4631370396

410 J. KOWALSKI, J. PŁOSZYŃSKA. A. SOBKOWIAK

2-metylonaftalenu w procesie anodowym. Wiadomo było bowiem, że w środowisku tym związki aromatyczne ulegają acylowaniu [29, 30], a acylowe pochodne mogą być utlenione do odpowiednich chinonów [31, 32]. Ponadto stwierdzono [33], że difosforanowe estry 2-metylonaftalen-l,4-diylu ulegają anodowemu utlenianiu, dając 2-metylo-l,4-naftochinon.

W naszych badaniach nad elektrochemicznym utlenianiem 2-metylonaftalenu w lodowatym kwasie octowym [34] stwierdzono, że jego utlenianie na elektrodzie platynowej daje jako produkty jednocześnie mono- i dioctany (rys. 7). Pomiary chronopotencjometryczne wykazały, że różnice między poten-

Rys. 7. Produkty elektrochemicznego utleniania 2-metylonaftalenu w lodowatym kwasie octowym

na elektrodzie platynowej

cjałami utleniania 2-metylonaftalenu do mono- i dioctanów 2-metylonafta-len-1,4-diylu są mniejsze niż 0,05 V. Tak więc, utlenianie 2-metylonaftalenu do monooctanu, a następnie do dioctanu może zachodzić jednocześnie, jednak główna droga reakcji biegnie przez octan 2-metylonaftalen-1-ol, gdyż z procentowego udziału monooctanów wynika, że podstawienie grupy acetoksylowej zachodzi głównie w położeniu 1.

Pierwszy etap anodowego utleniania 2-metylonaftalenu możemy traktować jako substytucję elektrofilową z anodą spełniającą funkcję czynnika elek-