1. Rodzaje izomerii w związkach organicznych.

Izomeria to zjawisko występowania różnych związków chemicznych o identycznym składzie pierwiastkowym. Izomery różnią się wielkościami fizykochemicznymi.

Rodzaje:
a) Strukturalna - związana z różną kolejnością i sposobem powiązania atomów w cząsteczce. :
- Metameria – izomeria grup funkcyjnych.
- Szkieletowa (dawniej łańcuchowa)
- Pozycyjna - podstawnikiem może być wiązanie wielokrotne lub grupa atomowa
- Tautomeria – izomeria związana z położeniem atomu wodoru przy sąsiednich atomach węgla.
b) Przestrzenna - związana z różnym położeniem atomów cząsteczki w przestrzeni.:
- Enancjomeria
- Diastereoizomeria – istnienie odmian izomerycznych tego samego związku
- Epimeria – rodzaj izomerii optycznej
- Anomeria – rodzaj izomerii optycznej
- Geometryczna (cis i trans) – związana z ograniczonym obrotem wokół wiązań podwójnych węgiel-węgiel.

1. Chiralność związków organicznych, enancjomeria.

Związki chiralne są to cząsteczki, które nie pokrywają się ze swoimi odbiciami lustrzanymi. Związek którego cząsteczki są chiralne może istnieć w postaci enancjomerów, natomiast związek którego cząsteczki są achiralne nie może występować w formie enancjomerów. Np.: 2-butanol

Warunek chiralności:

Podstawowym warunkiem chiralności jest to, aby cząsteczka miała  atom węgla, który łączy się 4 różnymi podstawnikami. Istnieją wówczas dwa układy różniące się strukturą w przestrzeni. Układy te maja takie same identyczne połączenia atomów w cząsteczce (konstytucje). 
Układy nazywamy enancjomerami, jeżeli porównując je do siebie możemy stwierdzić, że mamy do czynienia z obiektem i jego lustrzanym odbiciem. 
Gdy w cząsteczce jest większa ilość atomów węgla, to możemy utworzyć więcej struktur w przestrzeni, o takim samym połączeniu atomów w cząsteczce są to stereoizomery.

Enancjomery - to izomery optyczne, które są własnymi lustrzanymi odbiciami – mniej więcej tak jak prawa i lewa rękawiczka. Mogą istnieć tylko dwa enancjomery danego związku chemicznego.

To czy dany związek ma swój enancjomer, czy też jego odbicie lustrzane jest tożsame z nim samym, zależy od ogólnej budowy przestrzennej danego związku. Zdolność związku do posiadania swojego enancjomeru zależy od cechy geometrycznej zwanej chiralnością

W przypadku związków organicznych nie zawierających układów cyklicznych, koniecznym, ale nie zawsze wystarczającym warunkiem chiralności, jest występowanie przy choć jednym z atomów węgla czterech różnych podstawników.

1. Rozpuszczalność związków chemicznych.

1.Rozpuszczalność możemy ogólnie zdefiniować jako maksymalną ilość substancji, jaką w danych warunkach ciśnienia i temperatury, można rozpuścić w określonej ilości rozpuszczalnika uzyskując roztwór nasycony.

2.Rozpuszczalność (WIKIPEDIA) – zdolność substancji chemicznych w postaci stałej, ciekłej i gazowej (substancji rozpuszczonej) do rozpuszczania się w stałej, ciekłej lub gazowej (rozpuszczalniku) tworząc  roztwór. Rozpuszczalność danej substancji jest wyrażana najczęściej jako maksymalna ilość substancji w (gramach lub molach), którą można rozpuścić w konkretnej objętości rozpuszczalnika (zwykle w 100 cm³) w ściśle określonych warunkach ciśnienia i temperatury (zwykle są to warunki normalne).

W pewnych warunkach może dochodzić do przekroczenia rozpuszczalności danej substancji, prowadząc do powstawania roztworów przesyconych.

Ze wzrostem temperatury, rozpuszczalność najczęściej rośnie dla cieczy i ciał stałych, zaś maleje dla gazów ale znanych jest wiele wyjątków od tej reguły.

Czynniki wpływające na rozpuszczalność:
a) rodzaj substancji rozpuszczonej
b) rodzaj rozpuszczalnika
c) temperatura
d) ciśnienie

4. Klasyfikacja związków chemicznych według szkieletu węglowego.

5. Rodzaje grup funkcyjnych, przykłady związków, w których występują.

a) Alken

b) Alkin

c) Halogenek alkilowy

d) Alkohol

e) Eter

f) Aldehyd

g) Keton

h) Kwas karboksylowy

i) Ester

j) Amina

k) Amid

5. Porównanie właściwości chemicznych alkanów i alkenów.

Alkany	Alkeny
Alkany są to nasycone węglowodory  (związki składające się z atomów węgla i wodoru), które mają wzór ogólny: CnH2n+2 . Między atomami węgla w cząsteczkach alkanów występują jedynie wiązania pojedyncze.	Alkeny należą do węglowodorów nienasyconych, a ich wzór ogólny ma postać: CnH2n. Alkeny między atomami węgla posiadają jedno wiązanie podwójne.
Najprostszym alkanem jest metan CH4. Jest to bezbarwny, palny gaz bez zapachu i smaku. Z powietrzem tworzy mieszaninę wybuchową. Jest składnikiem gazu ziemnego, węglowego, błotnego oraz wchodzi w skład gazów, które występują w kopalniach, gdzie bardzo często jest przyczyną pożarów oraz wybuchów.	Najprostszym alkenem jest eten (etylen), który jest bezbarwnym gazem, tworzącym z powietrzem mieszaninę wybuchową.
Alkany są nierozpuszczalne w wodzie, natomiast ulegają rozpuszczeniu w rozpuszczalnikach organicznych (np. benzenie, eterze). Temperatury topnienia i wrzenia tych związków są zależne od budowy łańcucha węglowego. Alkany są mało aktywne pod względem chemicznym. W obecności światła atom wodoru w cząsteczce alkanu może zostać zastąpiony atomem chloru lub bromu.	Alkeny są związkami nierozpuszczalnymi w wodzie, które łatwo ulegają reakcjom przyłączania w miejscu wiązania podwójnego i przechodzą w związki nasycone (przyłączają np. wodór, fluorowce, tlen). Alkeny w obecności katalizatorów polimeryzują (np. eten daje polietylen). Alkeny występują w niektórych ropach naftowych. Otrzymuje się je w wyniku krakingu frakcji ropy naftowej, przez katalityczne odwodnienie alkanów, odwodnienie alkoholi lub z wodoru i węgla (synteza Fischera i Tropscha).
CH4 metan C2H6 etan C3H8 propan C4H10 butan C5H12 pentan C6H14 heksan C7H16 heptan C8H18 oktan C9H20 nonan C10H22 dekan	C2H4 eten C3H6 propen C4H8 buten C5H10 penten C6H12 heksen C7H14 hepten C8H16 okten C9H18 nonen C10H20 deken

5. Reakcja polimeryzacji, przykłady polimerów.

Polimeryzacja - reakcja, w wyniku której związek chemiczny o małej masie cząsteczkowej zwany monomerem lub mieszanina kilku takich związków reagują same z sobą, aż do wyczerpania wolnych grup funkcyjnych, w wyniku czego powstają cząsteczki o wielokrotnie większej masie cząsteczkowej od substratów, tworząc polimer.

Polimery – związki o bardzo dużej masie cząsteczkowej i jednocześnie regularnej, powtarzalnej budowie. Polimery są zbudowane z długich łańcuchów utworzonych ze stale powtarzających się jednostek zwanych merami. Polimery naturalne są jednym z podstawowych budulców organizmów żywych. Polimery syntetyczne są podstawowym budulcem tworzyw sztucznych, a także wielu innych powszechnie wykorzystywanych produktów chemicznych takich jak: farby, lakiery, oleje przemysłowe, środki smarujące, kleje itp. Polimery syntetyczne otrzymuje się w wyniku łańcuchowych lub sekwencyjnych reakcji polimeryzacji ze związków posiadających minimum dwie grupy funkcyjne zwanych monomerami.

Przykłady:
- propen (C₆H₅-CH=CH₂)
- poliestyren (-[CH₂CH(C₆H₅)]n-)
- teflon -(CF₂CF₂)-

8. Chlorowcopochodne w środowisku, pochodzenie, rozpad.

Chlorowcopochodne to jednofunkcyjne pochodne węglowodorów (nie są węglowodorami!). Są to natomiast związki, w których atom lub atomy wodoru zastąpiono atomami chlorowców.

Przykłady:
Chlorek propylu - CH₃CH₂CH₂Cl
Chlorek butylu - CH₃CH₂CH₂CH₂Cl
Chlorek pentylu - CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂Cl

Zastąpienie atomu wodoru w cząsteczce węglowodoru atomem chlorowca daje produkt reaktywny chemicznie. 
Chlorowany dioksyny i furany - Nie były nigdy produkowane, są produktami ubocznymi procesów przemysłowych (w śladowych ilościach ). Powstają także w trakcie spalania materii organicznej, drewna, pożarów lasów, itp. 75 możliwych struktur dla chlorowanych dioksyn. 135 możliwych struktur dla chlorowanych furanów.

Najbardziej toksyczna dioksyna: 2,3,7,8- TCDD (2,3,7,8-tetrachlorodibenzo-pdioksyna.

Wpływ na zdrowie człowieka:

• Chloracne (trądzik chlorowy), szczególnie górna część ciała i twarz,

• Wysypka na skórze,

• Możliwe uszkodzenie wątroby,

• Zmiany w metabolizmie glukozy i poziomach hormonów,

• Ostre zatrucie może spowodować śmierć.

Chlorowane dioksyny:

PBDE: spowalnianie palenia, obniżanie możliwości pożaru w samochodach, meblach, dywanach; ich zawartość nieregulowana pilawem; syntezowane do mieszaniny (podobne do PCB).

5. Freony, wzory, zastosowanie, dziura ozonowa.

Freony trwają w atmosferze długo, 50-100 lat. W tym czasie rozprzestrzeniają się i unoszą aż do

atmosfery. Tam ulegają rozbiciu przez promieniowanie ultrafioletowe z uwolnieniem chloru atomowego (rodnika chlorowego).

Związki te (CCl₂F₂, zwany  freon-12) wykorzystywane były:
- w sprężarkach,
- w urządzeniach chłodniczych i klimatyzacyjnych,
- do produkcji lakierów,
- w przemyśle kosmetycznym,
- w medycynie.

Cząsteczki freonów nie wchodzą w reakcję z innymi substancjami i nie rozpadają się w troposferze, mogą więc pozostawać w atmosferze w stanie niezmienionym przez ponad 100 lat. Po przejściu do ozonosfery freony rozkładają się pod wpływem promieniowania ultrafioletowego na pierwiastki: węgiel, fluor i chlor.

CF₂Cl₂ + hν Cl· + CF₂Cl·

Cl· + O₃ ClO· + O₂

ClO· + O Cl· + O₂

O + O₃ O₂ + O₂

Freony to także gazy cieplarniane. Wycofane z produkcji, protokół z Montrealu.

Ponieważ warstwa ozonowa absorbuje promieniowanie słoneczne UVB, zanik warstwy

ozonowej będzie podwyższał poziom tego promieniowania na powierzchni Ziemi. Możliwe zwiększone zachorowania na raka skóry i obniżenie zbiorów roślin.

Badania stężenia ozonu w atmosferze ziemskiej wykazały, że przez ostatnie kilkanaście lat stale się zmniejsza – średnio 0,2% rocznie. Obniżanie się zawartości tego gazu opisuje się jako powiększanie dziury ozonowej. Zjawisko to obserwuje się nie tylko nad Antarktydą, ale również na mniejszych szerokościach geograficznych, także nad Polską.

5. Utlenianie alkoholi, utlenianie biologiczne.

a) Utlenianie alkoholi - Kiedy utleniany jest alkohol pierwszorzędowy, tworzy się aldehyd.

b) Kiedy utleniany jest drugorzędowy alkohol tworzy się keton.

c)

Utlenianie biologiczne - katalizowane przez dehydrogenazę alkoholową (ADH). Etanol utlenia się do acetaldehydu, następnie kwasu

octowego, który jest normalnym metabolitem. Metanol utlenia się do formaldehydu, następnie kwasu mrówkowego, który jest bardziej toksyczny niż metanol. mikroorganizmy łatwo utleniają alkohole 1. i 2. rzędowe. Końcowymi produktami są CO2 i woda, jako

produkty pośrednie powstają aldehydy i ketony. Alkohole 3. rzędowe są bardzo oporne na degradację.

5. etanol jako paliwo odnawialne.

Wersja.1.
Etanol jest odnawialnym źródłem energii, ponieważ  jest generowana przy użyciu zasobów, działania promieni słonecznych, co jest naturalnie uzupełniane.  Tworzenie etanolu rozpoczyna się od fotosyntezy surowców, takich jak trzcina cukrowa lub Kukurydza. Te surowce są przetwarzane na etanol.
Etanol może być produkowany z różnych surowców, takich jak cukier trzcinowy, burak cukrowy, sorgo, jęczmień, konopie, ziemniaki, słodkie ziemniaki, maniok, słonecznik, owoce, kukurydza, słomy , zboża, pszenica, słoma, bawełna, inne biomasy, jak również wiele rodzajów odpadów celulozy.
Etanol jest najczęściej używany do samochodów dużej mocy, chociaż może być używany do zasilania innych pojazdów, takich jak ciągniki rolnicze, łodzi i samolotów. Etanol (E100) zużycie w silniku jest około 34% niższe niż w przypadku benzyny od energii na jednostkę objętości etanolu. Etanol posiada wyższą liczbę oktanową umożliwia zwiększenie stopnia sprężania silnika w celu zwiększenia sprawności cieplnej. Wysoka temperatura mieszanki etanolu nie stanowi problemu, aby osiągnąć wystarczająco ciśnienia pary paliwa do odparowania i iskra zapłonu przy niskich temperaturach.

Wersja.2.
Biopaliwo: E10 do E85,

•Etanol I generacji – ze skrobi, etanol II generacji z celulozy – bio-rafinerie, etanol III generacji z glonów.

•Dawka toksyczna: 200 ml etanolu, 100 ml metanolu .

Jednym z paliw alternatywnych jest etanol – alkohol etylowy – jest to związek organiczny z grupy alkoholi o wzorze C₂H₅OH. Główny składnik E95 jest produktem fermentacji biomasy, jaką mogą być buraki, ziemniaki, trzcina cukrowa itp., ale również może być pozyskiwany z odpadów biologicznych, które zawierają produkty uboczne obróbki drewna. Alkohol etylowy (etanol) nie dostarcza tak dużo energii jak benzyna, czy olej napędowy, a co za tym idzie zużycie paliwa jest większe w porównaniu do Diesla, czy silników benzynowych.

12. Aldehydy i zanieczyszczenie atmosfery.

Aldehydy, powodujące podrażnienie oczu, jeden z najpoważniejszych problemów związanych z zanieczyszczeniem powietrza, tworzą się w reakcji ozonu z węglowodorami nienasyconymi, produktami niecałkowitego spalania paliw silnikowych.

Ozon tworzy się w reakcji tlenu cząsteczkowego z tlenkami azotu (tzw. NOx), także wytwarzanymi w silnikach samochodowych oraz elektrowniach, w obecności światła słonecznego.

13. Reakcje odróżniania aldehydów od ketonów.

Grupa karbonylowa w aldehydzie jest połączona z co najmniej jednym atomem H, w ketonie jest połączona z dwoma atomami

węgla.

gr. Ketonowa

gr. Aldehydowa

Utlenianie: aldehydy są łatwiej utleniane od kw. Karboksylowych

Odczynnik Tollensa, który zawiera Ag+, utlenia aldehydy lecz nie ketony. Ag+ jest redukowany do metalicznego Ag, który pojawia się jako lustro na ścianach probówki

Aldehydy sa utleniane do kw. Karboksylowych przez miedź (II) rozpuszczają w wodnych roztworze NaOH

14. zmydlanie tłuszczów i detergentów.

Detergenty:

Biodegradacja – detargenty:

• mydła i siarczanowane alkohole jako dobra pożywka dla bakterii,

• syntetyczne detergenty z grupą estrową lub amidową dobrze hydrolizowane, wytwarzane kwasy tłuszczowe też jako dobra pożywka,

• pochodne tlenku etylenu podatne na działanie mikroorganizmów,

• jako pozostałości alkilowe pozostałości związków aromatycznych, które mogą być chlorowane przy dezynfekcji wody, wtedy problem,

15. Aromatyczność – cechy, przykłady. Wielopierścieniowe węglowodory aromatyczne.

Przkł:

Aromatyczność

• Ciągły i sprzężony układ wiązań p

• Cząsteczka pierścieniowa

• Wszystkie atomy muszą mieć orbital p

• Cząsteczka musi być płaska

• Całkowita liczba par elektronowych p jest nieparzysta (1,3,5…)

• Wyjątkowo stabilne cząsteczki

• Ulegają reakcjom podstawiania a nie przyłączania.

Wielopierścieniowe węglowodory aromatyczne:

Benzo(a)piren jest jednym z WWA o najbardziej rakotwórczych właściwościach. Występuje w smole węglowej (0,65% wag.), surowej ropie (np. Kuwejt 2,8 mg/kg), olejach silnikowych (świeży do 0,27 mg/kg, przepracowany do 35 mg/kg).