TŁUSZCZE
Lipidy, tłuszczowce
Ogólna charakterystyka lipidów:
§
tłuszcze (inne nazwy: lipidy, tłuszczowce) są związkami naturalnymi, występującymi w tkankach roślinnych i
zwierzęcych
§
pod względem chemicznym są to estry glicerolu (propanotriol) i wyższych kwasów tłuszczowych
parzystowęglowych
§
tłuszcze są bardzo trudno rozpuszczalne w wodzie, dobrze rozpuszczają się w eterze i innych
rozpuszczalnikach o małej polarności (są lipofilne)
§
najczęściej występującymi w lipidach kwasami tłuszczowymi są kwas palmitynowy oraz kwas oleinowy
§
kwasy nienasycone (zawierające jedno, bądź więcej wiązań nienasyconych) mogą występować w formie cis i
trans (w olejach naturalnych częściej jest spotykana forma cis)
§
kwas rycynowy jako jedyny rozpuszcza się w alkoholach
§
tłuszcze dzielą się na dwie grypy w zależności od ich właściwości fizykochemicznych:
ü
związki o charakterze estrów (tłuszcze, woski, fosfatydy) - ulegają hydrolizie
ü
związki nie ulegające hydrolizie (niektóre witaminy, sterole, karoteny)
§
wzór ogólny lipidów (R-reszta wyższego kwasu tłuszczowego):
H
2
C
HC
H
2
C
O
O
O
C
C
C
O
O
O
R
R
R
Kwasy tłuszczowe wchodzące w skład lipidów:
Nasycone kwasy tłuszczowe
Liczba atomów węgla
Wzór
kaprylowy
8
CH
3
(CH
2
)
6
COOH
kaprynowy
10
CH
3
(CH
2
)
8
COOH
laurynowy
12
CH
3
(CH
2
)
10
COOH
mirystynowy
14
CH
3
(CH
2
)
12
COOH
palmitynowy
16
CH
3
(CH
2
)
14
COOH
stearynowy
18
CH
3
(CH
2
)
16
COOH
arachidowy
20
CH
3
(CH
2
)
18
COOH
behenowy
22
CH
3
(CH
2
)
20
COOH
lignocerynowy
24
CH
3
(CH
2
)
22
COOH
Nienasycone z 1 podwójnym wiązaniem
Liczba atomów węgla i lokalizacja
podwójnego wiązania
palmitoleinowy
16
∆9
petroselinowy
18
∆6
oleinowy (olejowy)
18
∆9
eikosenowy
20
∆9
erukowy
22
∆13
Nienasycone z kilkoma wiązaniami podwójnymi
Liczba atomów węgla i lokalizacja podwójnych
wiązań w cząsteczce
linolowy
18
∆9,12
linolenowy
18
∆9,12,15
oleostearynowy
18
∆9,11,13
arachidonowy
20
∆5,8,11,14
Inne ważne kwasy tłuszczowe:
§
Kwas rycynowy CH
3
-(CH
2
)
5
-CHOH-CH
2
-CH=CH-(CH
2
)
7
-COOH
§
Kwas hydrokarpowy n=10
§
Kwas czolmugrowy n=12
COOH
kwas czolmugrowy
Glicerydy:
§
wyróżnia się dwa rodzaje glicerydów: glicerydy proste oraz glicerydy mieszane
§
glicerydy proste posiadają w swojej cząsteczce jeden rodzaj kwasu tłuszczowego, którego reszty
połączone są ze wszystkimi węglami glicerolu
§
w przyrodzie zdecydowanie częściej występują glicerydy mieszane
§
przykładem glicerydu prostego jest tri stearynian glicerolu – zawiera trzy reszty kwasu stearynowego:
CH
2
-O-CO-(CH
2
)
16
-CH
3
|
CH-O-CO-(CH
2
)
16
-CH
3
|
CH
2
-O-CO-(CH
2
)
16
-CH
3
§
przykładem glicerydu mieszanego jest oleo-palmito-stearynian glicerolu – zawiera trzy różne reszty
wyższych kwasów tłuszczowych – resztę kwasu oleinowego, palmitynowego oraz stearynowego:
CH
2
-O-CO-(CH
2
)
14
-CH
3
|
CH-O-CO-(CH
2
)
7
-CH=CH-(CH
2
)
7
-CH
3
|
CH
2
-O-CO-(CH
2
)
16
-CH
3
Konsystencja tłuszczy:
§
tłuszcze występują w postaci stałej (np. smalec) oraz w postaci płynne (oleje roślinne)
§
konsystencja stała charakterystyczna jest dla tłuszczy, w których występuje przewaga kwasów
nasyconych, nie posiadających wiązań wielokrotnych
§
w postaci płynnej występują tłuszcze, w których zaznaczona jest przewaga kwasów nienasyconych
§
dla tłuszczy roślinnych charakterystyczna jest przewaga olei płynnych, natomiast dla tłuszczy
zwierzęcych - przewaga tłuszczy stałych
Biosynteza triacylogliceroli (glicerydów)
§
biosynteza triacylogliceroli wymaga następujących substratów: reszty acylowej (kwasowej), glicerolu w
postaci fosforanu (glicerolo-3-fosforanu) oraz przenośnika grup kwasowych, czyli koenzymu A
§
w pierwszym etapie reakcji dochodzi do przeniesienia na fosforan glicerolu dwóch reszt acylowych –
dochodzi do powstania kwasu fosfatydowego, czyli estru glicerolu, w którym dwie reszty hydroksylowe
są zestryfikowane wyższymi kwasami tłuszczowymi, natomiast trzecia grupa –OH związana jest z resztą
fosforanową
§
przeniesienie kolejnej reszty acylowej przy udziale koenzymu A doprowadza do oderwania reszty
fosforanowej i powstania triacylogliceroli
Znaczenie tłuszczów dla zwierząt i roślin:
§
tłuszcze są materiałem zapasowym zwierząt i roślin
§
lipidy stanowią także materiał energetyczny - utlenianie tłuszczy daje dwa razy więcej energii niż utlenianie
cukrowców
Gromadzenie tłuszczy w roślinach
§
tłuszcze gromadzą się w dużej mierze w nasionach: nasiona oleiste mają ponad 20% tłuszczu
§
rzadziej tłuszcze zlokalizowane są w owocach (oliwki), liściach, łodygach, korzeniach – znajduje się tam
jedynie 5% tłuszczy
§
roślina, która zawiera 20% tłuszczu może być uznawana za surowiec
Otrzymywanie przemysłowe tłuszczów:
§
tłuszcze na drodze przemysłowej można otrzymywać za pośrednictwem dwóch procesów:
ü
wytłaczania tłuszczy pod ciśnieniem z elementów roślin
ü
ekstrakcji rozpuszczalnikiem organicznym (np. benzyną, CS
2
)
§
wytłaczanie tłuszczu z elementów roślinnych można przeprowadzać na zimno lub w podwyższonej
temperaturze
§
w wyniku ekstrakcji na zimno otrzymuje się produkty o najwyższej jakości, które wykorzystywane są w celach
spożywczych i farmaceutycznych – zastosowanie znajdują jedynie produkty pochodzące z pierwszego
tłoczenia
§
w wyniku tłoczenia w podwyższonej temperaturze otrzymuje się tłuszcze przeznaczone do celów
technicznych lub po oczyszczeniu (rafinacji) do celów spożywczych – zastosowanie znajdują tu tłuszcze z
kolejnego tłoczenia; np. tłuszcze stałe
§
ekstrakcja tłuszczy jest stosowana rzadko ze względu na wysoki koszt procesu
§
jest to metoda pracochłonna, tłuszcze są często zanieczyszczone barwnikami, wydziela się dodatkowo
akroleina o charakterystycznym, nieprzyjemnym zapachu
Skład chemiczny mieszanin tłuszczowych:
a/ glicerydy,
b/ substancje rozpuszczalne w tłuszczach:
- barwniki roślinne (chlorofil, karoten, karotenoidy),
- witaminy (A, D, E, K),
- sterole (fitosterole),
- fosfatydy,
- kwasy organiczne,
- wolne kwasy tłuszczowe,
- węglowodory,
- alkohole wielowodorotlenowe.
Fitosterole są to stałe składniki tłuszczów roślinnych: β-sitosterol, stigmasterol.
Zoosterole są to stałe składniki tłuszczów zwierzęcych; cholesterol.
Właściwości fizykochemiczne tłuszczowców:
§
oleje płynne wykazują szeroką temp. wrzenia do 180˚C (jako całość nie destyluje, bo ulega rozkładowi),
§
oleje stałe wykazują szeroką temp. topnienia (ok. 50˚C),
§
temp. krzepnięcia jest cechą bardziej charakterystyczną dla poszczególnych tłuszczy i często pozwala na
zidentyfikowanie danego związku
§
tłuszczowce nie rozpuszczają się w wodzie i alkoholach niższych (wyjątek stanowi olej rycynowy ulegający
rozpuszczeniu w alkoholu)
§
tłuszcze rozpuszczalne są w rozpuszczalnikach niepolarnych i słabopolarnych (np. benzyna, chloroform, n-
heksan, czterochlorek węgla, CS
2
)
§
ulegają rozpadowi hydrolitycznemu, hydrolizie kwasowej i alkalicznej
§
sole sodowe nienasyconych kwasów tłuszczowych mają konsystencję mazistą (mydła miękkie), natomiast
nasyconych stałą (mydła twarde),
§
tłuszczowce są związkami optycznie nieczynnymi (wyjątek stanowi olej rycynowy)
§
lipidy łatwo ulegają utlenianiu i jełczeniu, w wyniku czego powstają wolne kwasy i ketokwasy - antyutleniacze
takie jak Wit E, środki konserwujące hamują jełczenie)
§
charakterystycznymi wartościami liczbowymi dla tłuszczowców są m.in. rozpuszczalność, gęstość czy
współczynnik załamania światła
Charakterystyczne wartości liczbowe – definicje
1. liczba kwasowa - ilość mg KOH potrzebna do zobojętnienia wolnych kwasów tłuszczowych zawartych w
1 g badanego tłuszczu. Powinna być minimalna.
2. liczba estrowa - ilość mg KOH potrzebna do zmydlenia estrów zawartych w 1 g badanego tłuszczu.
3. liczba zmydlania- ilość mg KOH potrzebna do zmydlenia estrów i zobojętnienia wolnych kwasów w 1 g
tłuszczu.
4. liczba jodowa - ilość chlorowca obliczona w gramach jodu, która przyłącza się do 100 g badanego
tłuszczu w określonych warunkach. Jod przyłącza się do nienasyconych wiązań.
5. liczba nadtlenkowa - wyraża objętość 0,002 N r-ru tiosiarczanu sodowego zużytego do miareczkowania
jodu, który wydziela się z KJ w wyniku działania nadtlenków zawartych w 1 g tłuszczu.
Znaczenie tłuszczowców w lecznictwie:
§
tłuszcze łatwo wchłaniają się przez skórę, zmiękczają naskórek dlatego można przy ich udziale produkować
maści, czopki (olej kakaowy)
§
służą dodatkowo do otrzymania plastrów, olejów leczniczych, mazideł, mydeł
§
tłuszczowce znalazły zastosowanie jako rozpuszczalniki służące do produkcji iniekcji o przedłużonym
działaniu
§
olej rycynowy posiada właściwości przeczyszczające
§
tran rybny stosowany jest jako środek wzmacniający, oprawiający odporność, stosowany przy niedoborze
witaminy A
§
olej oliwkowy jest środkiem żółciotwórczym, żółciopędnym, w znacznym stopniu ułatwia usuwanie kamieni
§
niektóre kwasy nienasycone – linolowy oraz arachidonowy są zaliczane do grupy witaminy F (witamina
skóry),której niedobór wywołuje zmiany patologiczne na skórze - kwasy te nie są syntetyzowane przez
organizm zwierzęcy i ludzki; muszą być dostarczone z jedzeniem, są to NNKT (niezbędne nienasycone kwasy
tłuszczowe)
§
dodatkowo prostacyklina PGI
2
jest hormonem tkankowym występującym w płynach ustrojowych, występuje
również u niektórych roślin (np. cebula)
Podział tłuszczy:
Tłuszcze można dzielić wg dwóch kryteriów – ze względu na pochodzenie oraz konsystencję:
1. podział tłuszczy wg pochodzenia:
§
roślinne
§
zwierzęce
2. podział tłuszczy wg konsystencji
§
stałe
§
półstałe
§
płynne
ü
schnące
ü
półschnące
ü
nieschnące
Charakterystyka tłuszczy schnących, półschnących oraz nieschnących:
1. Tłuszcze schnące:
§
są to glicerydy z przewagą dwóch kwasów nienasyconych: linolowego oraz linolenowego
§
ich liczba jodowa jest powyżej 130 (wysoka)
§
rozsmarowane (cienka warstwa) wysychają 3-5 dni (proces wysychania związany jest z polimeryzacją i
utlenianiem)
§
do tej grupy tłuszczy zalicza się oleje: olej lniany- Lini oleum, olej makowy- Papaveris oleum
2. Tłuszcze półschnące:
§
są to glicerydy mieszane z udziałem kwasu olejowego, linolowego i linolenowego
§
wysychają 10-15 dni,
§
ich liczba jodowa waha się od 90 do 130
§
do tej grupy zaliczana jest większość olei: sezamowy (Sezami oleum), słonecznikowy (Helianthus
oleum), rzepakowy (Rapae oleum), arachidowy (Arachidis oleum), sojowy (Soje oleum)
3. Tłuszcze nieschnące:
§
są to glicerydy mieszane, przewaga kwasu olejowego, mało nasyconych kwasów
§
są to tłuszcze nie wysychające nawet w ciągu kilku miesięcy,
§
ich liczba jodowa osiąga wartości poniżej 90
§
zaliczane są tutaj oleje: migdałowy (Amigdalae oleum), rycynowy (Ricini oleum), oliwkowy (Olivarum
oleum)
Próba krzepnięcia (elaidynowa) – odróżnienie olei nieschnących od półschnących i schnących
Bierze udział HNO
3
i Mg. Mieszaninę wstrząsa się przez 3 minuty, w temperaturze nie wyższej niż 12 ˚C, a
następnie odstawia na 24 h. Oleje nieschnące krzepną całkowicie, od 3 do 24 godzin. Oleje półschnące krzepną
częściowo w tym czasie. Oleje schnące są ciekłe po 24 h
! Grupa związków:
Tłuszcze płynne
! Surowiec:
Lini oleum (olej lniany) FP VI
Gat. Linum usitatissimum- Len zwyczajny
Rodz. Linaceae- Lnowate
§
olej lniany otrzymywany jest przez wytłaczanie na zimno rozdrobnionych nasion (30-40% oleju)
§
w farmacji stosowany jest olej rafinowany, pozbawiony zanieczyszczeń; rafinacja odbywa się poprzez
filtrację na ziemi okrzemkowej
§
olej lniany to jasnożółty płyn, przezroczysty, o charakterystycznym zapachu, jego liczba jodowa waha się
w zakresie 170-200
§
Skład chemiczny
ü
glicerydy kwasu linolenowego (65%) i linolowego (25%)
ü
glicerydy kwasu oleinowego i kwasu nasyconego
§
Działanie i wykorzystywanie:
ü
olej lniany wykorzystywany jest do produkcji mazideł (wapniowych)
ü
mydło potasowe
ü
służy do pozyskiwanie wolnych kwasów tłuszczowych - witamina F (głównie kwas linolowy i
linolenowy znane pod nazwą Wit F)
ü
preparaty zawierające olej lniany stosowane są w chorobach skóry
ü
znalazł zastosowanie również w przemyśle do wyrobu farb
! Surowiec:
Arachidis oleum (olej arachidowy)
Gad. Arachis hipogea - orzacha podziemna (orzech ziemny)
Rodz. Fababceae - bobowate
§
jest to olej półschnący
§
surowiec otrzymywany przez wytłaczanie na zimno nasion orzachy podziemnej;
§
olej rafinowany jest używany w farmacji
§
orzacha jest gatunkiem, który występuje w Indiach, Chinach; jest rośliną 1-roczną, płożąca się, górne
kwiaty bezpłodne, dolne po zapyleniu nachylają się w kierunku ziemi; w ziemi jest owoc (słupek wciska
się w ziemię) – jest to trudno pękający strąk, zawierający 3-4 brunatne nasiona; po dojrzeniu nasiona
wykopuje się i suszy
§
Skład chemiczny:
ü
glicerydy kwasu olejowego (70%) i linolowego (20%), palmitynowego i arachidonowego
ü
zawartość oleju do 50% (42-50%)
§
Wykorzystanie:
ü
otrzymywanie preparatów farmaceutycznych
ü
iniekcje (gdy mamy rozpuścić substancję rozpuszczalną w tłuszczach)
ü
olej arachidowy jest dobrą pożywką dla grzybów dlatego nie może być długo przechowywany
! Surowiec:
Rapae oleum (olej rzepakowy)
Gat. Brassica napus var. oleifera - kapusta rzepak
Gat. Brassica rapa var. oleifera - kapusta rzepik
Rodz. Brassicaceae (Cruciferae)- kapustowate
§
jest to olej erukowy
§
olej rzepakowy otrzymywany jest przez wytłaczanie na zimno nasion kapusty rzepaku;
§
zawiera glikozydy kwasu olejowego i linolowego, linolenowego
§
zawartość oleju w surowcu sięga ok. 40%;
§
olej rzepakowy znalazł zastosowanie jako produkt spożywczy po rafinacji oraz dobry rozpuszczalnik
substancji lipofilowych stosowany w emulsjach
! Surowiec:
Amygdalae oleum (olej migdałowy)
Gat. Prunus amygdalus var. amara - migdałowiec gorzki
Gat. Prunus amygdalus var. dulcis - migdałowiec słodki
Rodz. Rosaceae - różowate
§
olej migdałowy otrzymywany jest przez wytłaczanie na zimno dojrzałych nasion migdałowca;
§
roślina macierzysta - migdałowiec pochodzi z Chin, owocem jest pestkowiec posiadający dużą podłużną
bruzdę
§
nasiona zawierają 50% oleju
§
Skład chemiczny:
ü
glicerydy kwasu olejowego (80%), linolowego 20%
ü
nieznaczne ilości glicerydów kwasu palmitynowego i stearynowego
§
surowiec wykorzystywany w kosmetologii do produkcji smarowideł
! Surowiec:
Olivarum oleum (olej oliwkowy)
Gat. Olea europea - oliwka pospolita
Rodz. Oleaceae - oliwkowate
§
olej oliwkowy otrzymywany jest przez wytłaczanie na zimno owoców oliwki
§
roślina macierzysta pochodzi z Azji Mniejszej, uprawiana jest w krajach śródziemnomorskich; jest niezbyt
wysokim drzewem, liście są podobne do liści naszej wierzby, owocem jest pestkowiec, podobny do małej
śliwki, zawierają do 40% tłuszczu (zmagazynowany głównie w owocni)
§
Skład chemiczny:
ü
glicerydy mieszane kwasu olejowego (85%), palmitynowego (do 10%), linolowego (do 5%),
arachidonowego, mirystynowego
ü
charakterystyczny składnik - węglowodór skwalen
§
Działanie surowca i jego wykorzystanie w lecznictwie:
ü
olej olejkowy wykazuje działanie ochronne na serce
ü
dodatkowo działa żółciopędnie, żółciotwórczo i ułatwia usuwanie kamieni z dróg żółciowych
ü
w większych dawkach ma działanie przeczyszczające
ü
wykorzystywany jest w kosmetyce pielęgnacyjnej niemowląt
ü
posiada nieznane działanie p/grzybicze
ü
stosowany jest również w celach spożywczych
! Surowiec:
Rimini oleum – olej rycynowy (rącznikowy)
Gat. Ricinus communis - rącznik pospolity
Rodz. Euphorhiaceae - wilczomleczowate
§
olej rycynowy otrzymywany jest przez wytłaczanie na zimno nasion rącznika (w temp do 40˚C);
§
olej musi być oczyszczony przez wygotowanie z wodą (samych nasion nie wolno stosować, jedynie
odpowiednio przetworzony olej) - dzięki temu następuje rozkład lipazy i trującego białka - rycyny (należy
do lektyn), która zlepia czerwone krwinki
§
rącznik pospolity to roślina jednoroczna, uprawiana w Afryce, w ciepłym klimacie
§
nasiona są cętkowane, brązowe, przypominają naszą fasolkę, zawierają około 50% tłuszczu
§
olej rycynowy jest przezroczysty, bezbarwny, ma charakterystyczny zapach, rozpuszcza się w alkoholu,
ma wysoką liczbę acetylenową, dużą lepkość, jest optycznie czynny
§
Skład chemiczny:
ü
glicerydy kwasu rycynolowego (75%)
ü
glicerydy mieszane kwasu palmitynowego, stearynowego
§
Działanie i wykorzystanie:
ü
olej wykazuje działanie przeczyszczające na jelita - działa na błonę śluzową jelita cienkiego, w
przewodzie pokarmowym rozkłada się pod wpływem lipazy
ü
stosowany jest do nacierań jako środek pobudzający porost włosów, środek wzmacniający
ü
znalazł również zastosowanie w przemyśle jako smar do silników samolotowych
! Grupa związków:
Tłuszcze półstałe
! Surowiec:
Chaulmoograe oleum (olej czolmugrowy)
Gat. Hydrocarpus sp. - uśpian
Rodz. Flacourtiaceae – strzeligowate
§
roślina macierzysta – uśpian jest drzewem występującym w Indiach, na Filipinach
§
olej jest wytłaczany z materiału roślinnego na zimno
§
olej zawarty jest w nasionach uśpianu - nasiona zawierają do 60% oleju
§
surowiec zawiera glicerydy kwasu czolmugrowego, hydnokarpowego, glicerydy kwasów nasyconych
§
glicerydy wchodzące w skład oleju hamują rozwój prątków gruźlicy i trądu
! Surowiec:
Cacao oleum (olej kakaowy = masło kakaowe = butyrum cacao) FP VI
Gat. Theobroma cacao - kakaowiec właściwy
Rodz. Sterculiaceae - zatwarowate
§
olej kakaowy otrzymywany jest przez tłoczenie na ciepło nasion kakowca
§
roślina macierzysta – kakaowiec właściwy występuje w Ameryce Środkowej, Afryce, Azji
§
owocem jest jagoda szypułkowata - przypomina ogórek, zawiera około 40 nasion ułożonych w 5 rzędach,
smak gorzki, ponad 50% tłuszczu (40-55%)
§
owoce poddaje się fermentacji, nasiona tracą wtedy gorzki smak i silnie brunatnieją; oddziela się nasiona
od owocni, suszy się, praży w temp 60-70˚C; olej filtruje się na ciepło i pozostawia do zastygnięcia;
§
masło kakaowe to jasnożółta twarda substancja o temp. topnienia 30-36˚C, ma przyjemny zapach
kakaowy
§
olej kakaowy charakteryzuje się niską liczbą jodową (35) i kwasową
§
Skład chemiczny:
ü
glicerydy kwasu olejowego, palmitynowego i stearynowego (do 60%)
ü
oledwustearynian glicerolu, oledwupalmitynian glicerolu
ü
fitosterole
ü
stigmasterol
§
Wykorzystanie surowca:
ü
wyrób czopków, globulek
ü
dodatek do maści, kremów - temp topnienia jest niższa niż temp ciała więc dobrze się wchłania
! Surowiec:
Helianthi oleum (olej słonecznikowy)
Gat. Helianthus amnus - słonecznik zwyczajny
Rodz. Asteraceae - astrowate
! Surowiec:
Oenotherae viriginum oleum (olej wiesiołkowy) FP VI
Gat. Oenothere biennis - wiesiołek dwuletni
Gat. Oenothere paradoxa - wiesiołek dziwny
Rodz. Oenotheraceae - wiesiołkowate
§
olej pozyskuje się poprzez tłoczenie materiału roślinnego na zimno
§
wiesiołki są w Polsce są pospolitymi chwastami rosnącymi na piaszczystych nieużytkach, przy nasypach
kolejowych
§
wiesiołek dwuletni:
ü
w pierwszym roku tworzy rozetę przyziemnych liści (podłużne, lancetowate, krótkoogonkowe)
ü
w drugim roku wyrasta pęd kwiatostanowy
ü
wiesiołek posiada duże kwiaty, kwitnie przez cały rok wegetacyjny (VI-IX)
ü
owocem jest torebka, do 3 cm, w środku do 250 drobnych nasionek
§
olej z wiesiołka dziwnego produkowany jest na import
§
Skład chemiczny:
ü
nasiona zawierają do 20% tłuszczu; 75% glicerydów kwasu linolowego, linolenowego, wolne
nienasycone kwasy tłuszczowe, kwasy nasycone do 10%
ü
glicerydy kwasu γ-linolenowego (występującego w mleku matki)
ü
olej powinien zawierać nie mniej jak 9% γ-linolenowego
§
Działanie i wykorzystanie:
ü
olej wiesiołkowy obniża podwyższony poziom cholesterolu
ü
działa antyagregacyjnie i p/miażdżycowo
ü
surowiec poprawia stan skóry - stosowany jest w łuszczycy
ü
surowiec obniża również ciśnienie
ü
doprowadza do zwiększenia odporności organizmu
ü
stosowany jest w depresjach, w złym samopoczuciu
Inne surowce z tej grupy:
Olej winogronowy- zawiera cenne procyjanidyny.
Olej z ogórecznika
Olej z nasion czarnej porzeczki
! Grupa związków:
Tłuszcze zwierzęce
§
tłuszcze zwierzęce w farmacji stosowane są jako substancje pomocnicze do wyrobu maści
! Surowiec:
Jecoris Aselli oleum (Olej wątłuszowy, tran rybi, leczniczy)
Gat. Gadus moorhua - dorsz atlantycki
Gadus sp. - inne gatunki
Rodz. Gadiolae
§
tran otrzymywany jest przez wytapianie świeżej wątroby dorsza atlantyckiego
§
w lecznictwie stosowany jest olej rafinowany; rafinacja odbywa się przez wymrożenie, pozbawia się
wówczas surowiec glicerydów kwasów nasyconych
§
tran jest płynny, przezroczysty, jasnożółty o charakterystycznym rybim zapachu
§
charakteryzuje się wysoką liczbą jodową (150-180), jednak nie wysycha, gdyż zawiera mało glicerydów
kwasu linolowego i linolenowego
§
Skład chemiczny:
ü
glicerydy kwasów linolowego, linolenowego, gad oleinowego
ü
witaminy rozpuszczalne w tłuszczach: A, D
2
, D
3
, E, Wit P (w 1 g oleju powinno być nie mniej niż
800 jednostek Wit A, 80 jednostek Wit D
2
)
OH
CH
3
CH
3
C
H
3
CH
3
CH
3
witamina A (retinol, akseroftol)
CH
2
C
H
3
O
H
C
H
3
CH
3
CH
3
CH
3
H
H
CH
2
O
H
C
H
3
CH
3
CH
3
CH
3
H
H
witamina D
2
i witamina D
3
(kalcyferol)
§
Wykorzystanie w lecznictwie:
ü
tran wykorzystywany jest do produkcji maści - ułatwia gojenie się ran, regeneruje naskórek
ü
stosowany jest również w odmrożeniach, oparzeniach, odleżynach
ü
tran w kapsułkach poprawia odporność
! Surowiec:
Adept suillus (smalec wieprzowy)
Syn: Adept suillus depuratum, Adept preaparatus
§
smalec wieprzowy otrzymuje się przez wytapianie rozdrobnionych tkanek świni domowej (Sus scrofa var.
domesticus- Suiolae)
§
najlepszy smalec wieprzowy otrzymywany jest z sadła (tkanka tłuszczowa) otaczającego jelita i nerki,
gorszy z tkanki podskórnej- słoniny
§
do celów farmaceutycznych wytapiany tłuszcz odbarwia się przez ogrzewanie przez 15 minut z
bezwodnym siarczanem sodu, a następnie miesza się do zastygnięcia
§
jest to tłuszcz stały, biały, temp. topnienia 34-36˚C, nierozpuszczalny w wodzie, dobrze rozpuszczalny w
rozpuszczalnikach niepolarnych
§
smalec wieprzowy szybko jełczeje
§
Skład chemiczny:
ü
glicerydy mieszane: kwasu olejowego (do 45%), linolowego (do 10%), stearynowego,
palmitynowego, mirystynowego
ü
znaczne ilości steroli- cholesterol
§
Wykorzystanie w lecznictwie:
ü
do wyrobu plastrów, maści, mazideł
ü
podłoże do preparatów farmaceutycznych
! Surowiec:
Sebum ovile (łój barani)
§
otrzymywanie: wytapianie na ciepło sadła owcy (Ovis aries- Bovidae);
§
jest to bezbarwna krucha masa, temp. topnienia 45-50˚C;
§
łój barani zawiera glicerydy kwasów nasyconych: palmitynowego i stearynowego
! Grupa związków:
Woski FP VI
§
woski są to naturalne wydzieliny roślinne lub zwierzęce
§
w przypadku roślin woski tworzą naloty na powierzchni liści albo owoców (śliwki, jabłka), chronią
rośliny przed nadmiernym napromieniowaniem i utratą wody
§
w przypadku zwierząt są to wydzieliny narządów podskórnych (owca), substancje zapasowe (wosk z
waleni), substancje budulcowe (wosk pszczeli)
§
woski są estrami wyższych alkoholi alifatycznych jednowodorotlenowych (o szkielecie od 13 do 30
atomów C) i wyższych kwasów tłuszczowych; mogą być to też estry steroli i wyższych kwasów
tłuszczowych; możliwe też są mieszaniny kilku estrów; towarzyszą im alkohole, sterole, triterpeny,
glicerydy
Alkohole:
§
cetylowy CH
3
(CH
2
)
14
CH
2
OH
§
cerylowy CH
3
(CH
2
)
24
CH
2
OH
§
mirycylowy CH
3
(CH
2
)
28
CH
2
OH
Cholesterol i pokrewne sterole:
§
kwas palmitynowy C
16
C
15
H
53
COOH
§
kwas cerotynowy C
26
C
25
H
51
COOH
§
kwas montanowy C
28
C
27
H
55
COOH
§
kwas melisynowy C
30
C
29
H
59
COOH
cholesterol
Właściwości fizykochemiczne:
§
woski są substancjami stałymi, kruchymi
§
ich barwa zależy od surowca i procesów oczyszczania (od białej do brunatnej), mają szeroką temp.
topnienia (powyżej 40˚C)
§
woski trudno ulegają hydrolizie w odróżnieniu od tłuszczów
O
H
CH
3
CH
3
C
H
3
CH
3
CH
3
Zastosowanie:
§
woski są farmakologicznie obojętne
§
woski stanowią podstawę do produkcji wielu kosmetyków
§
w preparatyce farmaceutycznej częściej są stosowane woski zwierzęce, np. lanolina do wyrobu maści,
kremów czy plastrów
! Surowiec:
Cera flava (wosk żółty) FP VI
Cera alba (wosk biały) FP VI
Apis mellifica- Pszczoła miododajna
§
wosk żółty pozyskuje się przez stopienie woszczyny (plastry pozbawione miodu), a następnie oddzieleniu
zanieczyszczeń mechanicznych, po czym substancję ponownie przeprowadza się w stan stały (ponowne
stopienie), a na koniec filtrację,
§
wosk żółty topi się w temp. 60˚C, ma charakterystyczny miodowy zapach,
§
Skład chemiczny wosku pszczelego:
ü
estry kwasu palmitynowego i cerotynowego,
ü
mirycyna 70-75% (estry kwasu palmitynowego i stearynian mirycylu),
ü
alkohole woskowe do 40% (cerylowy, mirycylowy),
ü
kwas cerotynowy,
ü
wyższe węglowodory alifatyczne,
ü
sterole, barwniki,
ü
skład chemiczny zależy od zbioru przez pszczoły i pochodzenia
§
Wykorzystanie w lecznictwie: stanowi ontwarde podłoże maściowe i do wyrobu plastrów
§
wosk biały pozyskuje się przez wybielenie wosku żółtego lub przetworzenie na drodze chemicznej (H
2
O
2
,
chlorowanie lub z KMnO
4
)
! Surowiec:
Cetaceum (olbrot)
Gat. Physeter cotodon - olbrotowiec, kaszalot
Rodz. Physeteriolae
§
olbrot pozyskiwany jest z tłustej cienkiej wydzieliny wypełniającej głowy olbrotowca; po uzyskaniu
cieczy z jamy głowowej kaszalota krystalizuje się ja poprzez wymrażanie, topi się i krystalizuje czysty
olbrot w alkoholu
§
jest to bezbarwna, krucha substancja, perlista, lśniaca, 45-50˚C temp. topnienia
§
Skład chemiczny:
ü
cetyna (ester i palmitynian cetylu H
31
C
15
COOC
16
H
33
)
ü
laurynian cetylu, stearynian cetylu,
ü
alkohole alifatyczne
ü
trójglicerydy
§
Wykorzystanie w lecznictwie: do otrzymywania alkoholu cetylowego, do wyrobu maści i kremów
! Surowiec:
Lanolinum (lanolina) FP VI
Lanolinum anhydricum- lanolina bezwodna
Adept Lanae anhydricus - wosk z wełny owczej
Ovis aries - owca
Bovidae
Adept Lanae hydrosus = Adeps Lanae cum Aqua - lanolina uwodniona
§
lanolina stanowi tłuszcz z wełny owczej, jest to wydzielina gruczołów łojowych owcy
§
otrzymywanie: surową wełnę płucze się w wodzie (oddzielenie zanieczyszczeń mechanicznych), potem
kąpiel w 40-50˚C w r-rze sody z dodatkiem mydła szarego (hydroliza glicerydów i związanie wolnych
kwasów tłuszczowych). Na powierzchni gromadzi się zemulgowany wosk, który się odwirowuje,
przemywa wodą wielokrotnie (aby usunąć resztki po zmydlaniu). Potem miesza się ją z r-rem CaCl
2
-
powstają nierozpuszczalne sole wapniowe. Ekstrahuje się acetonem, odbarwia węglan, usuwa się
substancję o nieprzyjemnym zapachu za pomocą glinek chłonnych. Oddestylowuję się rozpuszczalnik
(aceton), pozostaje jasnobrunatna lepka substancja o charakterystycznym zapachu
§
lanolina topi się w 40˚, nie jełczeje, łatwo się emulguje
§
Skład chemiczny:
ü
mieszanina estrów alkoholi C
18-30
i wyższych kwasów tłuszczowych
ü
estry cyklicznych alkoholi - cholesterolu, izocholesterolu, lanosterolu, dihydroksylanosterolu
ü
wolne alkohole alifatyczne i cykliczne
ü
węglowodory i fosfatydy
§
Wykorzystanie w lecznictwie: dobrze wchłaniana przez skórę – wykorzystywana do produkcji maści,
zawierającychc substancje o działaniu hydrofilowym
! Grupa związków:
Woski roslinne
! Surowiec:
Cera Carnauba (wosk karnauba)
Liście palmy Copernica cerifera - kopernicja brazylijska
§
wosk pozyskiwany jest z liści palmy kopernicji
§
jest koloru od żółtego do zielonego
§
wykazuje wysoką twardość, wysoką temp. topnienia 80-85˚C, dobrze miesza się z innymi woskami,
§
zastosowanie: wykazuje działanie dyspergujące i stabilizujące, reguluje konsystencję preparatu, daje
połysk i silnie natłuszcza skórę
! Surowiec:
Oleum Jojoba (olej jojoba)
Gat. Simmondsia chinensis - Jojoba
Rodz. Simmondisaceae
§
olej jojoba jest woskiem płynnym
§
Skład chemiczny:
ü
estry długołańcuchowe kwasów tłuszczowych i jednowodorotlenowych długołańcuchowych
alkoholi
ü
tokoferole α i β (wit. E- antyoksydant, trwałość ponad 20 lat)
ü
skwalan - węglowodór (wykazuje on właściwości p/grzybicze)
§
Działanie i wykorzystanie:
ü
wykorzystywany w preparatyce kosmetycznej
ü
wykazuje cenne właściwości natłuszczające i odżywcze, dlatego stosowany jest w przypadkach
wysychania skóry, kosmetykach przeciw rozstępom, zapaleniach, poparzeniach, preparatach
leczniczych p/łupieżowych
Monografie szczegółowe obecne w FP VI:
1- Solani amylum
2- Maydis amylum
3- Tritici amylum
4- Gummi arabicum
5- Tragacantha
6- Adeps suillus
7- Cacao oleum
8- Cera alba
9- Cera flava
10- Cetaceum
11- Lanolinum