201030Image0116

ZARIX CHEMII KO&UŁTYCZMEJ

połączeń, przy czym osino for ketonowy może występować przy pierścieniowym atomie węgla lub zajmuje pozycję egzocykliczną, stanowiąc element budowy podstuwnika. Do kc-tonów terpenowych należą, omówiona już wcześniej kamforo (ryc. 271) oraz menton, fen-chon i karwon. przedstawione na rycinie 282.

Ryc. 262.

Wywodzący się z mentanu (ryc. 269) menton (p-mcntan-3-on, ryc. 282) występuje razem z mentolem (ryc. 273) w wielu olejkach eterycznych (m.in. geraniowym, miętowym). Sam menton jest otrzymywany w procesie suchej destylacji drewna sosnowego. Pochodną mentanu (ryc. 269) jest również karwon (p-menta-6,S-dien-2-on; ryc. 282). Z uwagi na obecność węgla asymetrycznego, keton ten występuje w formie dwóch izomerów optycznych. Izomer prawo&krętny. (♦ Ikarwon. jest głównym składnikiem olejku owoców kminku, odmiana le-woskrętna. (—jkarwon. występuje natomiast w olejku mięty kędzierzawej (do 70%) i odznacza się zapachem miętowym. Karwon bywa stosowany do wyrobu perfum, mydeł, past do zębów. płynów do płukania ust. Trzeci z przedstawionych na rycinie 282 ketonów, fenchon (I.3.3-łrimctylo-2-oorbarnanoo) występuje w olejku kopru włoskiego (12-23%), lawendowego i ma kamforowy zapach. W kosmetyce jest on składnikiem perfum, służy do aromatyzowania preparatów przeznaczonych do pielęgnacji jamy ustnej (rozdz. 19) i kąpieli, występuje on także w artykułach do odświeżania powietrza.

Istotne znaczenie w przemyśle kosmetycznym i perfumeryjnym mają spokrewnione z terpenami, jonony i trony, o w zorach przedstaw ionych na rycinach 283 i 284. W budowie chemicznej tronów i jononów- obecny jest pierścień cykloheksenowi zawierający podstawniki: 2-okso-3-feutenowv oraz metylowe. Jonony (trysone, ryc. 283) występują w izomerycznych odmianach a - [4-«2.ó.ó-trimeiylo-2-cykIohcksen-1 -ylo)-3-buten-2-on] i fi- [4-(2.6,6-trime-tyk>-1 -cykloheksen-1 -yto>-3-buien-2-on]. różniących się położeniem wiązania nienasyconego w pierścieniu cyiJoheksenowym.

Oba izomery jonooowc różnią się także właściwościami fizykochemicznymi; a-jonon jest olejem. /J-jonon zaś niskotopliwym ciałem stałym (temp. topnienia 35*C). Jonony występują w widu olejkach eterycznych, przy czym przeważa a-jonon. Do celów kosmetycznych jo-nony wytwarza się ukże metodą półsyntezy z cytrału (ryc. 287). Izomeryczny jonon ma zapach drewna cedrowego, przechodzący po rozcieńczeniu w zapach fiołkowy i jest on stasowany w przemyśle perfumeryjnym oraz farmaceutycznym (substrat w syntezie witaminy A). Wadą joooaów jest to. że mogą wywoływać odczyny alergiczne skóry.

aag

Ryc. 284.

Irany (ryc. 284), których budowa jest podobna do struktury jooonów, są również określane mianem 6-metyIojononów. Irony. podobnie jak jonony, występują w odmianach izomerycznych a-[4-(2^,6,6-tetrametylo-2-cykloheksen-I-ylo)-5-buten-2-onJ. /J-[4-(2,5.6,6-te-trametylo-1-cykloheksen- 1-y lo)-3-buten-2-on] oraz y- |4-(2-metyieno-5,6.6^riinetyłocyklo-heksylo)-3-buten-2-oh], różniących się położeniem wiązania podwójnego.

Irany są głównymi składnikami olejku irysowego, ale otrzymuje się je również metodą syntezy. Ze względu na przyjemny fiołkowy aromat, ketony te należą do cennych składników perfum.

Do grapy spokrewnionych z terpenami ketonów zalicza się także jasmon (ryt. 285, przedstawiono formę cis związku). Jasmon jest pochodną cykiopentenonu (>metyJo-2-(2-petne-oyk))*2-cyklopenien-1 -on] i występuje w składzie olejku jaśminowego, ale jest również wytwarzany syntetycznie.

■■■■

219