DSC
77 (11)

f

90    4. Menachinony — witaminy K

4.2. Budowa i nazewnictwo

Wszystkie formy witaminy K są pochodnymi naftochinonu o wzon. ogólnym przedstawionym na rysunku 4.1.

O

Rys. 4.1. Ogólny wzór strukturalny pochodnych 1,4-naftochinonu wykazujących aktywność witaminy K

Występujące w przyrodzie formy zawierają w swojej cząsteczce nienasycony izoprenoidowy łańcuch boczny, przyłączony w pozycji 3, przy czym długość tego łańcucha jest determinowana liczbą reszt izoprenoidowych, a zatem w każdym przypadku sumaryczna liczba atomów węgla w tym łańcuchu jest wielokrotnością pięciu, albowiem jednostka izoprenowa jest strukturą pięcio-węglową. Nie występujący w przyrodzie związek, zwany witaminą K₃ (otrzymany w wyniku syntezy chemicznej) nie ma w tej pozycji żadnego podstaw-nika, poza atomem wodoru.

Do związków wykazujących aktywność antyhemoragiczną w doświadczeniach na zwierzętach cierpiących na niedobór witaminy K zaliczyć trzeba przede wszystkim 2-metylo-3-fitylo-l,4-naftochinon, zwany filochinonem, albo witaminą K₃. A zatem łańcuch boczny filochinonu zbudowany jest z 20 atomów węgla i zawiera jedno wiązanie podwójne, czyli ma strukturę typową dla Stylu, będącego resztą nienasyconego alkoholu fitolu o wzorze C₂₀H₃₉OH, przy czym stereochemia tego łańcucha bocznego jest taka sama jak stereoche-mia naturalnego fitolu.

Na rysunku 4.2. przedstawiono wzór strukturalny witaminy K_x.

O

Rys 4.2 Wzór strukturalny witaminy K, (filochinonu). czyli 2-metylo-3-fitylo--1 ^-naftochinonu

6

4.2. Budowa i nazewnictwo 91

ii „ Budowa przestrzenna jest taka sama jak w molu, izn. z -trans, / K

joicowana, w zależności od rodzaju mikroorganizmów, zdolnych do Syntezy tej witaminy. Z tego względu forma ta jest oznaczana jako ^1,1 _naCtiinon-n, gdzie litera n wskazuje, ile reszt izoprenowych składa się na (ańcuch boczny. Obecnie znamy menachinony zawierające nawet do 13 p prenylowych w łańcuchu bocznym. Pod pojęciem prenyl należy rozumieć Prostkę izoprenową. Wśród bardzo licznych związków wytwarzanych przez bakterie znaleziono również menachinony pozbawione grupy metylowej w po-

,/nicowana, w zależności od rodzaju mikroorganizmów, zdolnych do

f^gstkę izoprenową. Wśród bardzo licznych związków wytwarzanych przez

Ogólny wzór muitiprenyiowycn menactunonow ma postać przedstawioną i rysunku 4.3.

0

0

Rys. 4.3. Wzór ogólny multiprenylowych naftochinonów, zaliczanych do grupy zwitków o charakterze witaminy K₂, gdzie n = liczba grup prenylowych, przy aym może ona dochodzić do 13

Znane są m.in. i opisane w literaturze naukowej następujące multi-prenylochinony:

- 2-metylo-3-digeranylo-l,4-naftochinon, czyli menachinon-4 (witamina

2-metylo-3-difarnezylo-l,4-naftochinon, czyli menachinon-6 (witamina

-    2-metylo-3-farnezylodigeranylo-l,4-naftochinon, czyli menachinon-7 (witamina K₂₍₃₅₎);

-    2-metylo-3-difarnezylogeranylo-l,4-naftochinon, czyli menachinon-8 (witamina K-2(40))>

-    2-metylo-3-solanezylo-l,4-naftochinon, czyli menadion-9 (witamina