Aspiryna

Charakterystyka aspiryny

Wiadomości ogólne

Aspiryna jest lekiem na szeroką skale stosowanym w życiu codziennym. Jej czynnym składnikiem jest to nazwa handlowa leku, którego czynnym składnikiem jest kwas acetylosalicylowy. Jego wzór strukturalny ma postać.

Aspiryna jest doskonałym lekarstwem na stany gorączkowe, zapalne. Poza tym zmniejsza krzepliwość krwi. Ostatnimi czasy znalazła zastosowanie dla osób chorych na serce, mających problemy z układem krążenia. Może być stosowana profilaktycznie zmniejszając niebezpieczeństwo zawałów. Ostatnie badania są prowadzone pad kątem zastosowania aspiryny w walce z chorobami nowotworowymi.

Otrzymywanie aspiryny

Zawarta w korze wierzbowej substancja ma właściwości przeciwbólowe oraz przeciwreumatyczne. Były przeprowadzane liczne próby mający na celu wyodrębnienie leczniczego składnika zawartego w korze wierzbowej. Stosowane były metody ekstrakcyjne. Uzyskany składnik został nazwany salicylem. Postęp w otrzymaniu aspiryny miał miejsce wraz z odkryciem przez Kolbego chemicznej struktury kwasu salicylowego. Uczony ten uzyskał kwas salicylowy w warunkach laboratoryjnych. Do dziś jego synteza nazywana jest reakcją Kolbego. Pomysł tej metody opiera się na działaniu dwutlenku węgla na sól fenolu. W wyniku tej reakcji atom wodoru w pierścieniu aromatycznym jest podstawiony grupa karboksylową (pozycja orto do grupy fenolowej).

Niestety, pomimo wielu korzystnych właściwości, kwas salicylowy może także szkodzić. Niestety może podrażniać ścianki żołądka. Charakteryzuje się także nieprzyjemnym smakiem i zapachem. Przeprowadzane były badania mające na celu znalezienie substancji, która charakteryzuje się mniejszymi działaniami ubocznymi. W roku 1897 powiodła się synteza kwasu acetylosalicylowgo. Reakcję tą przeprowadził pracownik niemieckiej firmy z branży farmaceutycznej Bayer - Felixa Hoffman. Na czym polegała na sławna synteza? Otóż badacz ten zacetylował grupy fenolową. Produkt tej reakcji nie miał odpowiednika w środowisku naturalnym. Następnie przeprowadzone były udane próby na zwierzętach oraz ludziach. Wprowadzona do sprzedaży aspiryna szybko stała się popularna. Wzrastały dochody, a ludzie coraz bardziej zaczęli się do niej przekonywać.

Kwas acetylosalicylowy powstaje w wyniku reakcji bezwodnika kwasu octowego i kwasu salicylowego. Jest to modelowy przykład reakcji estryfikacji. Przebieg tej reakcji przesunięty jest w kierunku powstawania produktów. Jeżeli zastosujemy kwas octowy zamiast bezwodnik, to wówczas mielibyśmy do czynienia ze stanem równowagi chemicznej. Mieszaniny poreakcyjna zawierałaby kwas octowy i kwas salicylowy. Czystość kwasu salicylowego jest priorytetem, dlatego tez stosowany jest bezwodnik octowy.

Reakcja ta ma następujący przebieg:

Do przeprowadzenia tej reakcji konieczne jest zastosowanie katalizatora. W tym przypadku jest to kwas siarkowy.

W kolbie na 250 cm³ umieszczamy około 13,8g kwasu salicylowego oraz 19,5 cm³ bezwodnika octowego. Musimy także dodać 7 kropli kwasu siarkowego (stęż). Kolbe z zawartością ogrzewamy przez kwadrans na łaźni w temperaturze 70 °C stale mieszając. Następnie pozostawiamy do ochłodzenia. Później do mieszaniny dodajemy 150 cm³ wody destylowanej, mieszamy i odsączamy wydzielający się osad. Otrzymany produkt rozpuszczamy w 30 cm³ alkoholu etylowego i delikatnie podgrzewamy. Tak uzyskany transparentny roztwór przelewamy do 75 cm³ wody o podwyższonej temperaturze. Następnie ma miejsce krystalizacja, gdy ochładzamy zlewkę z roztworem. Ostatnim etapem jest przesączanie krystalicznego produktu i pozostawienie go na wolnym powietrzu w celu wysuszenia.

Działanie aspiryny jest takie same jak działanie kwasu salicylowego, który uzyskiwany jest w zasadowym środowisku panującym w jelicie poprzez reakcje hydrolizy wiązania estrowego. Dużym plusem aspiryny jest to, że nie działa tak niekorzystnie na żołądek jak kwas salicylowy oraz nie charakteryzuje się niemiłym zapachem.

Wprowadzona do organizmu aspiryna blokuje działanie hormonów - prostaglandyn. Prostaglandyny to związki chemiczne, które są obecne w organizmie człowieka w okolicach naruszonej tkanki. Związki te drażnią zakończenia nerwowe i wywołują ból. są przyczyną odczuwania bólu. Proces blokowania prostaglandyn nie następuje natychmiast. Wprowadzona do organizmu aspiryna reaguje z enzymem cyklooksygenazą. Enzym ten niezastąpiony w syntezie prostaglandyn. Poza tym aspiryna zmniejsza gorączkę i zmniejsza stany zapalne.

Aspiryna, jak już wcześniej wspominano, zmniejsza krzepliwość krwi. Stosowana jest u osób mających problemy z układem krążenia. Takie działanie aspiryny jest łatwe do wytłumaczenia. Blokowane prostaglandyny wywołują zmniejszanie się produkcji innego hormonu- trombosanu. Substancja ta jest odpowiedzialna za proces tworzenia się skrzepu. Obecnie przeprowadzane są liczne badania mające na celu udowodnienie korzystnego wpływu aspiryny dla osób mających problemy z układem krążenia. Grupa badaczy ze Stanów Zjednoczonych udowodniła, że lek ten może zmniejszyć prawdopodobieństwo zawału serca o kilkadziesiąt procent.

Aspiryna ma zastosowanie także w takich chorobach jak: zaćma, rak prostaty. W przypadku raka prostaty aspiryna blokuje enzym cox-II odpowiedzialny za rozmnażanie się komórek nowotworowych.

---