Alkany
Są to węglowodory nasycone. Pomiędzy atomami węgla (C) występują tylko wiązania pojedyncze. Alkany tworzą szereg homologiczny. Szereg homologiczny jest to grupa związków o tej samej budowie i właściwociach różniących się między sobą grupą
Wzór "skrócony" |
Wzór "rozszerzony" |
Nazwa alkanu |
CH4 |
CH4 |
metan |
C2H6 |
CH3 - CH3 |
etan |
C3H8 |
CH3 - CH2 - CH3 |
propan |
C4H10 |
CH3 - CH2 - CH2 - CH3 |
butan |
C5H12 |
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 |
pentan |
C6H14 |
CH3 - (CH2 )4 - CH3 |
heksan |
C7H16 |
CH3 - (CH2 )5 - CH3 |
heptan |
C8H18 |
CH3 - (CH2 )6 - CH3 |
oktan |
C9H20 |
CH3 - (CH2 )7 - CH3 |
nonan |
C10H22 |
CH3 - (CH2 )8 - CH3 |
dekan |
Właciwości chemiczne alkanów na przykładach
- ulegają spalaniu
a) całkowite CH4 + 2 O2 -> CO2 + 2 H2O
b) półspalanie CH4 + 3/2 O2 -> CO + 2 H2O
c) niecałkowite CH4 + O2 -> C + 2 H2O
- Alkany ulegają reakcjom chlorowcowania. Reagują z cząsteczkami chlorowców. Reakcja ta nazywana jest reakcją substytucji lub podstawienia. Polega ona na podstawieniu atomu chlorowca w miejsce atomu wodoru w cząsteczce alkanu. W ten sposób powstają chlorowco pochodne. Reakcja przebiega pod wpływem wiatła i ma mechanizm rodnikowy. Przy nadmiarze chlorowca mogą ywem ?wiatła i ma mechanizm
Metan w obecnoci katalizatorów w zwiększonej temperaturze i pod podwyższonym cinieniem reagują z parą wodną. Proces ten nazywany jest konwersją
Budowa
Alkany mają budowę przestrzenną. Każdy atom węgla jest po hybrydyzacji sp3. Kąty pomiędzy wiązaniami wynoszą 109°28``. Tworzone wiązania są wiązaniami sigma(s). Są to wiązania trwałe, które umożliwiają obrót atomów wokół osi wiązania. Dzięki temu atomy ulegają nieustannej rotacji zmieniając swe położenie względem siebie. Orbitale walencyjne węgla 1s i 3p ulegają hybrydyzacji sp3. W wyniku hybrydyzacji powstaję cztery równo cenne hybrydy są rozmieszczone w przestrzeni względem siebie pod kątem 109°28``. Hybrydy te tworzą wiązanie chemiczne poprzez nałożenie się z orbitalami walencyjnymi wodoru.
Izomeria alkanów i grup alkilowych
Grupa alkilowa powstaje przez oderwanie wodoru od cząsteczki węglowodoru.
CH4 - metan -CH3 gr. metylowa (metyl)
C2H6 - etan -C2H5 gr. etylowa (etyl)
C3H8 - propan -C3H7 gr. propylowa (propyl)
Izomeria - Jest to zjawisko występowania związków o tym samym wzorze sumarycznym, lecz różnych wzorach strukturalnych. W przypadku alkanów występuje izomeria łańcuchowa. Polega ona na występowaniu związków o tym samym wzorze sumarycznym w postaci łańcuchów prostych i rozgałęzionych. Izomery mają podobne właściwoci fizyko-chemiczne. Liczba izomerów danego związku jest tym większa im większa jest liczba at. węgla w łańcuchu
Rozpatrzymy to na przykładzie butanu:
butan i 2metylopropan
Jak widać obydwie cząsteczki mają takie same wzory sumaryczne jednak różnią się zdecydowanie wyglądem.
WĘGLOWODORY W PRZYRODZIE
Podstawowymi źródłami węglowodorów w przyrodzie są: gaz ziemny, ropa naftowa i węgiel kamienny.
Gaz ziemny
mieszanina lekkich węglowodorów, której głównym składnikiem jest metan (w zależności od złoża od 50 - 98%). Pozostałe składniki to etan, propan, butan i niewielkie ilości wyższych węglowodorów.
Towarzyszy zazwyczaj złożom ropy naftowej.
Jest stosowany jako surowiec do wyrobu benzyny i metanolu.
W wyniku skroplenia cięższych składników gazu ziemnego uzyskuje się tzw. gaz płynny, czyli mieszaninę propanu i butanu, służącą jako materiał opałowy dostarczany w butlach.
Ropa naftowa
[olej skalny]
powstała w wyniku fermentacji gnilnej szczątków roślinnych i zwierzęcych.
ciekła mieszanina węglowodorów oraz niewielkich ilości związków organicznych zawierających tlen, azot i siarkę. (skład ropy zależy od jej miejsca występowania: od 30 do 80% alkanow, zmienne ilości cykloalkanów i węglowodorów aromatycznych)
Węgiel kamienny
należy do węgli kopalnych (skał osadowych powstałych w procesie uwęglenia szczątków roślinnych) utworzonych w permie i kredzie.
zawiera od 80 do 95% węgla; 4 - 5,5% wodoru, 3 - 13% tlenu, 1,4 - 1,8% azotu, 0,3 - 0,7% siarki i 3 - 11% popiołu.
Antracyt (najstarszy gatunek węgla kamiennego) zawiera do 97% węgla i minimalne ilości innych pierwiastków.
ALKANY - węglowodory parafinowe (parafiny)
|
|
Wzór ogólny:
|
|
|
|
|
|
Przykłady:
|
|
Budowa cząsteczki metanu: budowa cząsteczki tetraedryczna (tetraedr - czworościan foremny)
|
|
Wiązania pojedyncze C - H są równocenne, kowalencyjne bardzo słabo spolaryzowane. Są bardzo trwałe chemicznie (trudno je rozerwać). Dlatego metan jest związkiem biernym chemicznie.
|
|
Właściwości fizyczne metanu:
|
|
Właściwości fizyczne innych alkanów:
|
|
Występowanie metanu:
|
|
Właściwości chemiczne:
Spalanie całkowite:
|
|
2. Reakcja podstawienia (substytucji) atomu wodoru atomem fluorowca zachodząca w obecności światła
|
|
Mechanizm tej reakcji można wyjaśnić tworzeniem rodników. Wolne rodniki - bardzo aktywne atomy lub grupy atomów charakteryzujące się obecnością niesparowanego elektronu.
|
|
|
|
3. Metan jest związkiem biernym chemicznie - nie reaguje z roztworem nadmanganianu potasu i z wodą bromową. Jest odporny na działanie większości odczynników chemicznych. |
|
Rzędowość atomów węgla: - liczba atomów węgla związanych z rozpatrywanym atomem węgla |
|
|
|
Otrzymywanie alkanów: 1. Destylacja ropy naftowej 2. Reakcja Wurtza - działanie metalicznym sodem na fluorowcopochodne alkanów w wyniku których powstaje łańcuch węglowodorowy będący produktem złączenia się obu grup alkilowych. (reakcja dobudowy łańcucha)
3. Elektroliza wodnych roztworów soli kwasów karboksylowych (synteza Kolbego). W jej wyniku na anodzie następuje dekarboksylacja (uwolnienie cząsteczki CO2)
4. Uwodornienie węglowodorów nienasyconych.
5. Ogrzewanie octanu sodu z wodorotlenkiem sodu
6. Reakcja węgliku glinu z kwasem solnym
|
ALKENY
cecha charakterystyczna: podwójne wiązanie węgiel - węgiel
Budowa cząsteczki etylenu:
Wiązanie podwójne;
Nierównocenność obu par elektronowych tworzących wiązanie; (jedno wiązanie jest typu sigma - ma charakter wiązania pojedynczego w alkanach - jest trwałe; drugie wiązanie typu pi - wiązanie nietrwałe, dlatego alkeny łatwo ulegają reakcjom chemicznym)
Właściwości fizyczne etenu:
gaz, bezbarwny, bezwonny, o gęstości mniejszej od gęstości powietrza,
nierozpuszczalny w wodzie, rozpuszczalny w innych rozpuszczalnikach organicznych. (np. w heksanie)