201030Image0073

ZARYS CHEMII KOSMETYCZNEJ

wanc produkty mogą mieć budowę mono* (I) względnie diadduktów (II), przy czym w wo. dzic odpowiednie diaddukty są lepiej rozpuszczalne niż ich nionokarboksylowc analogi. Ponadto, produkty mogą różnić się długością oraz stopniem nienasycenia łańcucha alkilowego zastosowanej aminy (R: ryc. 182).

Pochodne kwasu alkiloaminopropionowcgo są dobrze tolerowane przez skórę oraz błony śluzowe i często występują w płynach do kąpieli oraz łagodnych, ale skutecznych szamponach. Ich właściwości pianotwórcze są lepsze niż innych amfotenzydów kosmetycznych, lecz równocześnie są one bardziej drażniące wobec skóry niż np. amfotenzydy betainowe. Ponadto, pochodne kwasu /J-aminopropionowego obdarzone są właściwościami emulgującymi. a w środowisku kwaśnym, przy pH niższym od 6, przechodzą w formę soli amoniowej. wykazując przy tym dodatkowo typowe dla tenzydów kationowych działanie antystatyczne (rozdz. 7.2) oraz przeć i wd robnou s t rojowe (rozdz. 7.2).

Amfotenzydy betainowe

Najprostszym przedstawicielem betain jest zamieszczona na rycinie 183 sama betaina, gdzie R oznacza grupą metylową (R=CH₃). Wytwarzane przemysłowo amfotenzydy betaino-wc są natomiast pochodnymi betainy dimetyłowej z podstawnikiem R (ryc. 183) w formie alkilowej reszty tłuszczowej. Do tej grupy należą również amfotenzydy alkiloamidobclainowc z mostkiem amidowym wbudowanym w łańcuch alkilowej reszty tłuszczowej (ryc. 184).

ch₃
R—N*-CH₂COO-
m	R - alkilowa reszta tłuszczowa

Ryc. 183. Alkllobetainy

ó
X m	fijl
R NH ^	N⁺-CH₂COO'
	^CH3	R - alkilowa reszta tłuszczowa

Ryc. 184. Alkiloamtdobetalny

Alkilobetainy (ryc. 183) otrzymuje się w reakcji odpowiednich N.N-dimetyloamin tłuszczowych z chlorooctanem sodowym (ryc. 183).

Synteza alkiloamidobctain (ryc. 184), opisywanych też jako pochodne ulkiloamidoglicy-ny, przebiega natomiast dwuetapowo. W etapie pierwszym, N.N-dimetyłopropylenodiaminę acylujc się odpowiednimi kwasami tłuszczowymi, a w drugim uzyskany amid kondensuje się z chlorooctanem sodowym (ryc. 186).

132

Rozdział 7

tfe^r

Stosowane w produkcji alkilobetain (ryc. 185) aminy tłuszczowe, jak i kwasy tłuszczowe przy wytwarzaniu alkiloamidobetain (ryc. 186), są zwykle mieszaninami połączeń oCg-C|_g łańcuchach węglowych. Może być to również przykładowo sama N.N-dimetyIo--N-lauryloamina albo kwas laurynowy.

Detergenty betainowe są znakomicie tolerowane przez skórę i błony śluzowe, wykazują przy tym dobre właściwości myjące i pianotwórcze, a także działanie natłuszczające (rozdz. 9). Obecność IV-rzędowego atomu azotu w budowie tych związków sprawia, że amfotenzydy te wykazują również aktywność przeciwbakteryjną. Detergenty alkilobetainowe o wzorze zamieszczonym na rycinie 183 są spotykane pod nazwami handlowymi: Rewote-ric, Dehytone, Schcrcotaine czy też Elfan A. Są one składnikami szamponów, mydeł płynnych, płynów do kąpieli oraz preparatów przeznaczonych do pielęgnacji niemowląt i higieny osobistej. Właściwości i zastosowanie detergentów alkiloamidobetainowych (ryc. 184). spotykanych pod nazwami handlowymi Tcgo-Bciaine, cocamidopropyl betine są podobne jak alkilobetain (ryc. 183). z tym że mają one jeszcze korzystniejsze właściwości dermatologiczne.

Z uwagi na znakomią tolerancję przez skórę i błony śluzowe, detergenty betainowe są również często stosowane w mieszaninie z alkilosiarczanami (np. laurylosiarczanem sodo-

Kozdzul 7 133