W „Wiśniowym sadzie” Czechow zawarł obraz społeczeństwa rosyjskiego przełomu wieków, a konkretnie przeciwstawił sobie: 1) bohaterów hołdujących starym porządkom, czyli bogatych ziemian, osoby dojrzałe, nie dostrzegające i nie chcące dostrzegać przemian, jakie nastają w kraju oraz 2) bohaterów młodego pokolenia, z radością te przemiany przyjmujących i gotowych zrobić wszystko, by stworzyć lepszą przyszłość dla siebie, swoich bliskich, a może i dla państwa. Ta opozycja oraz przedstawiona przez Czechowa mentalność społeczeństwa rosyjskiego stanowią główny szkielet utworu, na którym opierają się dialogi i działania poszczególnych postaci.

Sytuacja, w jakiej zostaje postawiona Raniewska (posiadłość wraz z, legendarnym już, wiśniowym sadem ma zostać sprzedana za długi, w jakie popadła właścicielka), stwarza możliwość otwarcia się na przyszłościowe rozwiązania, uwolnienie się od minionych wydarzeń i rozpoczęcie nowego życia. Problem polega jednak na tym, że bohaterka wcale tego nie chce, woli żyć przeszłością i wracać do własnych wspomnień, co pozwala jej na oderwanie od przykrej rzeczywistości. Nie potrafi również pogodzić się z tym, że nastają trudne czasy dla niej i jej rodziny, że należy zacząć oszczędzać, by poradzić...

poradzić sobie z problemami, ciągle jest rozrzutna i nie ma w niej racjonalnego i bardziej ostrożnego podejścia do nowej sytuacji.

Podobne podejście przedstawia brat Raniewskiej, Leonid Gajew, z tym, że on stara się przynajmniej podjąć jakiekolwiek kroki, by uratować ukochany dom, w którym spędzili z siostrą całe swoje życie. W rezultacie jednak oboje poddają się zwątpieniu i nie chcą przyjąć do wiadomości najlepszego rozwiązania, jakie podsuwa im Łopachin (mowa o utworzeniu letnisk dla turystów na terenie wiśniowego sadu). Nadmierne przywiązanie emocjonalne do przeszłości nie pozwala tej dwójce podjąć radykalnych kroków i wpędza ich w marazm, który wykorzystuje Łopachin i wykupuje posiadłość.

Kolejny problem stanowi nie tylko przeszłość Raniewskiej, ale i jej teraźniejszość. Jak się dowiadujemy z rozmów, po wyjeździe z Rosji Raniewska zaangażowała się w toksyczny związek z człowiekiem, który ją okradł i który nie pozwala jej uwolnić się od siebie. Prawdopodobnie w dużym stopniu przyczynił się do bankructwa kobiety, jednak ona twierdzi, że nic nie może poradzić na to, iż go kocha i pewnym jest, że gdy tylko wyjedzie ponownie do Paryża, wróci do niego. Jest to pułapka i pętla, która daje czytelnikowi...

czytelnikowi (i widzowi) przekonanie, że szczęśliwa przyszłość, w jaką wierzy Ania, córka Raniewskiej, stoi pod znakiem zapytania i że ta młoda dziewczyna będzie musiała ciężko pracować nad tym, by zapewnić byt sobie i swojej matce, co solennie obiecuje na końcu utworu.

Czechow ukazuje nam więc obraz, w którym zahamowania związane z kurczowym przywiązaniem do starych bądź złych nawyków, zostają skontrastowane z działaniami niosącymi nadzieję na lepszą przyszłość, ale także – racjonalnym podejściem do całej sytuacji, jakie dostrzegamy nie tylko u Ani, ale także u Łopachina, doskonale wiedzącego, jakie kroki należy podjąć, by nie stracić majątku, a nawet jeszcze oczekiwać, że zacznie przynosić zyski. Życiowy błąd Raniewskiej i jej brata stanowi polega na tym, iż nie mają oni w sobie na tyle siły, determinacji, by podjąć te kroki. Co więcej – uważają je za niestosowne i, jak to określają, zbyt „pospolite”. Życie w przekonaniu o ciągłym podziale społecznym, o wyższości nad innymi, kończy się więc dla nich tragicznie, ponieważ ktoś z „niższej klasy” zagarnia i posiadłości, i dumę, jaką jest wiśniowy sad.

Autor w doskonały sposób przedstawia siły napędowe działań i pobudki kierujące każdą z postaci, ukazując różnorodność bohaterów, a przy okazji nieco satyrycznie (o czym sam mówi w odniesieniu do swego dzieła) przedstawia przełomowe dla społeczeństwa wydarzenia związane z państwem rosyjskim. Sięgając po „Wiśniowy sad”, dostajemy więc odrobinę przerysowaną, jednak realistyczną w swej istocie, historię bogatej ziemiańskiej rodziny, która musi zmierzyć się z tym, iż nastają zupełnie inne czasy, nie tylko dla Rosji, ale i reszty krajów Europy i całego świata.

Jeżeli zadanie określenia konkretnego gatunku dramatycznego po lekturze danego tekstu sprawia niezwykłą trudność, jeżeli w literaturze przedmiotu odnaleźć można kilka lub nawet kilkanaście rozmaitych, czasem nawet wykluczających się wzajemnie nazw gatunkowych dla Wiśniowego sadu (począwszy od komedii, zgodnie z podtytułem nadanym przez samego autora, aż po tragedię, jak określał tekst reżyser prapremierowej inscenizacji, dyrektor Moskiewskiego Teatru Artystycznego, Konstanty Stanisławski), tym bardziej powinno zastanawiać skąd brały się tak wielkie różnice w odczytaniach dramatu. Czy wystarczy wyjaśnienie, że ambicją, marzeniem i idée fixe Czechowa było właśnie ukazywanie poprzez dramat, życia „takim, jakie jest"? W latach 20-tych ubiegłego wieku, jeden z amerykańskich krytyków trafnie i lapidarnie zapytał: "Śmiech i łzy, satyra i rzeczywistość — zdawałoby się czyż można wyobrazić sobie gorszą kombinację? — Kombinacja ta ma na imię Czechow, Czechow zaś jest wielki". ^{[ 1 ]} Powyższy komentarz jest sygnałem, że autor Wiśniowego sadu, piszący swój ostatni dramat na rok przed śmiercią, jako dojrzały twórca, doskonale obeznany z dramatycznymi i teatralnymi konwencjami, człowiek teatru i literatury, po pierwsze dostrzegał już wówczas (w roku 1903) zupełną niemożliwość tkwienia w obrębie znanych i eksplorowanych uprzednio gatunków, które można opatrzyć wspólnym, ogólniejszym określeniem pièce bien faite. Mowa tu zarówno o farsach, wodewilach, komediach obyczajowych czy ciągle wówczas granych melodramatach, które w znacznej mierze wypełniały ówczesny teatralny repertuar i tym samym w mniejszym lub większym stopniu zapewniały komplet na widowni. Po drugie, Czechow ewidentnie dążył do stworzenia nowej, własnej, „autorskiej" formy dramatu i wzbogacenia jego struktury. Nierzadko, kiedy szuka się określeń dla jego twórczości, już nie via negativa (wiemy, że jego teksty nie były sztukami dobrze skrojonymi wykraczając poza wyznaczniki tego gatunku), lecz za pomocą nowych pojęć, można natrafić na rozmaite paradoksy. Raz bywa mianowany pisarzem — realistą, który do dramatu rosyjskiego wniósł, w stopniu dotąd nieznanym, mistrzostwo analizy psychologicznej, a od współczesnego sobie teatru wymagał zastosowania nowych technik realizacji scenicznej w zakresie reżyserii, inscenizacji i gry aktorskiej ^{[ 2 ]}. Z drugiej strony, jego dramaty nazywane symbolistycznymi albo „dramatami duszy" sytuowane były w czasach mu współczesnych wobec haseł Nowej Sztuki, a zwłaszcza wobec jej naczelnego postulatu: "Exprimer l’inexprimable, saisir l’insaisissable". Wypowiedzieć rzeczy niewypowiadalne, uchwycić nieuchwytne — ten cel Czechow musiał realizować poprzez inne przecież niż tylko realistyczne środki wyrazu dramatycznego. ^{[ 3 ]}

To co istotne, pozostaje w ukryciu, nie jest wprost unaocznione, chociaż teoretycznie — stanowi główny motor rozwoju wydarzeń. Teoretycznie, bowiem wydarzeń, rozumianych jako typowe wydarzenia dramatyczne, a nie życiowe — w przeciągu czterech aktów jest bardzo niewiele. Francuski krytyk, Jean-Louis Barrault, w swoim eseju ^{[ 10 ]} nazwał Wiśniowy sad sztuką o-czasie-który-mija, a zatem sztuką, która w jakiś sposób pozostaje realistyczną w tym sensie, że oddaje prawdziwe życie takim, jakie ono jest — bez teatralnej czy dramatycznej umowności i specyficznej konwencjonalności. Z drugiej jednak strony, dokonane przez niego streszczenie fabuły dramatu nasuwa na myśl wizję świata, którą znamy z teatru absurdu: nie dzieje się nic, postacie nie podejmują żadnych działań z własnej strony, bo na nic nie mają wpływu, a mimo to staje się wszystko — samo:

	Akt I: grozi sprzedaż wiśniowego sadu. Akt II: wiśniowy sad ma być sprzedany. Akt III: wiśniowy sad zostaje sprzedany. Akt IV: wiśniowy sad został sprzedany. Cała zaś reszta — to życie. ^[ 11 ]

	Gajew: Drżą mi ręce: Dawno nie grałem w bilard. Łopachin: "Och melio, nimfo, w modłach swoich pamiętaj o moich grzechach!" Raniewska: Chodźmy. Wkrótce kolacja. Waria: Przestraszył mnie. Serce aż się tłucze. Łopachin: Przypominam państwu: dwudziestego drugiego sierpnia wiśniowy sad będzie wystawiony na sprzedaż. Proszę o tym pomyśleć… ^[ 16 ]