201030Image0026

ZARYS CHEMII KOSMETYCZNEJ

Podstawę budowy halogcnoalkilofcnoli stanowią m-mctylofcnol, czyli m-krczol (ryc. 45), oraz m-dimctylofcnol. czyli m-ksylenol (ryc. 45).

Szczególnie skutecznymi czynnikami konserwującymi i dezynfekującymi są chlorokrc-zole, przy czym ich działanie drażniące na skórę i błony śluzowe jest słabsze niż samego krezolu. Kosmetycznymi konserwantami z grupy chlorokrezoli są PCMC (ryc. 46). czyli 4-chIo-ro-/n-krezol (chlorocresol) oraz 4-chloro-6-izopropylo-m-krczol (ryc. 46). Związki tc nie rozpuszczają się w wodzie, dobrze natomiast rozpuszczają się w rozpuszczalnikach organicznych.

PCMC. jako konserwant artykułów kosmetycznych, występuje w stężeniu do 0,2%. Ponadto może być również składnikiem dezynfekującym mydeł i preparatów dcodorujących, przy czym należy podkreślić, że PCMC nic jest zalecany do wyrobów kosmetycznych, które mają kontakt z błonami śluzowymi. Druga z przedstawionych na rycinie 46 substancji. 4--chloro-6-izopropylo-/n-krezol, czyli 4-chlorotymol, głównie jest stosowana jako silny środek dezynfekujący w pastach do zębów.

Z pochodnych m-dimetylofenolu, czyli /n-ksylenolu (ryc. 45), w kosmetyce są wykorzystywane właściwości przeciwdrobnoustrojowc 4-chloro-3,5-dimctylofcnolu (ryc. 47). mającego nazwy handlowe: PCMX, Bcnzytol, Dettol, Chloroxylcnol.

PCMX jest substancją rozpuszczającą się w olejach i tłuszczach, a jej właściwości prze-ciwdrobnoustrojowe są silniejsze niż fenolu czy krezolu. Jednocześnie, w porównaniu

OH
H3CT y	ch3
ci		PCMX

Ryc. 47.

z wymienionymi związkami, PCMX znacznie mniej drażni skórę. W preparatach kosmetycznych PCMX występuje w stężeniu do 0.5%. przy czym jest on używany do konserwowania preparatów zawierających zarówno proteiny, jak i węglowodany (skrobię). PCMX może być także składnikiem czynnym w dcodorantach (rozdz. 2.2). gdyż jest on aktywny wobec bakterii rozkładających wydzielinę potną.

Jak już wspomniano, dającą się wyróżnić podgrupę kosmetycznych konserwantów fenolowych tworzą również połączenia, zawierające podstawnik aromatyczny w położeniu ono cząsteczki fenolu. Z pierścieniem cząsteczki fenolu dodatkowa funkcja aromatyczna może być związana bezpośrednio (o-fcnylofcnol, ryc. 48), przez mostek eterowy (Triclosan. ryc. 49) lub mostek metylenowy, jak ma to miejsce w grupie pochodnych difcnyłometanu (ryc. 50).

o-Fenylofcnol (ryc. 48), znany też jako Dowicide I. jest niskotopliwym ciałem stałym, które nie rozpuszcza się w wodzie, ale łatwo rozpuszcza się w rozpuszczalnikach organicznych. W wodzie dobrze rozpuszczają się natomiast sole tego związku. o-Fenylofcnol. w formie wolnej, jak i w postaci soli sodowej (tetrahydrat soli sodowej: Dowicide A. Natriphe-ne). jest zaliczany do konserwantów o właściwościach przcciwgrzybiczych. stosowanych w mydłach, wodach do włosów oraz wodach do ust. Dopuszczalne stężenie tego konserwantu w preparatach kosmetycznych wynosi 0,2%.

Triclosan (ryc. 49), czyli eter 2.4,4'-trichloro-2'-hydroksydifcnylowy, występuje pod wieloma nazwami handlowymi (Aąuasept, Gamophen. Irgasan DP 300, Sapoderm). Związek ten jest niskotopliwym ciałem stałym, które praktycznie nie rozpuszcza się w wodzie, natomiast łatwo rozpuszcza się w rozpuszczalnikach organicznych, olejach roślinnych i roztworach alkalicznych. Triclosan ma właściwości przeciwbaktcryjne. jest natomiast znacznie mniej aktywny wobec drożdży i pleśni. Dopuszczalne stężenie tego konserwantu w prepa-

Rozdział 2 39