PLAN ĆWICZEŃ Z CHEMII ORGANICZNEJ

na rok 2014/2015

DLA KIERUNKU BIOTECHNOLOGIA

Tydzień	Temat pracowni	Ilość godzin
1.	Organizacja pracy w pracowni chemicznej. Regulamin pracowni. Przepisy BHP.	1
2.	Rodzaje szkła laboratoryjnego. Zasady montażu zestawów laboratoryjnych. Kolokwium - oczyszczanie związków organicznych	3
3.	Oczyszczanie związków organicznych - ćwiczenia	4
4.	Oczyszczanie związków organicznych - ćwiczenia	4
5.	Oczyszczanie związków organicznych - ćwiczenia	4
6.	Kolokwium - preparatyka organiczna	2
7.	Preparatyka organiczna 1	5
8.	Preparatyka organiczna 2	5
9.	Preparatyka organiczna 3	5
10.	Preparatyka organiczna 4	5
11.	Preparatyka. Kolokwium - lipidy, cukry, aminokwasy, białka.	4
12.	Analiza jakościowa lipidów, cukrów, aminokwasów i białek.	3

Zasady zaliczenia pracowni z chemii organicznej

na kierunku Biotechnologia

Warunkiem zaliczenia pracowni jest:

1. wykonanie wszystkich preparatów i ćwiczeń praktycznych

2. zaliczenie wszystkich preparatów i ćwiczeń praktycznych, które odbywa się na podstawie oddanych prowadzącemu zajęcia sprawozdań.

3. Zaliczenie kolokwiów:

Student zobowiązany jest napisać:

• kolokwium z metod oczyszczania związków organicznych ( pracownia 2) - za kolokwium można uzyskać 30 punktów

• kolokwium z preparatyki związków organicznych (pracownia 6) - za kolokwium można uzyskać 30 punktów

• kolokwium z lipidów, cukrów, aminokwasów i białek (pracownia 11) - za kolokwium można uzyskać 30 punktów

Za wszystkie kolokwia i sprawdziany można uzyskać 90 punktów. Zaliczenie pracowni następuje, gdy student uzyska ponad 60 % punktów.

Studentowi przysługują 2 regulaminowe poprawki, które odbędą się:

• pierwsza - na pracowni 12

• druga - w ustalonym terminie z prowadzącym ćwiczenia

Biotechnologia - kolokwia (zakres zagadnień)

Kolokwium 1

Metody oczyszczania związków organicznych (destylacja prosta, frakcyjna, pod zmniejszonym ciśnieniem, z parą wodną, sublimacja, ekstrakcja, krystalizacja), techniki ogrzewania, oziębiania i suszenia substancji, technika pomiaru temperatury topnienia, wrzenia i współczynnika załamania światła.

Kolokwium 2

Reakcje substytucji rodnikowej (mechanizm), substytucji elektrofilowej (mechanizm, czynniki elektrofilowe), podstawniki I i II rodzaju (efekt indukcyjny i mezomeryczny), substytucji nukleofilowej S_N1 i S_N2 (mechanizm, wpływ budowy związków, rozpuszczalnika, stężenie reagenta na przebieg reakcji substytucji nukleofilowej), eliminacji chlorowcopochodnych alifatycznych i alkoholi (mechanizm reakcji, eliminacji E1 i E2, wpływ budowy związków, rozpuszczalnika, stężenie reagenta na przebieg reakcji eliminacji), addycja elektrofilowa (jonowa) i rodnikowa alkenów i alkinów. Związki Grignarda. Stereochemia reakcji substytucji, eliminacji i addycji.

Reakcje addycji nukleofilowej (mechanizm), kondensacja aldolowa, reakcja Cannizzaro, tautomeria keto-enolowa związków karbonylowych. Syntezy ketonów z użyciem estru acetylooctowego.

Reakcja estryfikacji (mechanizm), hydroliza, amonoliza, transestryfikacja, redukcja, kondensacja Claisena estrów. Bezwodniki kwasowe i chlorki kwasowe hydroliza, amonoliza, alkoholiza, acylowanie Friedla-Craftsa. Ketokwasy (otrzymanie), hydroksykwasy (laktony i laktydy, stereoizomeria). Syntezy malonowe.

Alkilowanie i acylowanie amin, reakcja z kwasem azotowym (III), tworzenie soli diazoniowych, reakcje soli diazoniowych (wymiana, sprzęganie, reguły sprzęgania).

Związki heterocykliczne (furan, tetrahydrofuran, tiofen, pirol, pirazol, tiazol, pirydyna, pirymidyna, puryna). Substytucja elektrofilowa i nukleofilowa w związkach heterocyklicznych aromatycznych.

Reakcje utlenienia i redukcji związków organicznych (alkohole, aldehydy, ketony, kwasy karboksylowe, związki azotu)

Kolokwium 3

- lipidy - definicja, funkcje biologiczne; budowa steroidów, tłuszczów (kwasy tłuszczowe nasycone
i nienasycone, tłuszcze proste i złożone, wpływ wiązań podwójnych na temperaturę topnienia tłuszczu, reakcje - uwodornienie, zmydlanie, jełczenie, liczba jodowa, liczba zmydlania), fosfolipidów i wosków.

- monosacharydy - reakcje charakterystyczne, formy pierścieniowe cukrów, mutarotacja, enolizacja, epimeryzacja, izomeria (konfiguracja względna i bezwzględna)

- dwucukry - budowa laktozy, maltozy, celobiozy, sacharozy, wiązanie O-glikozydowe, własności redukujące dwucukrów, glikozydy

- polisacharydy - budowa i własności celulozy, skrobi, glikogenu

- nukleozydy, nukleotydy i kwasy nukleinowe - budowa i znaczenie

- aminokwasy - reakcje charakterystyczne; tworzenie peptydów, wiązanie peptydowe. Roztwory wodne aminokwasów (formy jonowe, punkt izoelektryczny), izomeria

- białka - budowa, klasyfikacja, przykłady białek

WYKAZ PODRĘCZNIKÓW

1. R.T. Morrison, R.N. Boyd : Chemia Organiczna I i II, PWN

2. J. McMurry : Chemia Organiczna , PWN

3. P. Mastalerz - Podręcznik chemii organicznej (Wyd.Chem. Wrocław )

4. L.E. Hart, D.J. Craine - Chemia organiczna - krótki kurs, PZWL

5. Z. Jerzmanowska - Analiza jakościowa związków organicznych, PZWL Warszawa

6. Elementy Chemii Ogólnej i Organicznej - skrypt Akad. Med. Bydgoszcz

7. Z. Jerzmanowska - Preparatyka organicznych związków chemicznych

8. A.I. Vogel - Preparatyka organiczna (WNT W-wa lub wydania następne)

9. G. Kupryszewski, M. Sobocińska, R. Walczyna - Podstawy preparatyki związków organicznych - Wydawnictwo Gdańskie

10. B. Bochwic - Preparatyka organiczna, PWN W-wa

11. M. Dziankowski - Pracownia preparatyki organicznej, WSiP W-wa

12. A. Zwierzak : Zwięzły kurs chemii organicznej - tom I i II, Wydawnictwo Politechniki Łódzkiej

Regulamin pracowni z chemii organicznej

ZASADY OGÓLNE

1. W laboratorium mogą przebywać wyłącznie osoby do tego upoważnione, tj. studenci wykonujący ćwiczenia pod opieką nauczyciela akademickiego.

2. W laboratorium obowiązuje używanie bawełnianej odzieży ochronnej, bezpiecznego obuwia oraz podręcznego sprzętu ochrony osobistej (rękawic i okularów ochronnych).

3. Należy przestrzegać, aby podłoga była sucha i czysta, ponieważ poślizgnięcie się może być bardzo niebezpieczne.

4. Szczególnie niebezpieczne substancje chemiczne należy przechowywać w zamkniętych opakowaniach w odpowiednich miejscach (np. kwasy, brom pod dygestorium itp.).

5. Podczas manipulowania związkami toksycznymi i żrącymi należy stosować rękawice gumowe oraz okulary ochronne.

6. Odczynniki należy odważać lub odmierzać w naczyniach przeznaczonych do tego celu.

7. Wszystkie reakcje, którym towarzyszy wydzielanie się gazów szkodliwych lub o nieprzyjemnym zapachu, należy wykonywać pod dygestorium.

8. Podczas prac pod obniżonym lub podwyższonym ciśnieniem należy zachować szczególną ostrożność i używać okularów ochronnych.

9. W laboratorium obowiązuje bezwzględny zakaz spożywania i przechowywania pokarmów, palenia papierosów i opuszczania pracowni na dłuższy czas bez zezwolenia prowadzącego.

ZASADY SZCZEGÓŁOWE

1. Każdorazowo przed przystąpieniem do pracy, należy dokładnie zapoznać się z podstawami teoretycznymi oraz ze szczegółami doświadczalnymi wykonywanego ćwiczenia.

2. Należy odpowiednio przygotować miejsce pracy oraz sprzęt potrzebny do wykonania zadania. Używane szkło laboratoryjne odpowiednie pod względem objętości i kształtu musi czyste i suche.

3. Na stole laboratoryjnym mogą znajdować się tylko naczynia, urządzenia i przybory niezbędne do wykonania bieżącego ćwiczenia.

4. W toku wykonywania pracy należy prowadzić na bieżąco notatki tak, aby w każdej chwili prowadzący ćwiczenia mógł zapoznać się z wynikami pracy.

5. Ze wszystkimi wątpliwościami należy zwracać się do osób prowadzących ćwiczenia.

6. Podczas prowadzenia reakcji należy stale doglądać aparatury i nie oddalać się na dłuższy czas, a w razie takiej konieczności zapewnić dozór innej osoby.

7. Po ukończeniu pracy uzyskane produkty należy odpowiednio zapakować oraz zaopatrzyć w etykiety z opisami (nazwa związku, nazwisko wykonawcy, itp.)

8. Odpadki stałe należy wrzucać do kosza. Zlewki zanieczyszczonych odczynników należy zbierać w przeznaczonych do tego celu pojemnikach.

9. Po zakończeniu pracy należy umyć wszystkie naczynia, uporządkować miejsce pracy, a także sprawdzić, czy instalacja wodna, gazowa i elektryczna, z której korzystano, zostały prawidłowo zamknięte i wyłączone.

POŻARY

Ze względu na to, że większość związków organicznych (zwłaszcza rozpuszczalników) to substancje palne, szczególnie ważne jest przestrzeganie zasad bezpieczeństwa przeciwpożarowego:

1. Naczynia, w których przechowuje się substancje łatwo palne muszą być szczelnie zamknięte i ustawione z dala od źródła ognia.

2. Nie wolno ogrzewać w naczyniach otwartych substancji łatwo palnych i wybuchowych.

3. Wszystkie ciecze łatwo palne (tj. eter dietylowy, metanol, etanol, eter naftowy, benzen itp.) należy ogrzewać wyłącznie pod chłodnicą zwrotną, na łaźni wodnej lub w płaszczu grzejnym.

4. Nie wolno odparowywać lotnych, palnych rozpuszczalników z naczyń otwartych, a jedynie je oddestylowywać.

5. Podczas przelewania lub sączenia roztworów łatwo palnych należy upewnić się, czy wszystkie palniki w pobliżu są zgaszone.

6. W przypadku reakcji silnie egzotermicznych lub takich, w których stosuje się energicznie reagujące związki, należy dozować odczynnik małymi porcjami i zapewnić dobre mieszanie, kontrolując jednocześnie temperaturę i stale dozorując przebieg reakcji.

7. Przy prowadzeniu reakcji, w których stosuje się metaliczny sód, potas lub ich amidki nie wolno używać łaźni wodnej, ponieważ w przypadku pęknięcia kolby istnieje możliwość przedostania się tych reagentów do wody, z którą reagują gwałtownie, co stwarza niebezpieczeństwo eksplozji lub pożaru.

8. W razie zapalenia się odczynnika lub mieszaniny reakcyjnej należy zachować spokój, wyłączyć prąd w instalacji elektrycznej i zamknąć dopływ gazu do instalacji gazowej, usunąć substancje łatwo palne oraz powiadomić przełożonego. Następnie przystąpić do gaszenia pożaru odpowiednio dobranymi środkami gaśniczymi.

---