Numer ćwiczenia: 24	Temat ćwiczenia: Refrakcja i wyznaczanie momentu dipolowego.	Data wykonania doświadczenia: 07.01.09r.
				Data oddania sprawozdania: 19.01.09r.
Grupa: C2	Imię i nazwisko: Katarzyna Sarnek	Nazwisko sprawdzającego: dr A. Karewicz
Uwagi:		Ocena:

1. Cel doświadczenia:

Celem przeprowadzonego doświadczenia było wyznaczenie refrakcji molowej na podstawie współczynników załamania światła dla kilku cieczy organicznych. Ponadto należało zaproponować strukturę związku organicznego o wzorze C₄H₈O₂ i zidentyfikować go. W ćwiczeniu należało również obliczyć skład mieszaniny acetonu z butanolem, podać ułamki molowe i procenty wagowe obu składników oraz wyznaczyć moment dipolowy cząsteczki acetonu.

2. Przebieg doświadczenia:

Wykonanie:

● Za pomocą refraktometru wyznaczono współczynniki załamania światła dla następujących cieczy: toluenu, acetonu, chloroformu, alkoholu butylowego, mieszaniny acetonu i butanolu oraz cieczy o wzorze sumarycznym C₄H₈O₂.

● Dla mieszaniny acetonu i butanolu wyznaczono gęstość za pomocą piknometru, (używając acetonu jako cieczy wzorcowej o znanej gęstości do wyznaczenia objętości piknometru).

● Następnie przygotowano 6 roztworów acetonu w cykloheksanie przez odmierzenie do kolbek o objętości 25 cm³ następujących objętości acetonu: 0.25, 0.5, 1.0, 2.0, 4.0, 5.0 cm³ i dopełnienie cykloheksanem do kreski.

● Dla każdego sporządzonego roztworu zmierzono współczynnik załamania światła oraz wykonano pomiary pojemności elektrycznej za pomocą dielektrometru.

3. Zestawienie wyników:

Substancja	Współczynnik załamania n	d [g/cm^3]	M [g/mol]
toluen	1,4997	0,87	92,14
aceton	1,3630	0,78	58,08
chloroform	1,4491	1,49	119,38
1-butanol	1,4017	0,81	74,12
cykloheksan	1,4295	0,78	84,16
mieszanina (aceton + butanol)	1,3855	0,80	132,20
C4H8O2	1,4245	1,03	88,10

Objętość acetonu V2 [cm^3]	Objętość cykloheksanu V1 [cm^3]	n12
0,25	24,75	1,4272
0,50	24,50	1,4268
1,00	24,00	1,4255
2,00	23,00	1,4211
4,00	21,00	1,4158
5,00	20,00	1,4120

4.Opracowanie wyników:

Gęstość mieszaniny acetonu i butanolu

Wyznaczono na podstawie wzoru:

gdzie: V - objętość piknometru,

m - masa mieszaniny w piknometrze,

d - gęstość.

• Masa pustego piknometru: m_p = 14,794g

• Masa piknometru z wodą: m_p+w = 41,821 g

• Masa wody w piknometrze: m_w = 41,821 - 14,794 =27,027 g

• Gęstość wody w temp. 16 ^o C: d = 0,9989 g/cm³

• Objętość piknometru: V = m/d = 27,027 /0,9989 = 27,057 cm³

• Masa piknometru z mieszaniną: m_p+m = 36,504 g

• Masa mieszaniny w piknometrze: m_m = 36,504 - 14,794 =21,710 g

• Gęstość mieszaniny: d = 0,8024 g/cm³

Refrakcje molowe wybranych cieczy organicznych

Obliczono na podstawie zmierzonych współczynników załamania światła oraz skorzystano ze wzoru:

gdzie: n - współczynnik załamania światła,

M - masa molowa,

d - gęstość

Na podstawie wartości refrakcji atomowych i inkrementów oraz refrakcji wiązań obliczono teoretyczne refrakcje dla badanych substancji.

Atom	Refrakcja atomowa i inkrementy	Wiązanie	Refrakcja
RC	2,42	C-H	1,68
RH	1,10	C-N	1,54
RO(gr. karbonylowa)	2,21	C-Cl	6,53
RO (eter)	1,64	C-C	1,29
RO (grupa hydroksylowa)	1,53	C=C	4,16
RCl	5,97	C-O	1,54
Wiązanie podwójne	1,73	C=O	3,8
Wiązanie potrójne	2,40	O-H (alkohole)	1,66
		O-H (kwasy)	1,80

Wyniki obliczeń zestawiono w tabeli:

Rodzaj substancji	Rdośw	R^'teor	R^”teor
toluen	31,13	30,93	34,95
aceton	16,56	17,08	16,46
chloroform	21,49	21,43	21,27
butanol	22,27	22,21	22,19
C4H8O2	21,85	-		-

(R^`_teor)- wartości obliczone na podstawie refrakcji atomów i inkrementów.

(R^”_teor) -wartości obliczone na podstawie refrakcji wiązań.

Otrzymane wartości refrakcji różnią się od tych obliczonych teoretycznie. Przyczyną rozbieżności w wartościach refrakcji może być niedokładne wyznaczenie współczynnika załamania światła za pomocą refraktometru lub niewielkie zanieczyszczenia mogące znaleźć się w badanych roztworach.

Możliwe wzory strukturalne kwasów, estrów i eterów

Stopień nienasycenia wynosi 1 co oznacza obecność jednego podwójnego wiązania bądź zamknięty pierścień.

1. Kwas butanowy

2. Kwas 2-metylopropanowy

3. Ester metylowy kwasu propanowego

4. Ester propylowy kwasu mrówkowego

5. Ester etylowy kwasu etanowego

6. Dioksan

Refrakcje molowe dla każdej zaproponowanej struktury

Rodzaj substancji	R^'teor	R^”teor
Kwas butanowy	22,22	22,35
Kwas 2-metylopropanowy	22,22	22,35
Ester metylowy kwasu propanowego	22,33	22,48
Ester propylowy kwasu mrówkowego	22,33	22,48
Ester etylowy kwasu etanowego	22,33	22,48
Dioksan	21,76	22,18

(R^`_teor)- wartości obliczone na podstawie refrakcji atomów i inkrementów.

(R^”_teor) -wartości obliczone na podstawie refrakcji wiązań.

Porównując obliczone refrakcje molowe (na podstawie refrakcji atomów i inkrementów oraz na podstawie refrakcji wiązań) i wyznaczone doświadczalnie stwierdzono, że nieznaną substancją prawdopodobnie był dioksan, ponieważ między wyznaczoną doświadczalnie i teoretycznie refrakcją jest najmniejsza różnica.

Refrakcja właściwa (r₁₂) mieszaniny roztworu alkoholu butylowego i acetonu oraz refrakcje właściwe czystych składników roztworu (r₁ i r₂).

Skorzystano ze wzoru:

gdzie: i =1,2

● aceton

r₁ = 0,2851

● alkohol butylowy

r₂ = 0,3004

● mieszanina

r₁₂ = 0,27933

Ułamki molowe (x_1, x­₂) składników oraz ich % wagowe w mieszaninie.

Skorzystano z zależności:

x₁= 0,698

x­₂= 0,302

Procent wagowy obliczono ze wzoru:

● aceton

w₁ = 78,92%

● alkohol butylowy

w₂ = 21,08%

Ułamki wagowe w₂ acetonu (2) w cykloheksanie (1)

Skorzystano ze wzoru:

Roztwór	Objętość acetonu V2 [cm^3]	Objętość cykloheksanu V1 [cm^3]	d [g/cm^3] acetonu i cykloheksanu	w2
1.	0,25	24,75	0,78	0,01
2.	0,50	24,50			0,02
3.	1,00	24,00			0,04
4.	2,00	23,00			0,08
5.	4,00	21,00			0,16
6.	5,00	20,00			0,20

Przenikalność dielektryczna roztworów

Skorzystano ze wzoru:

gdzie:

ε₁- przenikalność dielektryczna cykloheksanu = 2,023

C₀-pojemność elektryczna pustego kondensatora = 16 pF

C₁-pojemność elektryczna kondensatora wypełnionego cykloheksanem = 26,5 pF

C₁₂-pojemność elektryczna kondensatora wypełnionego badanym roztworem

Roztwór	C12[pF]
1.	27,0	2,0369	-0,0066	2,023	0,000
2.	28,5	2,0358	-0,0077	2,218	0,195
3.	30,5	2,0321	-0,0114	2,413	0,390
4.	35,5	2,0195	-0,0239	2,900	0,877
5.	46,0	2,0045	-0,0390	3,923	1,900
6.	52,0	1,9937	-0,0497	4,507	2,484

Wykres (
) = f(w₂)

Wykres (
) = f(w₂)

Wartości współczynników kierunkowych stycznych dla w₂ =0

Dla zależności (
) = f(w₂)

a = 12,682

Dla zależności (
) = f(w₂)

a = -0,2281

Moment dipolowy acetonu

Skorzystano ze wzoru:

gdzie:

_dośw = 2,88

Po zamianie na Debye

_dośw = 2,88 D

_teor = 2,76 D

5. Dyskusja wyników:

W wyniku przeprowadzonego doświadczenia wyznaczono moment dipolowy acetonu. Wyznaczony doświadczalnie moment dipolowy różni się jednak od wartości tablicowej. Różnice te mogą być spowodowane niedokładnym sporządzeniem roztworów oraz błędnym wyznaczeniem współczynników n_D badanych substancji (błąd odczytu, błąd paralaksy).

Podczas wykonywania ćwiczenia zmierzono również współczynniki załamania światła dla kilku cieczy organicznych, by na ich podstawie wyznaczyć refrakcje molowe i dokonać identyfikacji nieznanej cieczy organicznej. Refrakcje molowe obliczone teoretycznie i wyznaczone doświadczalnie nieco się różnią, szczególnie dla toluenu i acetonu. Błędy mogą być spowodowane niedokładnym wyznaczeniem współczynnika załamania światła za pomocą refraktometru lub niewielkimi zanieczyszczeniami mogącymi znaleźć się w badanych roztworach.

---