Sprawozdanie z ćwiczenia A.5. Identyfikacja substancji organicznych poprzez pochodne krystaliczne (Semikarbazony związków karbonylowych)
1. Cel ćwiczenia
Identyfikacja otrzymanej do analizy próbki ciekłego aldehydu lub ketonu.
2. Opis przeprowadzonego doświadczenia:
a) oznaczenie temperatury wrzenia otrzymanego do identyfikacji związku (granica błędu - 5⁰C )
- orientacyjna temperatura wrzenia 180⁰C
- I odczyt - 186⁰C
- II odczyt - 189⁰C.
| Temperatura wrzenia związku karbonylowego | Temperatura topnienia semikarbazonu oraz dobrany rozpuszczalnik do krystalizacji | Wniosek |
|---|---|---|
| 185⁰C | 90⁰C rozpuszczalnik - woda |
Do analizy otrzymano nonan-5-on |
Uśredniając powyższe wyniki i biorąc pod uwagę granicę błędu pomiarów, można przypuszczać, że otrzymanym do analizy związkiem jest nonan-5-on (keton dibutylowy), o temperaturze wrzenia 185⁰C.
Otrzymanym do analizy związkiem był nonan-5-on (keton dibutylowy), co potwierdza zmierzona temperatura wrzenia oraz temperatura topnienia, jaką zmierzono po przeprowadzeniu krystalizacji. W wyniku prób rozpuszczalności związku w wodzie, etanolu oraz rozcieńczonym etanolu stwierdzono, że najlepszym rozpuszczalnikiem do krystalizacji jest woda.
3. Odpowiedzi do zadań
Równanie reakcji zidentyfikowanego związku karbonylowego z semikarbazydem. Jaką rolę pełni w tej reakcji octan sodu?
Octan sodu jest w tej reakcji reagentem. Jego zadaniem jest wyłączenie HCl z reakcji. Jon octanowy przyłącza wodór, w wyniku czego powstaje kwas octowy, natomiast kation sodu tworzy z jonem Cl- NaCl. Stanowi także rodzaj buforu, jednak ta funkcja jest drugorzędna.
Wzory strukturalne związków:
Chloral
Butanodial
6 – metylocykloheks-2-enon
1,4-difenylobutan-2-on
Który ze związków, p-metoksybenzaldehyd czy p-nitrobenzaldehyd, jest bardziej reaktywny w reakcji addycji nukleofilowej? Odpowiedź uzasadnij, pamiętając o klasyfikacji podstawników omawianej przy reakcji substytucji elektrofilowej aromatycznej.
Bardziej reaktywny jest p-nitrobenzaldehyd, ponieważ grupa nitrowa wyciąga elektrony z pierścienia aromatycznego – zmniejsza gęstość elektronową na grupie karbonylowej. Elektrony przechodzą z pierścienia do podstawników, powstaje więc ładunek dodatni w pierścieniu.
Struktury rezonansowe związków: