201030Image0144

ZARYS CHEMII KOSMETYCZNEJ

ustnej i zębów istotną rolę odgrywają również składniki o działaniu przeciwdrobnoustrojo-wym. W artykułach tych wykorzystuje się działanie dezynfekujące i konserwujące IV-rzę-dowych amin tłuszczowych i zasad heterocyklicznych, pochodnych fenolu i kwasów hydro* ksybenzoesowych (rozdz. 2.1), chlorheksydynę (ryc. 83), 8-hydroksychinolinę oraz połączenia nieorganiczne. Ponadto są również stosowane niektóre „monosubstancje" pochodzenia naturalnego, olejki eteryczne i wyciągi roślinne.

Z pochodnych fenolu w preparatach do pielęgnacji jamy ustnej i zębów są stosowane: 4--chloro-6-izopropylo-m-krezol (ryc. 46), bromochlorofcn (ryc. 50), Triclosan (ryc. 49) i 4-hc-ksylo)rezorcynol (ryc. 82), z pochodnych kwasów hydroksybenzoesowych Salol (tab. III, rozdz. 1.2) i estry kwasu 4-hydroksybenzoesowego (ryc. 41), natomiast z IV-rzędowych amin tłuszczowych i zasad heterocyklicznych odpowiednio domifen, sacharynian benzalko-niowy (ryc. 72), sole pirydyniowe i chlorek dekualiniowy. Należy podkreślić, że budowę i właściwości przeciwdrobnoustrojowe niektórych z wyszczególnionych wyżej połączeń syntetycznych scharakteryzowano już wcześniej (rozdz. 1). Wzory nie opisanych dotychczas: 8-hydroksychinoliny (ryc. 340), domifenu (ryc. 341), soli alkilopirydyniowych (ryc. 342) i chlorku dekualiniowego (ryc. 343) przedstawiono natomiast poniżej.

~2JĄ    ~    Rozdział 19

8-Hydroksychinolina (ryc. 340). znana również jako 8-Quinolinol. oxyquinotine. hydro-xybenzopyridine. oxybcnzopyridine. phenopyridine. oxinc. podobnie jak jej chlorowcopochodne. jest związkiem o właściwościach przeciwdrobnoustrojowych.

W kosmetykach 8-hydroksychinolina występuje w postaci rozpuszczalnego w wodzie siarczanu lub kwaśnego siarczanu (Chinosol). Przyjmuje się. że aktywność przcciwbakteryj-na Chinosolu oraz innych pochodnych 8-hydroksychinoliny jest związana z możliwością chclatowania przez nie kationów metali (Me. ryc. 340). biorących udział w cyklu rozwojowym bakterii. W kosmetyce Chinosol. poza preparatami do pielęgnacji jamy ustnej (pasty do zębów), znalazł również zastosowanie w pudrach do stóp, jako środek dezynfekujący i grzybostatyczny.

Mechanizm bakteriobójczego i bakteriostalycznego działania soli amoniowych (ryc. 341--343) jest związany z zaburzaniem funkcjonowania błony cytoplazmatyczncj, hamowaniem procesów enzymatycznych i tworzeniem trudno rozpuszczalnych połączeń z białkami drobnoustrojów. Należy podkreślić, że dłuższe stosowanie soli amoniowych w preparatach do pielęgnacji zębów i jamy ustnej może sprzyjać rozwojowi szczepów bakterii opornych na te środki.

Zamieszczony na rycinie 341 domifen (Domiphcn Bromide, Bradosol. PDDB). czyli bromek N-(/3-fcnok.syetylo)-N,N-dimetylododecyloamoniowy jest kosmetycznym tenzydem kationowym o działaniu przeciwdrobnuslrojowym, stosowanym w wodach do ust, a także w wodach do twarzy.

Z przedstawionych na rycinie 342 soli pirydyniowych o właściwościach dezynfekujących w artykułach przeznaczonych do pielęgnacji jamy ustnej i zębów najczęściej jest stosowany chlorek cetylopirydyniowy (ryc. 342. R=C,₆H₃₃). znany też jako CPC, Ccepryn.

275

Rozdział 19