DSC41 (11)
18 1. Retinol i karotenoidy — witamina A i jej prowitaminy
1.5. Metody otrzymywania
Jakkolwiek niektóre z naturalnych źródeł zawierają ogromne ilości retino-lu, to globalne zasoby tej witaminy są bardzo ograniczone. Dla ilustracji można przytoczyć fakt, że w tłuszczu uzyskanym z wątroby kaszalota znajduje się aż ok. 2 kg czystej witaminy A, tj. tyle ile w 100 tonach masła w najlepszym, wiosenno-letnim, okresie. Należy jednak pamiętać, że wieloryby są pod ochroną, gdyż groziło im całkowite wyginięcie, a połowy ryb morskich są ściśle limitowane.
Nic tedy dziwnego, że uwaga badaczy skoncentrowała się na opracowaniu efektywnych metod syntezy chemicznej retinolu i jego pochodnych. Po początkowych niepowodzeniach wysiłki uczonych zostały uwieńczone sukcesem i w latach 1947-1948 Isler ze wsp. zaproponował metodę syntezy, która zapewniała zadowalającą wydajność retinolu i znalazła zastosowanie w skali przemysłowej. Obecnie znanych jest wiele metod syntezy witaminy A i związków pokrewnych, aczkolwiek tylko kilka z nich ma znaczenie praktyczne.
W celu zilustrowania mnogości opracowań w dziedzinie chemicznej syntezy retinolu w tabeli 1.1 przytoczono wzory i nazwy związków proponowanych w charakterze głównego substratu oraz schemat syntezy w ujęciu arytmetycznym.
Spośród wymienionych w tabeli 1.1 związków największe znaczenie ma niewątpliwie /J-jonon, albowiem, oprócz bezpośredniego wykorzystania (schemat 4), stanowi on surowiec do otrzymywania wszystkich substratów o liczbie atomów węgla powyżej 13 (schematy 5-11). Z /?-jononu syntetyzowany jest m.in. aldehyd /?-C14 (schemat 5); winylo-/?-jonol (schemat 7) i karbinol /?-C16-acetylenowy (schemat 8).
Zainteresowanie autorów wielu metod syntezy retinolu /?-jononem nie było dziełem przypadku, albowiem jeżeli przyjrzeć się wzorom strukturalnym obydwu tych związków (rys. 1.11), to widać wyraźnie, że aż dla 13 atomów węgla w cząsteczce retinolu substancją macierzystą jest właśnie /?-jonon.
j
ch3
Rys. 1.11. Wzory strukturalne retinolu (a) i /ł-jononu (b)
Tabela 1.1
Warianty syntezy retinolu [1. 9]
|
Lp. |
Proponowany główn (wzór i nazw |
y tubetrat *) |
Schemat syntezy retinolu (Cao) |
|
1 |
Sc |
2,2,6-trimetylocykloheksanon |
c, + c„ |
|
2 |
/ W X o |
0-cyklocytral |
Cjo + C10 |
|
3 |
^^ch2oh |
/J-cyklogeraniol |
Cjo + C|0 |
|
4 |
ch3 ^aA0 |
/?-jonon |
Cjj + C7 |
|
5 |
ch3 |
aldehyd /J-C14. |
Cu + C6 |
|
6 |
ch3 |
aldehyd /?-jonolidenooctowy |
Cu + C5 |
|
7 |
ch3 |
winylo-/?-jonol |
Qs + C5 |
|
8 |
f-o \ X |
karbinol fi-Cl6-acetylenowy |
Ci 6 + Q |
|
► w X 1—° < |
Wyszukiwarka
Podobne podstrony:
DSC45 (11) 26 1. Retinol i karotenoldy witamina A i jej prowitaminy Pff 1 HC
DSC48 (11) 32 1. Retinol i karotenoidy — witamina A i jej prowitaminy Obecnie zam
DSC52 (11) 40 1. Retinol i karotenoidy — witamina A i jej prowitaminy ustalenie a
DSC53 (11) 42 1. Retinol i karotenoidy — witamina A i jej prowitaminy1.10. Zależn
DSC55 (11) 46 1. Retinol i karotonoidy — witamina A i jej prowitaminy 1.11.3. Zna
DSC56 (11) 48 1. Rctinoi ł karotenoidy — witamina A i jej prowitaminy (E 161 c),
DSC38 (10) 12 1. Retinol i karotenoidy — witamina A i jej prowitaminy1.3. Właściw
DSC39 (10) 14 1. Retinol i karotenoidy — witamina A i jej prowitaminy ką aoetylo-
DSC44 (11) 24 1 Potinol I karotenoidy - witamina A i jej prowitaminy ej Rys. 1.15
DSC49 (12) 34 1. Retinol i karotenołdy — witamina A i jej prowitaminy Tabela 1.2.
DSC50 (14) 36 1. Retinol i karotenoidy — witamina A i jej prowitaminy i siatkówka
DSC51 (13) 38 1. Retinol i karotenofdy - witamina A i jej prowitaminy Retinal jes
DSC37 (8) 10 1. Retinol i karotenoidy — witamina A i jej prowitaminy Obecnie reti
DSC40 (10) 16 1. Retlnof i karotenoidy — witamina A jej prowitaminy 2GGPP Fi
DSC43 (10) 22 1. Retinol i karotonoidy witamina A i jej prowitaminy a) b) +
DSC54 (12) 44 f. Retinol I karotenoidy — witamina A I jaj prowitaminy Nie stwierdzono występowania
DSC47 (12) 30 1. Rotinol I karotonoidy — witamina A i jej prowitaminy c) &n
DSC82 (11) 100 4. Menach!nony — witaminy K kierunkowo i jej głównym produktem jes
DSC41 (11) E Occasionally an informative Notę is included. These notes may be use
więcej podobnych podstron