Cukry i lipidy

Cukry(węglowodany) – związki organiczne składające się z węgla, wodoru i tlenu. Wzór ogólny (CH2O)n .

Ze względu na budowę i wielkości cząsteczek cukry dzielimy na:

-cukry proste

-cukry złożone.

Ze względu na ilość cząsteczek węgla dzielimy na:

-triozy,

-tetrozy,

-pentozy,

-heksozy.

Cukry proste(monosacharydy)-zbudowane z pojedynczych cząstek węgla, łatwo rozpuszczalne w wodzie. Dzielimy je na:

  1. Triozy – zbudowane z 3 atomów węgla

  2. Pentozy – zbudowane z 5 atomów węgla !(ryboza, deoksyryboza)!

  3. Heksozy – zbudowany z 6 atomów węgla !(glukoza, fruktoza, galaktoza)!

Monosacharydy można także podzielić na:

-aldozy, w których występuje grupa aldehydowa, np. deoksyryboza, ryboza, glukoza, galaktoza

-ketozy, w których występuje grupa ketonowa, np. rybuloza, fruktoza.

Anomeria -zjawisko istnienia dwóch odmian tej danej cyklicznej postaci monosacharydu różniących się tylko orientacją pierwszego atomu węgla w cząsteczce aldoz lub drugiego atomu węgla w cząsteczce ketoz. Takie odmiany związków nazywa się anomerami, a atomy węgla warunkujące występowanie odmiany tej izomerii atomami anomerycznymi. Formy α lub β różnią się od siebie przede wszystkim skręcalnością optyczną.

Chiralne atomy węgla- atom węgla łączy się z 4 różnymi podstawnikami.

Mutarotacja- zmiana liczbowa w kącie płaszczyzny, mutarotacja cukru (aldozy) wywołana jest wzajemnym przechodzeniem izomerów α i β w siebie.

Pod wpływem ogrzewania cukrów silnymi kwasami powoduje dehydratację, a nawet rozpad łańcucha węglowego. Z pentoz w środowisku silnie kwaśnym powstaje furfural a z heksoz-5- hydroksymetylofurfural.

Ryboza i deoksyryboza związane z zasadami pirymidynowymi dają bardzo słaby odczyn. Deoksyryboza ogrzewana w środowisku silnie kwaśnym tworzy niebieski kompleks z difenyloalaminą. Ryboza i inne pentozy nie dają tego odczynu. Ketozy natomiast reagują z rezorcyną.

Glukoza-cukier gronowy, znajduje się w sokach roślinnych, ilość glukozy w owocach zależy od ich gatunku i dojrzałości. Glukoza jest cukrem fizjologicznym –znajduje się w płynach ustrojowych. Pod wpływem drożdży ulega fermentacji. Glukoza jest podstawowym materiałem energetycznym komórki.

Fruktoza – cukier owocowy, występuje w owocach, soku z owoców i miodzie.

W łańcuchowej formie glukozy znajdują się cztery asymetryczne atomy węgla (tj. C2, C3, C4 i C5), podczas gdy w formie cyklicznej występuje pięć takich atomów (dodatkowo asymetryczny jest węgiel anomeryczny, C1).

Cukry złożone(oligosacharydy)

a)dwucukry(disacharydy): połączone wiązaniem glikozydowym 2 monosacharydy. Rozpuszczalne w wodzie.

-Sacharoza: GLUKOZA + FRUKTOZA, nie ma właściwości redukujących, ponieważ grupa OH przy półacetalowym atomie węgla obu monosacharydów bierze udział w wiązaniu glikozydowym.

-maltoza: GLUKOZA + GLUKOZA, ma właściwości redukujące.

-laktoza: GLUKOZA + GALAKTOZA, cukier mlekowy. Ma właściwości redukujące.

Maltoza i laktoza mają właściwości redukujące, ponieważ w tych cukrach znajduje się wolna grupa OH przy półacetalowym atomie węgla, to disacharyd zachowuje się pod wieloma względami jak monosacharyd.

b)wielocukry(polisacharydy): zbudowane z wielu monosacharydów połączonych wiązaniami glikozydowymi. Liniowe lub rozgałęzione polimery o dużej masie cząsteczkowej, zbudowane z podjednostek- monosacharydów. Polisacharydy dają pozytywny odczyn z jodem.

-skrobia: cukier zapasowy roślin, zbudowany z wielu cząsteczek glukozy. Daje uczucie sytości.

*amyloza-generalnie nierozgałęziona frakcja, zbudowana z reszt glukozowych połączonych ze sobą atomami tlenu za pomocą wiązań α-1,4-glikozydydowych. Amyloza nie rozpuszcza się w zimnej wodzie, rozpuszcza się natomiast w wodzie gorącej, prawdopodobnie z częściową degradacji.

*amylopektyna-rozgałęziona frakcja, w której występują dodatkowe wiązania α-1,6-glikozydowe, a ich ilość szacuje się na ok. 4%. Amylopektyna rozpuszcza się w zimnej wodzie.

-glikogen: cukier zapasowy zwierząt, rozkładany do glukozy. Wykorzystywany do dostarczania energii wykorzystanej na ich pracę.

-chityna: cukier budujący pancerz owadów, skorupiaków i ściany komórek grzybów.

-celuloza: błonnik pokarmowy, buduje ściane komórkową rośłin. Wspomaga proces trawienia.

Cząsteczki cukrów mogą się łączyć wiązaniami glikozydowymi na dwa sposoby:

-typ α – cząsteczki są zwrócone tą samą stroną do góry, np. w cząsteczkach maltozy i skrobi; ten typ wiązania warunkuje charakterystyczne wygięcie łańcucha polisacharydów

-typ β – cząsteczki są zwrócone raz jedną, raz drugą stroną do góry.

Z pentoz powstaje furfural.

Z heksoz powstaje 5-hydroksymetylofurfural.

Próba Molischa - reakcja charakterystyczna służąca do wykrywania cukrów i ich pochodnych. Do badanego roztworu należy dodać naftolu, wymieszać i wlać ostrożnie po ściance stężony kwas siarkowy. Pojawienie się czerwonofioletowego zabarwienia na granicy roztworów świadczy o pozytywnym wyniku próby.

Próba Seliwanowa na ketozy -służy do odróżniania ketoz od aldoz.

Próba Benedicta - reakcja chemiczna, która służy do wykrywania większości cukrów (oprócz np. sacharozy) i aldehydów. Pozytywny wynik próby dają aldehydy (np. aldozy) i α-hydroksyketony (np. ketozy).

Hyperglikemia- wzrost stężenia glukozy we krwi- występuje fizjologicznie w 30- 60 minucie po posiłku.W stanach patologicznych może być spowodowana:

-zmniejszonym zużyciem glukozy w tkankach( cukrzyca)

-zwiększonym rozpadem glikogenu w wątrobie(nadczynność tarczycy)

-zwiększoną glukoneogenezą

Hypoglikemia- zmniejszenie stężenia glukozy we krwi – może byś spowodowana:

-wyczerpaniem rezerw glikogenu w wątrobie( niewydolność wątroby) lub utratą zdolności do rozkładu glikogenu(choroba spichrzeniowa- brak fosfatazy G-6-p)

-zwiększonym zużyciem glukozy w tkankach(nadmiar insuliny)

-zużyciem glukozy do syntezy laktozy w okresie laktacji

Lipidy(tłuszcze)- związki zbudowane z węgla, wodoru i tlenu. Nierozpuszczalne w wodzie. Amfifilowość niektórych z nich pozwala im w środowisku wodnym tworzyć struktury takie, jak pęcherzyki, liposomy czy błony.

Właściwości biologiczne lipidów:

- w organizmie stanowią wydajne źródło energii, zarówno bezpośrednio jak i w tedy, gdy są odłożone w tkance tłuszczowej (ssaki przysypiające na zimę) utlenianie 1g lipidu dostarcza organizmowi 9 kilokalorii czyli ok.37kJ energii, podczas gdy utlenienie innego matriału zapasowego organizmu, a mianowicie glikogenu, tylko 4kcal.

- służą jako izolator termiczny, gromadząc się wokół pewnych narządów (tłuszczowa warstwa podskórna)

-pełnia funkcję ochronną (torebka tłuszczowa nerki lub woski pokrywające liści i owoce)

-są izolatorami elektrycznymi pozwalając na szybkie rozprzestrzenianie się fal depolaryzacyjnych wzdłuż włókien nerwowych;

- w połączeniu z białkiem (lipoproteiny) stanowią ważne składniki komórkowe

- funkcja budulcowa (fosfolipidy i cholesterol w błonach biologicznych oraz w osłonkach mielinowych)

- funkcja regulacyjna (hormony sterydowe, witamina A i D, kwasy żółciowe)

- funkcja lecznicza (glikozydy).

Ze względu na pochodzenie dzielimy je na:

-roślinne,

-zwierzęce

Ze względu na stan skupienia dzielimy je na:

-stałe,

-ciekłe,

-maziste.

Najczęściej występują kwasy tłuszczowe z szesnasto i osiemnastowęglowym łańcuchem, czyli odpowiednio kwas palmitynowy i stearynowy oraz jego nienasycone analogi – kwas oleinowy, linolowy, linolenowy.

Kwasy tłuszczowe pochodzenia naturalnego maja z reguły parzystą liczbę atomów węgla.

Lipidy apolarne(karotenoidy, estry steroli, sterole, woski, triacyloglicerole) lepiej rozpuszczają się w rozpuszczalnikach o małej polarności (chloroform, heksan, benzen) a lipidy bardziej polarne(kwasy tłuszczowe, lipidy fenolowe)w acetonie, eterze etylowym, octanie etylu, alkoholu propylowym,acetonitrylu.

Tłuszcze widoczne – to np., smalec, masło, oleje i margaryny

Tłuszcze niewidoczne – to takie, o których istnieniu można się przekonać tylko po ich wydzieleniu jedną z zalecanych metod ich wyodrębniania, czyli ekstrakcji tłuszczów z produktów spożywczych.

Podział na tłuszcze widoczne i niewidoczne ma znaczenie nie tylko dla statystyki ich spożycia, ale również praktyczne przy układaniu jadłospisów i obliczaniu zawartości tłuszczu całkowitego w racjach pokarmowych. W przeciętnym pożywieniu naszego społeczeństwa tzw. tłuszcze widoczne ( dodane ) stanowią około 45%, zaś tłuszcze zawarte w różnych produktach ( niewidoczne ) – około 55% spożywanego tłuszczu

Lipidy można podzielić ze względu na budowę:

  1. Proste

  2. Złożone

  3. Prekursory.

Lipidy proste: zbudowane z alkoholu i kw. tłuszczowych. Dzielimy je na:

-właściwe(trójglicerydy): mamy zwierzęce, które występuja o konsystencji stałej(wyjątek stanowi tran) oraz roślinne, czyli oleje.

-woski: zmniejsza wyparowywanie wody, zwłaszcza z liści, niezdrewniałych łodyg i owoców. Utrudnia wnikanie do wnętrza ciał obcych.

Lipidy złożone: powtają przez zastąpienie 1 cząsteczki kwasu tłuszczowego innym związkiem. Mamy:

-glikolipidy: zawierają reszte cukrową, buduja błone komórkową.

-fosfolipidy: zawierają resztę fosforanową, budują błonę komórkowa.

Prekursory i pochodne lipidów (kwasy tłuszczowe, glicerol i inne alkohole, sfingozyna, aldehydy tłuszczowe, związki ketonowe, hormony, cholesterol)

Sterydy – tłuszczowce o budowie pierścieniowej. Różnią się od pozostałych pod względem chemicznym. Cholesterol – steroid zwierzęcy. Wciska się między dwuwarstwę fosfolipidową budującą błonę powoduje, że staje się ona sztywniejsza.

Chromatografia, metoda chemicznej analizy instrumentalnej, w której dokonuje się podziału substancji (w przeciwprądzie) między fazę nieruchomą (bibuła filtracyjna, cienka warstwa adsorbentu naniesiona na płytkę, wypełnienie kolumny) i fazę ruchomą, stanowiącą roztwór ciekły (chromatografia cieczowa) lub gazowy (chromatografia gazowa).

TLC (ang. thin layer chromatography) - cienkowarstwowa chromatografia cieczowa - technika analityczna (rzadziej preparatywna), służąca do identyfikacji oraz oczyszczania mieszanin związków chemicznych.

Metody ilościowe analizy lipidów - Oznaczanie lipidów całkowitych metodą wanilinową.

Ekstrakcja lipidów z materiałów suchych- takich jak nasiona roślin nastręcza mniej kłopotów i wymaga mniejszej objętości rozpuszczalników niż ekstrakcja z materiałów zawierających wodę np. części zielone roślin, tkanki i narządy zwierzęce. Ekstrakcję tę można prowadzić pojedynczym rozpuszczalnikiem co umożliwia pewną jej wybiórczość w stosunku do niektórych klas lipidów.

Ekstrakcja z materiałów zawierających wodę- rozpuszczalnikami mieszającymi się z wodą( metanol, alkohol etylowy, aceton) ma sens tylko wówczas jeśli użyjemy dużego nadmiaru rozpuszczalnika( co najmniej dwudziestokrotnego) w stosunku do objętości próby, a to dlatego, że nawet niewielki procent wody drastycznie zmniejsza rozpuszczalność lipidów. Wtedy ekstrakcję najlepiej przeprowadzić układem mieszających się w dowolnym kierunku rozpuszczalników np. chloroform- metanol, heksan i izopropanol. Obecność wody w próbie sprawia że mieszanina ta rozwarstwia się tworząc po ekstrakcji 2 fazy: metanolowo- wodną i chloroformowo metanolową. Po ekstrakcji tymi mieszaninami często tworzy się emulsja, aby przyspieszyć utworzenie się dwóch faz , ekstrakt należy odwirować. Zaletą stosowania tego rodzaju mieszanin do ekstrakcji, jest to , że do fazy zawierającej wodę przechodzi cały szereg związków, które nie są lipidami a rozpuszczają się w rozpuszczalnikach organicznych. Uzyskany ekstrakt można ponownie wytrząsnąć z wodą usuwając z niego zanieczyszczenia.

Mieszaniny typu: polarny rozpuszczalnik z niepolarnym rozpuszczalnikiem charakteryzują się tym, że dobrze rozpuszczają wiele lipidów i w tym sensie ekstrakcja jest najpełniejsza.


Wyszukiwarka

Podobne podstrony:
biochemia skrypt cukry i lipidy
Cwiczenie 11 cukry i lipidy
Kolos cukry i lipidy
cukry NA lipidy 2011
Lipidy cukry, Dokumenty AWF Wychowanie Fizyczne
cukry NA lipidy 2011
cukry cz 2 st
cukry
CUKRY
cukry
lipidy2 2
Lipidy do wywieszenia
lipidy skrot
Biochemia 4 Lipidy

więcej podobnych podstron