201030Image0099

ZARYS CHEMII KOSMETYCZNEJ

Kwasy tłuszczowe i ich pochodne

Środkami natłuszczającymi mogą być same kwasy tłuszczowe, jednak bardziej istotne znaczenie mają ich pochodne estrowe oraz amidowe.

Kwasy tłuszczowe dzieli się zwykle na niższe o 4-8-węglowym łańcuchu, średnie, o łańcuchu 8-12-węglowym, oraz wyższe, o łańcuchu 12-24-węglowym. Kwasy zawierające w łańcuchu alkilowym więcej niż 24 atomy węgla są natomiast określane mianem kwasów woskowych. Z reguły nazwa „kwasy tłuszczowe” jest zawężana do trzech kwasów z szeregu wyższych kwasów tłuszczowych (palmitynowego, stearynowego, oleinowego), które w postaci estrów z gliceryną stanowią podstawowy składnik tłuszczów roślinnych i zwierzęcych.

Stosowane do celów kosmetycznych kwasy tłuszczowe uzyskuje się przez zmydlanic trój-gliccrydów pochodzenia zwierzęcego lub roślinnego albo na drodze syntetycznej. Zastosowanie oleju kokosowego dostarcza produktu bogatego w kwasy o łańuchach krótszych [głównie C|2 (kwas laurynowy) i C_|4 (kwas mirystynowy)], kiedy zmydlanie np. oleju z oliwek lub łoju prowadzi do surowca bogatego w kwasy stearynowy (C_|8) i palmitynowy (C_|6). Uzyskane w wyniku zmydlania tłuszczów kwasy, w formie wolnej lub po uprzednim przekształceniu ich w estry metylowe, rozdziela i oczyszcza się przez destylację frakcyjną. Jak wspomniano, kwasy tłuszczowe mogą być również wytwarzane syntetycznie, a surowcem do ich produkcji są etylen, propylen lub węglowodory parafinowe. Większość otrzymywanych dla celów kosmetycznych kwasów tłuszczowych wykorzystywana jest następnie w produkcji mydeł, detergentów i emulgatorów o budowie estrowej. Ponadto same kwasy mogą występować w roli czynników natłuszczających i emolientów oraz służą do wytwarzania innych półproduktów (ryc. 247; alkoholi, amidów i amin tłuszczowych), przydatnych dla celów kosmetycznych. W roli kosmetycznego czynnika natłuszczającego może wystąpić np. kwas stearynowy.

R-COO		r-ch₂oh tf Alkohole tłuszczowe /redukcja
R-COO-^ R-COO Trójglicciydy	zmydlanic	R-COOH ^NH1». Kwasy tłuszczowe	R—COONH, dchydratacja ₍ Sole amonowe kwasów tłuszczowych
R—CONHj	dehydralacia	R—CN redukcja	R-CH2NH2
Amidy kwasów tłuszczowych		Nitryle kwasów tłuszczowych	Aminy tłuszczowe

Ryc. 247. Otrzymywanie alkoholi I amin tłuszczowych oraz amidów I kwasów tłuszczowych

BJry kwasów tłuszczowych

Szczególne znaczenie jako środki natłuszczające mają estry izopropylowe nasyconych i nienasyconych kwasów tłuszczowych. Z połączeń takich w kosmetyce wykorzystuje się przedstawione na rycinie 248 izopropanolany kwasów: mirystynowego (I, n= II), palmitynowego (I, w= 13), stearynowego (I, n=15) oraz oleinowego (II).

Przykładowo, mirystynian izopropylowy (I, n= 11, ryc. 248) jest substancją oleistą (temp. topnienia ~3*C), która łatwo i klarownie miesza się z parafiną i olejami roślinnymi, w wodzie natomiast praktycznie się nie rozpuszcza. Handlowymi synonimami nazwy mirystynia-nu izopropylowego są Promyr, Estcrgel.

W praktyce estry izopropylowe kwasów tłuszczowych znajdują zastosowanie szersze niż tylko jako środki natłuszczające. Na przykład, wspomniany już mirystynian izopropylowy bywa także stosowany jako czynnik dyspergujący pigmenty oraz solubilizator olejków perfumeryjnych podczas ich mieszania z olejem mineralnym. Ester ten zmniejsza ponadto wi-skozowatość olejów roślinnych, co ułatwia ich rozprowadzanie i wchłanianie. Ze względu na wysoką stabilność chemiczną, mirystynian izopropylowy może być również wartościowym składnikiem, zastępującym całkowicie lub częściowo oleje roślinne w preparatach kosmetycznych. Podobnie izopropanolan palmitynowy (I, n= 13, ryc. 248. Propal), może występować w roli substancji natłuszczającej, także jako emolient (rozdz. 12).

Właściwości natłuszczające mają również estry izopropylowe kwasów wełnianych, czyli kwasów występujących w składzie tłuszczu owczej wełny (rozdz. 7.3.1). Estry te odznaczają się dobrymi właściwościami natłuszczającymi, łatwo rozprowadzają się i są spotykane pod nazwami handlowymi, m.in.: Amerlate (P, W), Crodalan IPL, Rewolan LP.

Specyficznym czynnikiem natłuszczającym z grupy estrów izopropylowych jest adipinian diizopropylowy, o wzorze przedstawionym na rycinie 249.

Ester ten jest dobrze tolerowany przez skórę i łatwo się rozprowadza. W roli składnika natłuszczającego występuje on w preparatach do pielęgnacji skóry i włosów, ą jego nazwy handlowe to: Isoadipat, Crodamol DA, Ceraphyl 230. Z innych adipinianów jako czynniki natłuszczające są stosowane adipinian di-n-bulylowy (Cetiol B) oraz estry tego dikwasu zdlugołańcuchowymi alkoholami tłuszczowymi.

Rozdział? m