Biotechnologia-Węglowodory aromatyczne

1. Napisz równania wszystkich etapów nitrowania benzenu.

2. Napisz równania wszystkich etapów chlorowania(bromowania) benzenu.

3. Napisz równania wszystkich etapów sulfonowania benzenu.

4. Napisz równania wszystkich etapów alkilowania benzenu za pomocą chlorku etylu.

5. Napisz równania wszystkich etapów arylowania benzenu za pomocą chlorku acetylu.

6. Zaproponuj sposób syntezy każdego z następujących związków z benzenu: a) kwas m-bromobenzenosulfonowy, b) p-nitrotoluen, c) anilinę, d) kwas benzoesowy, e) n-propylobenzen.

7. Podaj wzory i nazwy wszystkich możliwych a) trimetylobenzenów, b) dichloronitrobnezenów.

8. Co powstanie w reakcji:

1. p-ksylen + kwas azotowy(V) (H₂SO₄ jako katalizator)

2. toluen + chlorek t-butylu + AlCl₃

1. Wyjaśnij dlaczego FeCl₃ używany jest jako katalizator w reakcji chlorowania, a FeBr₃ w reakcji bromowania związków aromatycznych?

2. TNT (2,4,6-trinitrotoluen), związek o właściwościach wybuchowych można otrzymać nitrując toluen mieszaniną kwasu azotowego(V) i kwasu siarkowego(VI). Wyjaśnij dlaczego warunki tej reakcji nie mogą być tak łagodne, jak w procesie zwykłego nitrowania (tzw. stosuje się m.in. wysoką temperaturę)

3. Który ze związków jest bardziej aktywny w reakcji podstawienia elektrofilowego (np. nitrowania)? Dlaczego? Jakie powstaną produkty np. podczas bromowania.

1. Anizol czy kwas benzoesowy

2. Chlorobenzen czy etylobenzen

3. Acetofenon czy benzen

4. Anilina czy chlorobenzen

1. Spróbuj przewidzieć efekt kierujący (orto i para, czy też meta) następujących podstawników (przedstaw odpowiednie struktury rezonansowe):

1. –OCH₃, - OC₂H₅, -NH₂,

2. -NHCH₃, -COOH, -CHO,

3. -NO₂,-Br, -SCH₃,

4. -COOCH₃, -C₂H₅, -N(CH₃)₂

1. Stosując benzen lub toluen (i dowolne inne odczynniki nieorganiczne i organiczne) jako materiał wyjściowy zaplanuj syntezę każdego z wymienionych poniżej związków:

1. p-chloronitrobenzen

2. kwas p-toluenosulfonowy

3. p-nitroetylobenzen

4. metylocykloheksan

5. 2,6-dichloro-4-nitrotoluen

6. m-chloronitrobnezen

7. 2-bromo-4-nitrotoluen

8. m-bromoacetofenon

9. n-pentylobenzen

1. Jakie produkty powstaną w wyniku chlorowania m-chlorotoluenu? Dlaczego?

2. Jak za pomocą prostych reakcji probówkowych odróżnić od siebie benzen, cykloheksan i cykloheksen. Napisz równania odpowiednich reakcji.

3. Jak można rozdzielić mieszaninę cykloheksanolu, fenolu i benzenu.

4. Które z następujących związków będą wykazywały moment dipolowy a) toluen, b) p-ksylen, c) o-dichlorobenzen, c) m-dinitrobenzen d) 1,3,5-trimetylobenzen.

5. Czy następujące rodniki i jony będą miały charakter aromatyczny? Dlaczego?

6. Jakie produkty powstaną w wyniku reakcji bromowania n-propylobenzenu w następujących warunkach:

1. Br₂/FeBr₃

2. Br₂/światło

1. Czy następujące jony i rodniki mają charakter aromatyczny? Dlaczego?

2. Które z następujących układów będą miały charakter aromatyczny? Dlaczego?

3. Co to jest reguła Hückela?

4. Podaj ogólny mechanizm substytucji elektrofilowej dla benzenu.