2015-04-27
Związki organiczne w kosmetyce
Związki wielofunkcyjne - aminokwasy
O
NH2
C
OH
O NH2 O
H3C H3C
a
H2C C HC C
H2C H2C
H2C OH
HC OH b
NH2
kwas 3-aminopentanowy
kwas 2-aminopentanowy
kwas b-aminowalerianowy
kwas a-aminowalerianowy
O
g
H3C
H2C C
HC
H2C OH
NH2
kwas 4-aminopentanowy
kwas g-aminowalerianowy
Związki organiczne w kosmetyce
Związki wielofunkcyjne - aminokwasy
O
R C
*
CH OH
NH2
O OH O OH
C C
* *
H C NH2 H2N C H
R R
D-aminokwas L-aminokwas
Związki organiczne w kosmetyce
Związki wielofunkcyjne - aminokwasy
O OH O OH
C
C
O OH
C
H2N C H H2N C H
H2N C H
H CH2 OH
CH3
kwas (S)- 2-amino-3-hydroksypropanowy
kwas 2-aminoetanowy
Seryna (Ser)
Glicyna (Gly)
kwas (S)- 2-aminopropanowy
(5.7)
(6)
Alanina (Ala)
(6)
1
2015-04-27
Związki organiczne w kosmetyce
Związki wielofunkcyjne - aminokwasy
O OH
O OH
C
O OH
C
C
H2N C H
H2N C H
H2N C H
CH2
CH2
CH2
CH2
C
O OH
CH2
CH2 NH2
OH
kwas (S)-2-aminobutanodiowy
Kwas asparaginowy (Asp)
Kwas (S)- 2,5-diaminoheksanowy
Kwas (3)
Lizyna (Lys)
(S)-2-amino-3-(4-hydroksyfenylo)propanowy
(9.7)
Tyrozyna (Tyr)
(3)
Związki organiczne w kosmetyce
Związki wielofunkcyjne - aminokwasy
H
HO
H
H
O
O
C
C
N
N
OH
OH
H
H
kwas (2S, 4R)- 4-hydroksypirolidyno-2-karboksylowy
kwas (S)- pirolidyno-2-karboksylowy
Hydroksyprolina (Hyp)
Prolina (Pro)
(6,1)
O OH
C
H2N C H
CH2 SH
kwas (S)-2-amino-3-tiopropanowy
Cysteina (Cys)
(5)
Związki organiczne w kosmetyce
Związki wielofunkcyjne - aminokwasy
O O
C C
H2C OH H2C O
NH2 NH3
jon obojnaczy
zwitterjon
2
2015-04-27
Związki organiczne w kosmetyce
Związki wielofunkcyjne - aminokwasy
O O
O
HO
C H2C C
H2N H2C H2C C
H2C O C CH O
H2C H2C CH O
NH3 O NH3
NH3
Glicyna Kwas asparaginowy Lizyna
pI = 6 pI = 3 pI = 9.7
Związki organiczne w kosmetyce
Związki wielofunkcyjne - aminokwasy
Glicyna
O O
C C
H+
H2C O H2C OH
NH3 NH3
O
O
C
OH-
C
H2C O
H2C O
NH3
NH2
Związki organiczne w kosmetyce
Związki wielofunkcyjne - aminokwasy
pH = 4
Kwas asparaginowy
pI = 3
O O
OH-
HO
HO
H2C C H2C C
C
CH O C CH O
O
NH3 O NH2
Glicyna
O O
pI = 6
C C
H+
H2C O H2C OH
NH3 NH3
3
2015-04-27
Związki organiczne w kosmetyce
Związki wielofunkcyjne - aminokwasy
Tworzenie peptydów
O O
H3C C H3C C
+
CH O CH O
NH3 NH3
alanina alanina
-H2O
CH3
O
dipeptyd
CH O
C
H3C alanyloalanina
C
N
CH
Ala-Ala
NH3 H O
Związki organiczne w kosmetyce
Związki wielofunkcyjne - aminokwasy
O OH O OH O OH
C C C
H2N C H H2N C H H2N C H
CH2 SH CH3 CH2 OH
Cys Ala Ser
O
HO H2C HC C O
O
NH2 N CH C
H CH3 N CH C
H CH2 OH
SH
Ser-Ala-Cys
Związki organiczne w kosmetyce
Związki wielofunkcyjne - aminokwasy
Struktura pierwszorzędowa białka
4
2015-04-27
Związki organiczne w kosmetyce
Związki wielofunkcyjne - aminokwasy
Struktura wiązania peptydowego
O
O
C
C
N
N
H
H
O
C
N
d+ H O d-
C
N
H
Związki organiczne w kosmetyce
Związki wielofunkcyjne - aminokwasy
Struktura drugorzędowa białka
a-Helisa
Związki organiczne w kosmetyce
Związki wielofunkcyjne - aminokwasy
Struktura drugorzędowa białka
b-Harmonijka
5
2015-04-27
Związki organiczne w kosmetyce
Związki wielofunkcyjne - aminokwasy
Struktura trzeciorzędowa białka
H2C O H O
C
H2N CH2 CH2
H O
H O
N C
CH
N C
CH
CH2
CH2
SH
S
SH
S
CH2
CH2
CH
CH
N C
N C
H O
H O
Związki organiczne w kosmetyce
Związki wielofunkcyjne - aminokwasy
Struktura czwartorzędowa białka
Związki organiczne w kosmetyce
Związki wielofunkcyjne - aminokwasy
Naturalny czynnik nawilżający NMF
O
�� Aminokwasy 40%
O C
�� Kwas piroglutaminowy 12%
N
�� Amoniak, kwas moczowy 1,5%
OH
H
�� Glikozamina, kreatynina 1,5%
�� Mleczany 12%
Kwas piroglutaminowy
�� Cytryniany, mró wczany 0,5%
�� K+ 4%
�� Na+ 5%
O
�� Ca2+ 1,5%
H
N
�� Mg2+ 1,5%
NH
O
�� PO43- 0,5%
N
N O
H
�� Cl- 6%
H
Kwas moczowy
6
2015-04-27
Związki organiczne w kosmetyce
Związki wielofunkcyjne - aminokwasy
Kolagen (gr. cola  klej, geneos  rodzić, wywodzić się z)
O OH
H
O OH
O C
C
C
N H2N C H
H2N C H
OH
H H
CH3
Pro
Gly
Ala
[ X  Y  Gly ]n
Związki organiczne w kosmetyce
Związki wielofunkcyjne - aminokwasy
Związki organiczne w kosmetyce
Związki wielofunkcyjne - aminokwasy
Elastyna
O
H2N
C
H2C H2C
HC OH
H2C H2C
Lys NH2
COOH COOH
H2N COOH NH2 NH2
NH2 NH2 HOOC NH2
HOOC N COOH
N
Izodesmozyna
Desmozyna
H2N COOH H2N COOH
7
2015-04-27
Związki organiczne w kosmetyce
Związki wielofunkcyjne - aminokwasy
Elastyna
M. Gacko Cel. Mol. Biol. Lett. 2000, 5, 327 - 348
Związki organiczne w kosmetyce
Związki wielofunkcyjne - aminokwasy
Zawartość białka
kolagen
elastyna
5 10 15 20 25 30 35 40 45
wiek
Związki organiczne w kosmetyce
Związki wielofunkcyjne - aminokwasy
Keratyna
O O
H2C C S H2C C
H3C H2C HC OH
HS HC OH
NH2
NH2
Cys
Met
O O
C CH2 H2C C
HO CH S S HC OH
NH2 NH2
Cystyna
28
8
2015-04-27
Związki organiczne w kosmetyce
Związki wielofunkcyjne - aminokwasy
SUBSTANTYWNOŚĆ  stopień przylegania do powierzchni
Substantywność
5
4
3
2
1
1 2 3 4 5 6 7
Stężenie substancji aktywnej %
Hydrolizowana proteina pszeniczna
Hydrolizowana proteina sojowa
Hydrolizowany kolagen
Związki organiczne w kosmetyce
Związki wielofunkcyjne - aminokwasy
O
Ondulacja
H2C C
O O
HS HC
C CH2 H2C C
redukcja NH
CH S S HC
utlenianie O
NH NH +
C CH2
CH SH
NH
Związki organiczne w kosmetyce
Związki wielofunkcyjne - aminokwasy
O O
O
H2N C
C H2C
C H2C
HC OH
C
HC OH
HO H2C
NH2
O
NH2
Kwas glutaminowy Asparagina
NH2 O
CH3 O
C H2C H2C C
CH C
HN N H2C HC OH
HO HC OH H
NH2
NH2
Arginina
Treonina
9
2015-04-27
Związki organiczne w kosmetyce
Związki wielofunkcyjne  pochodne aminokwasów
O O
HO C C
H2C
CH2 OH
C HC O- M2+ -O CH
C
O NH2 NH2 O
Wodosroasparagninian miedzi (Cu2+), cynku (Zn2+), magnezu (Mg2+)
Związki organiczne w kosmetyce
Związki wielofunkcyjne  pochodne aminokwasów
O
O O
C
C C
H2C OH
H2C OH H2C OH
R N
NH2 HN
C CH3
CH3
Glicyna
O
N-metyloglicyna
N-acylo-N-metyloglicyna
Sarkozyna
Sarkozyd
O
CH2CH2OH
C
H2C O HN CH2CH2OH
CH2CH2OH
R N
C CH3
O
DETERGENTY SARKOZYDOWE
Związki organiczne w kosmetyce
Związki wielofunkcyjne  pochodne aminokwasów
O
O
CH2CH2OH
C
C H2C
HN CH2CH2OH
HC O
HO H2C
CH2CH2OH
R NH
C
O
Sól trietanoloamoniowa kwasu N-acyloglutaminowego
10