201030Image0119

ZARYS CHEMU KOSMETYCZNEJ

H

.O

OR

OH

Wanilina R=CH₃; Bourbonal R = CjH,

Ryc. 292.

Fenole

Jak wynika z rycin 291 i 292, w budowie większości omówionych pochodnych benzaldehydu występuje grupa fenolowa, wolna lub przekształcona w funkcję eterową. Interesujące jest, że środkami zapachowymi są również związki fenolowe, nie zawierające osmofo-m aldehydowego. Pierścień benzenowy tych połączeń zawiera natomiast z reguły - oprócz grupy fenolowej, wolnej lub w postaci eterowej - trójwęglowy podstawnik izopropylowy lub propenylowy. Z tej grupy związków jest stosowany tymol i izomeryczny z nim karwakrol, a także izomeryczne anetol i cstragol oraz eugenol i izoeugenol. Budowę chemiczną wymienionych izomerów przedstawiono w tabeli VI.

Ze względu na obecność wolnej grupy fenolowej w strukturze tymolu, karwakrolu, eugenolu oraz izoeugenolu, w kosmetyce związki te wykorzystywane są jako środki zapachowe, ale także działające dezynfekująco. a nawet przeciwgrzybiczo.

Tymol występuje obficie w olejku tymiankowym (do 50%) i w kosmetyce jest stosowany do wytwarzania kompozycji o zapachu lawendowym, ponadto jest on składnikiem preparatów przeznaczonych do pielęgnacji jamy ustnej (pasty do zębów, wody do ust) i włosów, gdyż działa on też dezynfekująco oraz lekko drażniąco. Podobne właściwości i zastosowanie znalazł karwakrol, który jest głównym składnikiem olejku macierzanki. Anetol, występujący w olejku anyżkowym (80-90%), ma właściwości aromatyzujące, a także wykrztuśne. Dlatego jest on składnikiem mydeł i olejków perfumeryjnych, ale występuje również w preparatach do pielęgnacji jamy ustnej. Izomeryczny z anetolcm cstragol jest obecny w olejku kopru włoskiego, a stosuje się go do otrzymywania kompozycji o „zielonym” zapachu, używanych m.in. do aromatyzowania preparatów do pielęgnacji jamy ustnej. Eugenol oraz izoeugenol. ostatnie z izomerycznych związków fenolowych przedstawionych w tabeli VI, odznaczają się intensywnym, goździkowym zapachem i występują w składzie wielu naturalnych olejków eterycznych. Oba związki są stosowane w przemyśle perfumeryjnym, przy czym eugenol może być użyty nawet zamiast samego olejku goździkowego. Eugenol bywa również składnikiem preparatów przeznaczonych do pielęgnacji jamy ustnej oraz mydeł, gdzie jednocześnie jest środkiem aromatyzującym i dezynfekującym.

Oprócz związków przedstawionych w tabeli VI, do eterów fenolowych o właściwościach zapachowych można także zaliczyć safrol i izosafrol oraz 2'etoksynaftalcn (nerolin ,/iew”, Bromelia), których budowę przedstawiono na rycinie 293.

224

Rozdział II

zapachowe z grupy pochodnych fenoli l eterów fenolowych

O

miwe	R		"z	k
ihyme cam- ^T^(5.metylo-2-(i-metylo- pr/io)fenol]	H	-CH(CH,)2	. H	CH,
tewakrol, Carvacrol. Isothy-mol [2-metylo-5-(l -metyloety-tollenolj	H	CH,	H	CHICHĄ,
Anetol. anethole. anise cam-phor [i-meloksy-4-(l-ptope-njłojbenzen]	CH,	H	-CH=CH-CH,	H
Eslragol. p-allylanisole, chavi-col methyl ether [1 -metoksy-4-(2-propenylo)benzen]	CH,	H	-CHj-CH=CHj	H
Eugenol, allylguaiacol, euge-nic and [2-metoksy-4-(2-pro-peny!o)(enol]	H	OCH,	-CHrCH=CHJ	H
Izoeugenoi [2-metoksy-4-(1-•propenylo)fenol]	H	OCH,	-CH=CH-CH,	H

9	H			„0 \		. o i \—o 1
11 AJ			1	/ '0
J Safrol		h3c^	Izosafrol			Bromelia

225