Materiały z farmakognozji dla studentów III roku farmacji

Fitochemia

Garbniki

Garbniki są stosowanymi od wieków substancjami roślinnymi, które mają zdolność „garbowania” surowej
skóry na trwałą skórę przemysłową. Dzieje się tak w wyniku tworzenia trwałych połączeń chemicznych

między cząsteczkami garbników, a cząsteczkami białek. Prowadzi to do koagulacji białka. Mówi się wtedy o
działaniu ściągającym (adstringentia) garbników, co wykorzystywane jest przez człowieka w medycynie.

W wyniku kontaktu błon śluzowych z garbnikami dochodzi do powstania naich powierzchni ochronnej

warstwy skoagulowanego białka. Utrudnia to wnikanie w głębiej położone tkanki czynników drażniących czy
uszkadzających. To właśnie z tego powodu stosuje się garbniki w stanach zapalnych błon śluzowych, skóry

czy drobnych zranieniach. Wykazano również, że niewielkie ilości garbników mogą przenikać do położonych
głębiej tkanek gdzie obkurczają drobne naczynia krwionośne, hamują ruchy leukocytów i unieczynniają

histaminę,dodatkowo ograniczając stan zapalny. Stwierdzono ponadto, że działając odwadniająco na włókna
nerwowe nieznacznie zmniejszają takie odruchy bólowe jak swędzenie i pieczenie.

W przypadku zastosowania wewnętrznego, opisane wyżej właściwości garbników powodują powstanie

ochronnej warstwy na błonach śluzowych przewodu pokarmowego, w tym i błony śluzowej jelit, co
zabezpiecza je przed działaniem substancji wywołujących biegunki. Dodatkowo garbniki wykazują pewne

działanie przeciwbakteryjne. Z tych powodów nadają się świetnie jako środki przeciwbiegunkowe
(antidiarrhoica). W przypadku zastosowania wewnętrznego, należy zwrócić uwagę na garbniki

skondensowane, które charakteryzują się w tym przypadku większą trwałością i bezpieczeństwem niż
garbniki hydrolizujące.

Do innych, mniej znanych zastosowań garbników należy ich wykorzystanie jako odtrutek przy zatruciach
większością alkaloidów lub metali ciężkich. Garbniki wiążą te substancje tworząc z nimi połączenia

kompleksowe. Połączenia te mają jednak ograniczoną trwałość i z czasem mogą ulegać rozpadowi, co
prowadzi do ponownego uwalniania toksyn. Dlatego po podaniu odtrutki zawierającej garbniki, wskazane

jest podanie środków przeczyszczających. Należy również pamiętać, że stosowanie garbników w przypadku
zatruć niektórymi alkaloidami i metalami (kokainą, atropina, morfiną, arsenem, rtęcią) daje mierne rezultaty,

z powodu słabego wiązania tych konkretnych toksyn.

Budowa chemiczna

Z chemicznego punktu widzenia garbniki określa się jako bezazotowe substancje naturalne o dużej masie
cząsteczkowej (500-3000), rozpuszczalne w wodzie, zawierające liczne grupy chemiczne, mające charakter

polifenoli i posiadające zdolność tworzenia trwałych połączeń z białkami i innymi makrocząsteczkami. Ze
względu na taką definicję grupa substancji nazywanych garbnikami obejmuje związki o bardzo różnej

budowie chemicznej, ale spełniające powyższe założenia.
Kryterium wielkości cząsteczek jest ważne, gdyż wiele związków polifenolowych o mniejszej masie

(nazywanych depsydami) ulega adsorpcji przez cząsteczki białek, natomiast polifenole o zbyt dużych
cząsteczkach nie są zdolne wniknąć miedzy włókna kolagenu skóry.

Pod względem budowy chemicznej garbniki dzieli się na dwie grupy:



garbniki hydrolizujące (galotaniny, i elagotaniny)



garbniki skondensowane (garbniki katechinowe)

Garbniki hydrolizujące mają charakter związków estrowych. Zbudowane są one z cząsteczki cukru (np.
glukozy) i kilku cząsteczek fenolokwasu. W wyniku hydrolizy gallotanin otrzymuje się odpowiedni cukier (np.

glukoza), oraz fenolokwas : galusowy, m-digallusowy lub heksahydroksydifenylowy. Jedna cząsteczka
garbnika hydrolizującego zawiera kilka cząsteczek kwasu (najczęściej 5 lub 6 ) W wyniku hydrolizy elagotanin

otrzymuje się z kolei kwasy : elagowy, dehydrodigalusowy lub dilakton kwasu waloneinowego.

Źródło materiałów: ww.farmakognozja.farmacja.pl | Przekonwertowanie do PDF: p. Zosia :-)

Materiały z farmakognozji dla studentów III roku farmacji

Fitochemia

Garbniki niehydrolizujące są cząsteczkami opartymi na strukturze katechiny (hydroksyflawanolu-3). Nie

posiada ona zdolności wiązania się z białkami. W wyniku biokondensacji katechiny i jej pochodnych, dochodzi
do powstania polimerów o masie cząsteczkowej powyżej 200, które wykazują własności garbników. Dalsza

polimeryzacja prowadzi do powstania nierozpuszczalnych w wodzie flobafenów – które nie mają już żadnych
właściwości garbujących. To zjawisko jest odpowiedzialne za stopniowe starzenie się części surowców

garbnikowych i prowadzi z czasem (14 – 16 miesięcy) do znacznego ( o około 50%) obniżenia ich wartości
leczniczych.

Właściwości fizyko-chemiczne

Garbniki są bezpostaciowymi substancjami stałymi dobrze rozpuszczalnymi w wodzie i innych

rozpuszczalnikach polarnych. Nie rozpuszczają się natomiast w rozpuszczalnikach niepolarnych. Mają słabo
kwaśny odczyn. Do ogólnych właściwości chemicznych garbników zalicza się zdolność do tworzenia osadów z

metalami ciężkimi, strącania białek i aglutynacji czerwonych krwinek Ogólną reakcją barwną garbników jest
tworzenie ciemnoniebieskich lub zielonych osadów z solami Fe3+.

Przkłady związków garbnikowych

Tanina – kwas taninowyjest to najczęściej stosowany w medycynie garbnik. Zbudowany jest z kwasu

galusowego połączonego z glukozą (glikozyd). Otrzymuje się ją z dębianek zbieranych z liści dębów.
Dębianki są to struktury wytwarzane przez roślinę po wniknięciu w jej tkanki czerwi owadów. Do najbardziej

znanych należy tanina turecka (dąb: Querus infectoria , błonkówka: Andricus infectoria) i chińska (sumak
Rhus semialata, mszyca Aphis sinensis). Dębianki powstają również na dębach rosnących w Polsce, ale

zawierają stosunkowo mało taniny. Tanine stosuje się zewnętrznie, najczęściej w postaci 0,5 – 2% roztworów
wodnych. Stosowana w nadmiarze na duże powierzchnie ulega wchłonięciu i może uszkadzać naczynia

kapilarne oraz wątrobę.

Tanalbina to połączenie kwasu taninowego z białkiem. Ma łagodniejsze od taniny działanie sciągajęce, dzięki
czemu może być stosowana wewnętrznie jako środek przeciwbiegunkowy. Należy pamiętać, że jej

nadużywanie prowadzi do uporczywych zaparć. A przedawkowanie powoduje uszkodzenie błony śluzowej
jelit.

Źródło materiałów: ww.farmakognozja.farmacja.pl | Przekonwertowanie do PDF: p. Zosia :-)