Obraz (1062)

Do wykrywania i mierzenia stężeń aminokwasów metodą kolorymetryczną służ) reakcja z mnhydryną. Reakcja ta wytwarza barwnik o intensywnej fioletowej barwie, dzięki czemu można analizować nawet bardzo rozcieńczone roztwory aminokwasów. Czułość reakcji z ninhydryną jest tak duża, że znajduje policyjne zastosowane do wykrywania odcisków palców. Dotknięcie zostawia śladowe ilości aminokwasów, wystarczające do uwidocznienia linii papilarnych przez zwilżenie badanej powierzchni roztworem ninhydryny.

intensywnie fioletowy barwnik reakcja ninhydrynowa

Często choć mimowolnie wykonywaną reakcją jest powstawanie żółtego zabarwienia na pałcach chemików, używających w laboratorium stężonego kwasu azotowego. Zabarwienie jest wynikiem nitrowania tyrozyny. Aminokwas ten bardzo łatwo ulega nitrowaniu, ponieważ grupa wodorotlenowa silnie aktywuje pierścień benzenowy.

tyrozyna    4-hydroksy-3-nitrofenyloalanina

15.6. Synteza aminokwasów

Otrzymywanie racemicznych aminokwasów

Wspomniana w rozdz. 14.12 reakcja amoniaku z kwasami a-lialogenokarbo-ksylowymi znajduje ograniczone zastosowanie w syntezie najprostszych aminokwasów. Bardziej złożonym przykładem wymiany chlorowca na grupę aminową jest synteza kwasu etylcnodiaminotetraoctowego (EDTA) z etylenodiaminy i kwasu chlorooctowego:

HjNCHjCHjNHj + 4 ClCH₂COOH etylenodiamina

HOOCCHj    CHjCOOH

— NCHjCHjN

HOOCCHj    CHjCOOH

EDTA (kwas etylcnodiaminotetraoctowy

EDTA tworzy trwałe kompleksy z jonami różnych metali i dlatego znajduje zastosowanie wszędzie tam, gdzie zachodzi potrzeba usuwania jonów metali z roztworów.

Jedną z ogólnych metod syntezy aminokwasów jest reakcja Streckera. Jest to reakcja aldehydów z amoniakiem i cyjanowodorem. Produktami pośrednimi są a-aminonhryle. z których przez hydrolizę powstają aminokwasy :

RCHO + NHj + HCN — RCHCN ^hy±°^- RCHCOOH

I    I

NHj    NHj

a-aminonilryi

synteza aminokwasów metodą Streckera

W innej ogólnej metodzie syntezy aminokwasów substratami są kwasy 2-oksokarboksylowc a grupę aminową wprowadza się przez redukcyjne amino wanie grupy karbonylowej (rozdz. 13.8.):