych

2. odwodornienie alkoholi I - rzędowych

Istnieją również metody specjalne otrzymywania aldehydu mrówkowego mrówkowego octowego:

CH₄ + O₂ - HCHO + H₂O

CH₃OH + CuO - HCHO + Cu + H₂O

CH₃CH₂OH + CuO - CH₃CHO + Cu + H₂O

CH₂ = CH₂ + 0,5O₂ - CH₃CHO

HC ≡ CH + H₂O - CH₃CHO

Właściwości fizyczne:

Aldehyd mrówkowy HCHO jest gazem o ostrym przenikliwym zapachu. Dobrze rozpuszcza się w wodzie. Jego 40% roztwór nazywamy formaliną. Stosowany jako środek bakteriobójczy, gdyż ma zdolności koagulowania białka w organizmach bakterii ( w formalinie przechowuje się preparaty anatomiczne ).

Aldehyd octowy jest cieczą o niskiej temp. wrzenia ( 20,2­­­^o­­­C ).dobrze rozpuszcza się w wodzie i rozpuszczalnikach organicznych. Pozostałe aldehydy są cieczami lub ciałami stałymi. Posiadają charakterystyczne przyjemne zapachy. Ich rozpuszczalność rozpuszczalność w wodzie maleje wraz ze wzrostem masy cząsteczkowej.

Własności redukcyjne aldehydów :

Aldehydy mają własności redukcyjne można je wykryc w próbie Tollensa i próbie Trommera.

Wykonywanie doświadczenia:

1. otrzymywanie aldehydów:

(aparatura według rysunku poniżej) Do probówki 1 dodaje 20cm­­³ etanolu, do probówki 2 odmierzam wode destylowaną, natomiast natomiast rurce 3 umieszczono 10g tlenku miedzi w granulkach. Rurke z tlenkiem miedzi intensywnie ogrzewam płomieniem palnika, równocześnie ogrzewam próbówkę z etanolem. Po odparowaniu alkoholu kończymy doświadczenie

Wnioski:

W próbówce 2 otrzymałem wodny roztwór aldehydu octowego, który dobrze rozpuszcza się w wodzie i ma charakterystyczny przyjemny zapach. W celu potwierdzenia że otrzymałem aldehyd octowy wykonuje reakcje charakterystyczna dla aldehydów ( sprawdzającą własności redukujące aldehydów ).

Próba Tollensa = reakcja aldehydu z amoniakalnym roztworem tlenku srebra.

Do kolbki dodaje 5 cm³ 1 % roztworu azotanu srebra ( AgNO₃ ), dodaje 1 krople 10% roztworu wodorotlenku sodu NaOH i ciągle mieszając kilka kropel 15% amoniaku aż do rozpuszczenia się początkowo wytrąconego osadu. Do przygotowanego w powyższy sposób odczynnika Tollensa wlać 10cm­³ aldehydu, wymieszać i umieścić kolbę na łaźni wodnej o temp 60^oC.

Wnioski:

Próba Tollensa (próba lustra srebrowego ) polega na redukcji amoniakalnego roztworu tlenku srebra (I) do metalicznego srebra. Na ściankach kolby zaobserwowano wytrącenie metalicznego srebra (lustro), reakcja ta jest wykorzystywana przy produkcji luster.

Uproszczone równanie wykrywania grupy aldehydowej można przedstawić następująco:

W rzeczywistości przebieg reakcji jest złożony.

2AgNO­₃ + 2NaOH - Ag₂O + 2NaNO₃ + H₂O

Tlenek reaguje z amoniakiem tworzy wodorotlenek diaminasrebra (I)

Ag₂O + 4NH₃ + H₂O - 2[Ag(NH₃)₂] + H₂O

2[Ag(NH₃)₂]OH + CH₃C + OH - 2 Ag↓ + CH₃ - C +4NH₃ + 2H₂O

Próbie Tromnera - reakcja aldehydu z wodorotlenkiem miedzi w środowisku zasadowym.

Do kolby odmierzam 5cm³ 2% roztworu siarczanu miedzi dodaje 1cm³ 10% roztworu NaOH mieszam a następnie dodaje 5cm³ roztworu aldehydu i ogrzewam na łaźni wodnej.

Wnioski:

Obserwujemy zmianę zabarwienia z niebieskiego *wodorotlenek miedzi) do ceglastego tlenek miedzi I w postaci osadu

Z aldehydu octowego powstaje kwas octowy, który ze względu na zasadowe środowisko występuje w postaci soli.

Reakcja aldehydu octowego octowego nadmiarem potasu:

Do 5cm³ aldehydu dodać, mieszając 5% roztwór nadmanganianu potasu aż do uzyskania trwałego zabarwienia.

Wniski:

Obserwujemy zmianę zabarwienia z różowego na bladoróżowe co potwierdza obecność aldehydu

KMnO₄ + CH₃CHO - MnO + CH₃COOK + 2H₂O

---