201030Image0101

ZARYS CHEMII KOSMETYCZNEJ

R—CONHCH₂CHOH X

R-CON

_,CH₂CH₂OH

'ch₂ch₂oh

I (X = H lub CH₃)

R—CON

^CH₂CH₂OH

\CH₂CH₂0),,H III l-III R — reszta alkilowa kwasów tłuszczowych

Ryc. 252. Alkanolamldy kwasów tłuszczowych

R—COOCH3 + NH₂CH₂CHOH X

R—coonhch₂choh X

X = H lub CH3

R - reszta alkilowa kwasów tłuszczowych

Ryc. 253. Otrzymywanie monoalkanolamldów kwasów tłuszczowych

wodzić się także z mieszaniny różnych kwasów tłuszczowych. W związkach o wzorze w charakterze grupy N-hydroksalkilowcj występuje najczęściej reszta N*(/3-hydroksyetyU wa) (ryc. 252. X=H). rzadziej izopropanolowa (ryc. 252; X=CH₃). W artykułach kosnr tycznych N-hydroksyalkiloamidy I-II spotykane są pod wieloma nazwami handlowymi, cz sto z rozszerzeniem w nazwie MEA. DEA lub MIPA odnoszącym się odpowiednio < monoetanoloamidów (I, X=H; ryc. 252), dietanoloamidów (II; ryc. 252) i monoizopropar loamidów (I, X=CH₃; ryc. 252). Przykładowo, nazwa Cocamide MEA dotyczy monoetai lam id ów wytwarzanych na bazie kwasów tłuszczowych występujących w oleju kokosowj nazwa Lauramidc DEA (Crillon LDE, ryc. 254) odnosi się do N,N-dictanoloamidu kw: laurynowego, natomiast Oleamide DEA (ryc. 254) znany również jako Comperlan (

_/CH₂CH₂OH R—COhf

ch₂ch₂oh

Launimide DEA; R=C_nH_2JOleamide DEA; R=CH₃(CH_J)₇Ct bCH(CH₂)₆CH₂-

Ryc. 254.

Rcwomid DO, Schercomid SO-A. Marlamid D, jest przykładem alkanolamidu, zawierają* cego nienasyconą resztę alkilową R.

Przekształcenie jednej grupy N-hydroksyalkilowej Lauramidu DEA (ryc. 254) w łańcuch polioksyctyjcnowy prowadzi do połączenia o nazwie handlowej Gcnagen CA-O50 (ryc. 255), stanowiącego przykład natłuszczającego alkanolamidu o wzorze ogólnym III (ryc. 252).

Aikanolamidy I-III (ryc. 252) są stosowane nie tylko jako czynniki natłuszczające w szamponach czy też płynach do kąpieli. Mogą one występować również jako emulgatory, solubilizalory olejków eterycznych lub stabilizatory piany, czyli substancje dodawane do detergentów w celu opóźnienia procesu opadania piany (np. Launimide DEA. ryc. 254). Obecność stabilizatorów piany jest często niezbędna w preparacie, bowiem działanie pianotwórcze wielu tenzydów anionowych wyraźnie obniża się w przypadkach zetknięcia się ich z wodą twardą, łojem, olejami roślinnymi lub lanoliną. Dla przykładu, w szamponach zawierających laurylosiarczan sodu (ryc. 165), czynnik myjący może występować tam nawet w proporcji 1:1 z alkanolamidami tłuszczowymi, dodawanymi dla podwyższenia właściwości pianotwórczych preparatu. Aikanolamidy stosuje się również w celu nadania preparatom kosmetycznym efektu perlenia (Marlamid KL), który jest skutkiem wywoływanych refleksów świetlnych. Efekt taki daje zastosowanie hydroksyalkiloamidów kwasów tłuszczowych w mieszaninie z siarczanami oksyetylenowanych alkoholi tłuszczowych (ryc. 168). Należy też nadmienić, że oksyetylenowanc amidy kwasów tłuszczowych (ryc. 221, 222) zostały scharakteryzowane w rozdziale 7.3.2, poświęconym emulgatorom kosmetycznym, a istotną zaletą tych związków jest ich podatność na proces biologicznej degradacji.

Alkohole tłuszczowe I ich pochodne

Właściwości natłuszczające mają zarówno same alkohole tłuszczowe, jak i polioksycty-lenowane lub polioksypropylenowane, a także ich estry z kwasem mlekowym.

Nazwa alkohole tłuszczowe odnosi się do I-rzędowych alkoholi alifatycznych, z prostym lub rozgałęzionym, nasyconym lub nienasyconym łańcuchem 8-22-węglowym. Z alkoholi o łańcuchu rozgałęzionym (izoalkohole) często wykorzystuje się płynny 2-oktyIododekanol (Eutanol G) lub alkohol 2-etyloheksylowy. Alkohole tłuszczowe są obojętnymi dla ciała sub-

Rozdział 9 189