8 tluszcze woski

background image

TŁUSZCZE

Lipidy, tłuszczowce

Ogólna charakterystyka lipidów:
§

tłuszcze (inne nazwy: lipidy, tłuszczowce) są związkami naturalnymi, występującymi w tkankach roślinnych i
zwierzęcych

§

pod względem chemicznym są to estry glicerolu (propanotriol) i wyższych kwasów tłuszczowych

parzystowęglowych

§

tłuszcze są bardzo trudno rozpuszczalne w wodzie, dobrze rozpuszczają się w eterze i innych

rozpuszczalnikach o małej polarności (są lipofilne)

§

najczęściej występującymi w lipidach kwasami tłuszczowymi są kwas palmitynowy oraz kwas oleinowy

§

kwasy nienasycone (zawierające jedno, bądź więcej wiązań nienasyconych) mogą występować w formie cis i
trans (w olejach naturalnych częściej jest spotykana forma cis)

§

kwas rycynowy jako jedyny rozpuszcza się w alkoholach

§

tłuszcze dzielą się na dwie grypy w zależności od ich właściwości fizykochemicznych:

ü

związki o charakterze estrów (tłuszcze, woski, fosfatydy) - ulegają hydrolizie

ü

związki nie ulegające hydrolizie (niektóre witaminy, sterole, karoteny)

§

wzór ogólny lipidów (R-reszta wyższego kwasu tłuszczowego):

H

2

C

HC

H

2

C

O

O

O

C

C

C

O

O

O

R

R

R

Kwasy tłuszczowe wchodzące w skład lipidów:

Nasycone kwasy tłuszczowe

Liczba atomów węgla

Wzór

kaprylowy

8

CH

3

(CH

2

)

6

COOH

kaprynowy

10

CH

3

(CH

2

)

8

COOH

laurynowy

12

CH

3

(CH

2

)

10

COOH

mirystynowy

14

CH

3

(CH

2

)

12

COOH

palmitynowy

16

CH

3

(CH

2

)

14

COOH

stearynowy

18

CH

3

(CH

2

)

16

COOH

arachidowy

20

CH

3

(CH

2

)

18

COOH

behenowy

22

CH

3

(CH

2

)

20

COOH

lignocerynowy

24

CH

3

(CH

2

)

22

COOH

Nienasycone z 1 podwójnym wiązaniem

Liczba atomów węgla i lokalizacja

podwójnego wiązania

palmitoleinowy

16

∆9

petroselinowy

18

∆6

oleinowy (olejowy)

18

∆9

eikosenowy

20

∆9

erukowy

22

∆13

background image

Nienasycone z kilkoma wiązaniami podwójnymi

Liczba atomów węgla i lokalizacja podwójnych

wiązań w cząsteczce

linolowy

18

∆9,12

linolenowy

18

∆9,12,15

oleostearynowy

18

∆9,11,13

arachidonowy

20

∆5,8,11,14

Inne ważne kwasy tłuszczowe:

§

Kwas rycynowy CH

3

-(CH

2

)

5

-CHOH-CH

2

-CH=CH-(CH

2

)

7

-COOH

§

Kwas hydrokarpowy n=10

§

Kwas czolmugrowy n=12

COOH

kwas czolmugrowy

Glicerydy:

§

wyróżnia się dwa rodzaje glicerydów: glicerydy proste oraz glicerydy mieszane

§

glicerydy proste posiadają w swojej cząsteczce jeden rodzaj kwasu tłuszczowego, którego reszty

połączone są ze wszystkimi węglami glicerolu

§

w przyrodzie zdecydowanie częściej występują glicerydy mieszane

§

przykładem glicerydu prostego jest tri stearynian glicerolu – zawiera trzy reszty kwasu stearynowego:

CH

2

-O-CO-(CH

2

)

16

-CH

3

|

CH-O-CO-(CH

2

)

16

-CH

3

|

CH

2

-O-CO-(CH

2

)

16

-CH

3

§

przykładem glicerydu mieszanego jest oleo-palmito-stearynian glicerolu – zawiera trzy różne reszty

wyższych kwasów tłuszczowych – resztę kwasu oleinowego, palmitynowego oraz stearynowego:

CH

2

-O-CO-(CH

2

)

14

-CH

3

|
CH-O-CO-(CH

2

)

7

-CH=CH-(CH

2

)

7

-CH

3

|

CH

2

-O-CO-(CH

2

)

16

-CH

3

Konsystencja tłuszczy:

§

tłuszcze występują w postaci stałej (np. smalec) oraz w postaci płynne (oleje roślinne)

§

konsystencja stała charakterystyczna jest dla tłuszczy, w których występuje przewaga kwasów
nasyconych, nie posiadających wiązań wielokrotnych

§

w postaci płynnej występują tłuszcze, w których zaznaczona jest przewaga kwasów nienasyconych

§

dla tłuszczy roślinnych charakterystyczna jest przewaga olei płynnych, natomiast dla tłuszczy

zwierzęcych - przewaga tłuszczy stałych

Biosynteza triacylogliceroli (glicerydów)

§

biosynteza triacylogliceroli wymaga następujących substratów: reszty acylowej (kwasowej), glicerolu w
postaci fosforanu (glicerolo-3-fosforanu) oraz przenośnika grup kwasowych, czyli koenzymu A

§

w pierwszym etapie reakcji dochodzi do przeniesienia na fosforan glicerolu dwóch reszt acylowych –

dochodzi do powstania kwasu fosfatydowego, czyli estru glicerolu, w którym dwie reszty hydroksylowe

są zestryfikowane wyższymi kwasami tłuszczowymi, natomiast trzecia grupa –OH związana jest z resztą
fosforanową

§

przeniesienie kolejnej reszty acylowej przy udziale koenzymu A doprowadza do oderwania reszty

fosforanowej i powstania triacylogliceroli

background image

Znaczenie tłuszczów dla zwierząt i roślin:
§

tłuszcze są materiałem zapasowym zwierząt i roślin

§

lipidy stanowią także materiał energetyczny - utlenianie tłuszczy daje dwa razy więcej energii niż utlenianie

cukrowców

Gromadzenie tłuszczy w roślinach
§

tłuszcze gromadzą się w dużej mierze w nasionach: nasiona oleiste mają ponad 20% tłuszczu

§

rzadziej tłuszcze zlokalizowane są w owocach (oliwki), liściach, łodygach, korzeniach – znajduje się tam
jedynie 5% tłuszczy

§

roślina, która zawiera 20% tłuszczu może być uznawana za surowiec

Otrzymywanie przemysłowe tłuszczów:
§

tłuszcze na drodze przemysłowej można otrzymywać za pośrednictwem dwóch procesów:

ü

wytłaczania tłuszczy pod ciśnieniem z elementów roślin

ü

ekstrakcji rozpuszczalnikiem organicznym (np. benzyną, CS

2

)

§

wytłaczanie tłuszczu z elementów roślinnych można przeprowadzać na zimno lub w podwyższonej

temperaturze

§

w wyniku ekstrakcji na zimno otrzymuje się produkty o najwyższej jakości, które wykorzystywane są w celach

spożywczych i farmaceutycznych – zastosowanie znajdują jedynie produkty pochodzące z pierwszego

tłoczenia

§

w wyniku tłoczenia w podwyższonej temperaturze otrzymuje się tłuszcze przeznaczone do celów
technicznych lub po oczyszczeniu (rafinacji) do celów spożywczych – zastosowanie znajdują tu tłuszcze z

kolejnego tłoczenia; np. tłuszcze stałe

§

ekstrakcja tłuszczy jest stosowana rzadko ze względu na wysoki koszt procesu

§

jest to metoda pracochłonna, tłuszcze są często zanieczyszczone barwnikami, wydziela się dodatkowo

akroleina o charakterystycznym, nieprzyjemnym zapachu

Skład chemiczny mieszanin tłuszczowych:

a/ glicerydy,

b/ substancje rozpuszczalne w tłuszczach:

- barwniki roślinne (chlorofil, karoten, karotenoidy),

- witaminy (A, D, E, K),

- sterole (fitosterole),

- fosfatydy,
- kwasy organiczne,

- wolne kwasy tłuszczowe,

- węglowodory,
- alkohole wielowodorotlenowe.

Fitosterole są to stałe składniki tłuszczów roślinnych: β-sitosterol, stigmasterol.

Zoosterole są to stałe składniki tłuszczów zwierzęcych; cholesterol.

Właściwości fizykochemiczne tłuszczowców:
§

oleje płynne wykazują szeroką temp. wrzenia do 180˚C (jako całość nie destyluje, bo ulega rozkładowi),

§

oleje stałe wykazują szeroką temp. topnienia (ok. 50˚C),

§

temp. krzepnięcia jest cechą bardziej charakterystyczną dla poszczególnych tłuszczy i często pozwala na

zidentyfikowanie danego związku

§

tłuszczowce nie rozpuszczają się w wodzie i alkoholach niższych (wyjątek stanowi olej rycynowy ulegający

rozpuszczeniu w alkoholu)

§

tłuszcze rozpuszczalne są w rozpuszczalnikach niepolarnych i słabopolarnych (np. benzyna, chloroform, n-

heksan, czterochlorek węgla, CS

2

)

§

ulegają rozpadowi hydrolitycznemu, hydrolizie kwasowej i alkalicznej

§

sole sodowe nienasyconych kwasów tłuszczowych mają konsystencję mazistą (mydła miękkie), natomiast

nasyconych stałą (mydła twarde),

§

tłuszczowce są związkami optycznie nieczynnymi (wyjątek stanowi olej rycynowy)

§

lipidy łatwo ulegają utlenianiu i jełczeniu, w wyniku czego powstają wolne kwasy i ketokwasy - antyutleniacze

takie jak Wit E, środki konserwujące hamują jełczenie)

§

charakterystycznymi wartościami liczbowymi dla tłuszczowców są m.in. rozpuszczalność, gęstość czy
współczynnik załamania światła

background image

Charakterystyczne wartości liczbowe – definicje

1. liczba kwasowa - ilość mg KOH potrzebna do zobojętnienia wolnych kwasów tłuszczowych zawartych w

1 g badanego tłuszczu. Powinna być minimalna.

2. liczba estrowa - ilość mg KOH potrzebna do zmydlenia estrów zawartych w 1 g badanego tłuszczu.

3. liczba zmydlania- ilość mg KOH potrzebna do zmydlenia estrów i zobojętnienia wolnych kwasów w 1 g

tłuszczu.

4. liczba jodowa - ilość chlorowca obliczona w gramach jodu, która przyłącza się do 100 g badanego

tłuszczu w określonych warunkach. Jod przyłącza się do nienasyconych wiązań.

5. liczba nadtlenkowa - wyraża objętość 0,002 N r-ru tiosiarczanu sodowego zużytego do miareczkowania

jodu, który wydziela się z KJ w wyniku działania nadtlenków zawartych w 1 g tłuszczu.

Znaczenie tłuszczowców w lecznictwie:
§

tłuszcze łatwo wchłaniają się przez skórę, zmiękczają naskórek dlatego można przy ich udziale produkować

maści, czopki (olej kakaowy)

§

służą dodatkowo do otrzymania plastrów, olejów leczniczych, mazideł, mydeł

§

tłuszczowce znalazły zastosowanie jako rozpuszczalniki służące do produkcji iniekcji o przedłużonym

działaniu

§

olej rycynowy posiada właściwości przeczyszczające

§

tran rybny stosowany jest jako środek wzmacniający, oprawiający odporność, stosowany przy niedoborze

witaminy A

§

olej oliwkowy jest środkiem żółciotwórczym, żółciopędnym, w znacznym stopniu ułatwia usuwanie kamieni

§

niektóre kwasy nienasycone – linolowy oraz arachidonowy są zaliczane do grupy witaminy F (witamina
skóry),której niedobór wywołuje zmiany patologiczne na skórze - kwasy te nie są syntetyzowane przez

organizm zwierzęcy i ludzki; muszą być dostarczone z jedzeniem, są to NNKT (niezbędne nienasycone kwasy

tłuszczowe)

§

dodatkowo prostacyklina PGI

2

jest hormonem tkankowym występującym w płynach ustrojowych, występuje

również u niektórych roślin (np. cebula)

Podział tłuszczy:
Tłuszcze można dzielić wg dwóch kryteriów – ze względu na pochodzenie oraz konsystencję:

1. podział tłuszczy wg pochodzenia:

§

roślinne

§

zwierzęce

2. podział tłuszczy wg konsystencji

§

stałe

§

półstałe

§

płynne

ü

schnące

ü

półschnące

ü

nieschnące

Charakterystyka tłuszczy schnących, półschnących oraz nieschnących:
1. Tłuszcze schnące:

§

są to glicerydy z przewagą dwóch kwasów nienasyconych: linolowego oraz linolenowego

§

ich liczba jodowa jest powyżej 130 (wysoka)

§

rozsmarowane (cienka warstwa) wysychają 3-5 dni (proces wysychania związany jest z polimeryzacją i
utlenianiem)

§

do tej grupy tłuszczy zalicza się oleje: olej lniany- Lini oleum, olej makowy- Papaveris oleum

2. Tłuszcze półschnące:

§

są to glicerydy mieszane z udziałem kwasu olejowego, linolowego i linolenowego

§

wysychają 10-15 dni,

§

ich liczba jodowa waha się od 90 do 130

§

do tej grupy zaliczana jest większość olei: sezamowy (Sezami oleum), słonecznikowy (Helianthus

oleum), rzepakowy (Rapae oleum), arachidowy (Arachidis oleum), sojowy (Soje oleum)

3. Tłuszcze nieschnące:

§

są to glicerydy mieszane, przewaga kwasu olejowego, mało nasyconych kwasów

§

są to tłuszcze nie wysychające nawet w ciągu kilku miesięcy,

§

ich liczba jodowa osiąga wartości poniżej 90

background image

§

zaliczane są tutaj oleje: migdałowy (Amigdalae oleum), rycynowy (Ricini oleum), oliwkowy (Olivarum
oleum
)

Próba krzepnięcia (elaidynowa)odróżnienie olei nieschnących od półschnących i schnących

Bierze udział HNO

3

i Mg. Mieszaninę wstrząsa się przez 3 minuty, w temperaturze nie wyższej niż 12 ˚C, a

następnie odstawia na 24 h. Oleje nieschnące krzepną całkowicie, od 3 do 24 godzin. Oleje półschnące krzepną

częściowo w tym czasie. Oleje schnące są ciekłe po 24 h

! Grupa związków:

Tłuszcze płynne

! Surowiec:

Lini oleum (olej lniany) FP VI

Gat. Linum usitatissimum- Len zwyczajny

Rodz. Linaceae- Lnowate

§

olej lniany otrzymywany jest przez wytłaczanie na zimno rozdrobnionych nasion (30-40% oleju)

§

w farmacji stosowany jest olej rafinowany, pozbawiony zanieczyszczeń; rafinacja odbywa się poprzez

filtrację na ziemi okrzemkowej

§

olej lniany to jasnożółty płyn, przezroczysty, o charakterystycznym zapachu, jego liczba jodowa waha się
w zakresie 170-200

§

Skład chemiczny

ü

glicerydy kwasu linolenowego (65%) i linolowego (25%)

ü

glicerydy kwasu oleinowego i kwasu nasyconego

§

Działanie i wykorzystywanie:

ü

olej lniany wykorzystywany jest do produkcji mazideł (wapniowych)

ü

mydło potasowe

ü

służy do pozyskiwanie wolnych kwasów tłuszczowych - witamina F (głównie kwas linolowy i
linolenowy znane pod nazwą Wit F)

ü

preparaty zawierające olej lniany stosowane są w chorobach skóry

ü

znalazł zastosowanie również w przemyśle do wyrobu farb

! Surowiec:

Arachidis oleum (olej arachidowy)

Gad. Arachis hipogea - orzacha podziemna (orzech ziemny)

Rodz. Fababceae - bobowate

§

jest to olej półschnący

§

surowiec otrzymywany przez wytłaczanie na zimno nasion orzachy podziemnej;

§

olej rafinowany jest używany w farmacji

§

orzacha jest gatunkiem, który występuje w Indiach, Chinach; jest rośliną 1-roczną, płożąca się, górne
kwiaty bezpłodne, dolne po zapyleniu nachylają się w kierunku ziemi; w ziemi jest owoc (słupek wciska

się w ziemię) – jest to trudno pękający strąk, zawierający 3-4 brunatne nasiona; po dojrzeniu nasiona

wykopuje się i suszy

§

Skład chemiczny:

ü

glicerydy kwasu olejowego (70%) i linolowego (20%), palmitynowego i arachidonowego

ü

zawartość oleju do 50% (42-50%)

§

Wykorzystanie:

ü

otrzymywanie preparatów farmaceutycznych

ü

iniekcje (gdy mamy rozpuścić substancję rozpuszczalną w tłuszczach)

ü

olej arachidowy jest dobrą pożywką dla grzybów dlatego nie może być długo przechowywany

! Surowiec:

Rapae oleum (olej rzepakowy)

Gat. Brassica napus var. oleifera - kapusta rzepak

Gat. Brassica rapa var. oleifera - kapusta rzepik

Rodz. Brassicaceae (Cruciferae)- kapustowate

§

jest to olej erukowy

§

olej rzepakowy otrzymywany jest przez wytłaczanie na zimno nasion kapusty rzepaku;

§

zawiera glikozydy kwasu olejowego i linolowego, linolenowego

§

zawartość oleju w surowcu sięga ok. 40%;

background image

§

olej rzepakowy znalazł zastosowanie jako produkt spożywczy po rafinacji oraz dobry rozpuszczalnik
substancji lipofilowych stosowany w emulsjach

! Surowiec:

Amygdalae oleum (olej migdałowy)

Gat. Prunus amygdalus var. amara - migdałowiec gorzki
Gat. Prunus amygdalus var. dulcis - migdałowiec słodki

Rodz. Rosaceae - różowate

§

olej migdałowy otrzymywany jest przez wytłaczanie na zimno dojrzałych nasion migdałowca;

§

roślina macierzysta - migdałowiec pochodzi z Chin, owocem jest pestkowiec posiadający dużą podłużną
bruzdę

§

nasiona zawierają 50% oleju

§

Skład chemiczny:

ü

glicerydy kwasu olejowego (80%), linolowego 20%

ü

nieznaczne ilości glicerydów kwasu palmitynowego i stearynowego

§

surowiec wykorzystywany w kosmetologii do produkcji smarowideł

! Surowiec:

Olivarum oleum (olej oliwkowy)

Gat. Olea europea - oliwka pospolita

Rodz. Oleaceae - oliwkowate

§

olej oliwkowy otrzymywany jest przez wytłaczanie na zimno owoców oliwki

§

roślina macierzysta pochodzi z Azji Mniejszej, uprawiana jest w krajach śródziemnomorskich; jest niezbyt
wysokim drzewem, liście są podobne do liści naszej wierzby, owocem jest pestkowiec, podobny do małej

śliwki, zawierają do 40% tłuszczu (zmagazynowany głównie w owocni)

§

Skład chemiczny:

ü

glicerydy mieszane kwasu olejowego (85%), palmitynowego (do 10%), linolowego (do 5%),

arachidonowego, mirystynowego

ü

charakterystyczny składnik - węglowodór skwalen

§

Działanie surowca i jego wykorzystanie w lecznictwie:

ü

olej olejkowy wykazuje działanie ochronne na serce

ü

dodatkowo działa żółciopędnie, żółciotwórczo i ułatwia usuwanie kamieni z dróg żółciowych

ü

w większych dawkach ma działanie przeczyszczające

ü

wykorzystywany jest w kosmetyce pielęgnacyjnej niemowląt

ü

posiada nieznane działanie p/grzybicze

ü

stosowany jest również w celach spożywczych

! Surowiec:

Rimini oleum – olej rycynowy (rącznikowy)

Gat. Ricinus communis - rącznik pospolity

Rodz. Euphorhiaceae - wilczomleczowate

§

olej rycynowy otrzymywany jest przez wytłaczanie na zimno nasion rącznika (w temp do 40˚C);

§

olej musi być oczyszczony przez wygotowanie z wodą (samych nasion nie wolno stosować, jedynie
odpowiednio przetworzony olej) - dzięki temu następuje rozkład lipazy i trującego białka - rycyny (należy

do lektyn), która zlepia czerwone krwinki

§

rącznik pospolity to roślina jednoroczna, uprawiana w Afryce, w ciepłym klimacie

§

nasiona są cętkowane, brązowe, przypominają naszą fasolkę, zawierają około 50% tłuszczu

§

olej rycynowy jest przezroczysty, bezbarwny, ma charakterystyczny zapach, rozpuszcza się w alkoholu,

ma wysoką liczbę acetylenową, dużą lepkość, jest optycznie czynny

§

Skład chemiczny:

ü

glicerydy kwasu rycynolowego (75%)

ü

glicerydy mieszane kwasu palmitynowego, stearynowego

§

Działanie i wykorzystanie:

ü

olej wykazuje działanie przeczyszczające na jelita - działa na błonę śluzową jelita cienkiego, w

przewodzie pokarmowym rozkłada się pod wpływem lipazy

ü

stosowany jest do nacierań jako środek pobudzający porost włosów, środek wzmacniający

background image

ü

znalazł również zastosowanie w przemyśle jako smar do silników samolotowych

! Grupa związków:

Tłuszcze półstałe

! Surowiec:

Chaulmoograe oleum (olej czolmugrowy)

Gat. Hydrocarpus sp. - uśpian

Rodz. Flacourtiaceae – strzeligowate

§

roślina macierzysta – uśpian jest drzewem występującym w Indiach, na Filipinach

§

olej jest wytłaczany z materiału roślinnego na zimno

§

olej zawarty jest w nasionach uśpianu - nasiona zawierają do 60% oleju

§

surowiec zawiera glicerydy kwasu czolmugrowego, hydnokarpowego, glicerydy kwasów nasyconych

§

glicerydy wchodzące w skład oleju hamują rozwój prątków gruźlicy i trądu

! Surowiec:

Cacao oleum (olej kakaowy = masło kakaowe = butyrum cacao) FP VI

Gat. Theobroma cacao - kakaowiec właściwy

Rodz. Sterculiaceae - zatwarowate

§

olej kakaowy otrzymywany jest przez tłoczenie na ciepło nasion kakowca

§

roślina macierzysta – kakaowiec właściwy występuje w Ameryce Środkowej, Afryce, Azji

§

owocem jest jagoda szypułkowata - przypomina ogórek, zawiera około 40 nasion ułożonych w 5 rzędach,

smak gorzki, ponad 50% tłuszczu (40-55%)

§

owoce poddaje się fermentacji, nasiona tracą wtedy gorzki smak i silnie brunatnieją; oddziela się nasiona
od owocni, suszy się, praży w temp 60-70˚C; olej filtruje się na ciepło i pozostawia do zastygnięcia;

§

masło kakaowe to jasnożółta twarda substancja o temp. topnienia 30-36˚C, ma przyjemny zapach

kakaowy

§

olej kakaowy charakteryzuje się niską liczbą jodową (35) i kwasową

§

Skład chemiczny:

ü

glicerydy kwasu olejowego, palmitynowego i stearynowego (do 60%)

ü

oledwustearynian glicerolu, oledwupalmitynian glicerolu

ü

fitosterole

ü

stigmasterol

§

Wykorzystanie surowca:

ü

wyrób czopków, globulek

ü

dodatek do maści, kremów - temp topnienia jest niższa niż temp ciała więc dobrze się wchłania

! Surowiec:

Helianthi oleum (olej słonecznikowy)

Gat. Helianthus amnus - słonecznik zwyczajny
Rodz. Asteraceae - astrowate

! Surowiec:

Oenotherae viriginum oleum (olej wiesiołkowy) FP VI

Gat. Oenothere biennis - wiesiołek dwuletni
Gat. Oenothere paradoxa - wiesiołek dziwny

Rodz. Oenotheraceae - wiesiołkowate

§

olej pozyskuje się poprzez tłoczenie materiału roślinnego na zimno

§

wiesiołki są w Polsce są pospolitymi chwastami rosnącymi na piaszczystych nieużytkach, przy nasypach
kolejowych

§

wiesiołek dwuletni:

ü

w pierwszym roku tworzy rozetę przyziemnych liści (podłużne, lancetowate, krótkoogonkowe)

ü

w drugim roku wyrasta pęd kwiatostanowy

ü

wiesiołek posiada duże kwiaty, kwitnie przez cały rok wegetacyjny (VI-IX)

ü

owocem jest torebka, do 3 cm, w środku do 250 drobnych nasionek

§

olej z wiesiołka dziwnego produkowany jest na import

background image

§

Skład chemiczny:

ü

nasiona zawierają do 20% tłuszczu; 75% glicerydów kwasu linolowego, linolenowego, wolne

nienasycone kwasy tłuszczowe, kwasy nasycone do 10%

ü

glicerydy kwasu γ-linolenowego (występującego w mleku matki)

ü

olej powinien zawierać nie mniej jak 9% γ-linolenowego

§

Działanie i wykorzystanie:

ü

olej wiesiołkowy obniża podwyższony poziom cholesterolu

ü

działa antyagregacyjnie i p/miażdżycowo

ü

surowiec poprawia stan skóry - stosowany jest w łuszczycy

ü

surowiec obniża również ciśnienie

ü

doprowadza do zwiększenia odporności organizmu

ü

stosowany jest w depresjach, w złym samopoczuciu

Inne surowce z tej grupy:
Olej winogronowy- zawiera cenne procyjanidyny.

Olej z ogórecznika

Olej z nasion czarnej porzeczki

! Grupa związków:

Tłuszcze zwierzęce

§

tłuszcze zwierzęce w farmacji stosowane są jako substancje pomocnicze do wyrobu maści

! Surowiec:

Jecoris Aselli oleum (Olej wątłuszowy, tran rybi, leczniczy)

Gat. Gadus moorhua - dorsz atlantycki
Gadus sp. - inne gatunki

Rodz. Gadiolae

§

tran otrzymywany jest przez wytapianie świeżej wątroby dorsza atlantyckiego

§

w lecznictwie stosowany jest olej rafinowany; rafinacja odbywa się przez wymrożenie, pozbawia się

wówczas surowiec glicerydów kwasów nasyconych

§

tran jest płynny, przezroczysty, jasnożółty o charakterystycznym rybim zapachu

§

charakteryzuje się wysoką liczbą jodową (150-180), jednak nie wysycha, gdyż zawiera mało glicerydów
kwasu linolowego i linolenowego

§

Skład chemiczny:

ü

glicerydy kwasów linolowego, linolenowego, gad oleinowego

ü

witaminy rozpuszczalne w tłuszczach: A, D

2

, D

3

, E, Wit P (w 1 g oleju powinno być nie mniej niż

800 jednostek Wit A, 80 jednostek Wit D

2

)

OH

CH

3

CH

3

C

H

3

CH

3

CH

3

witamina A (retinol, akseroftol)

CH

2

C

H

3

O

H

C

H

3

CH

3

CH

3

CH

3

H

H

CH

2

O

H

C

H

3

CH

3

CH

3

CH

3

H

H

witamina D

2

i witamina D

3

(kalcyferol)

background image

§

Wykorzystanie w lecznictwie:

ü

tran wykorzystywany jest do produkcji maści - ułatwia gojenie się ran, regeneruje naskórek

ü

stosowany jest również w odmrożeniach, oparzeniach, odleżynach

ü

tran w kapsułkach poprawia odporność

! Surowiec:

Adept suillus (smalec wieprzowy)

Syn: Adept suillus depuratum, Adept preaparatus

§

smalec wieprzowy otrzymuje się przez wytapianie rozdrobnionych tkanek świni domowej (Sus scrofa var.

domesticus- Suiolae)

§

najlepszy smalec wieprzowy otrzymywany jest z sadła (tkanka tłuszczowa) otaczającego jelita i nerki,

gorszy z tkanki podskórnej- słoniny

§

do celów farmaceutycznych wytapiany tłuszcz odbarwia się przez ogrzewanie przez 15 minut z
bezwodnym siarczanem sodu, a następnie miesza się do zastygnięcia

§

jest to tłuszcz stały, biały, temp. topnienia 34-36˚C, nierozpuszczalny w wodzie, dobrze rozpuszczalny w

rozpuszczalnikach niepolarnych

§

smalec wieprzowy szybko jełczeje

§

Skład chemiczny:

ü

glicerydy mieszane: kwasu olejowego (do 45%), linolowego (do 10%), stearynowego,
palmitynowego, mirystynowego

ü

znaczne ilości steroli- cholesterol

§

Wykorzystanie w lecznictwie:

ü

do wyrobu plastrów, maści, mazideł

ü

podłoże do preparatów farmaceutycznych

! Surowiec:

Sebum ovile (łój barani)

§

otrzymywanie: wytapianie na ciepło sadła owcy (Ovis aries- Bovidae);

§

jest to bezbarwna krucha masa, temp. topnienia 45-50˚C;

§

łój barani zawiera glicerydy kwasów nasyconych: palmitynowego i stearynowego

! Grupa związków:

Woski FP VI

§

woski są to naturalne wydzieliny roślinne lub zwierzęce

§

w przypadku roślin woski tworzą naloty na powierzchni liści albo owoców (śliwki, jabłka), chronią
rośliny przed nadmiernym napromieniowaniem i utratą wody

§

w przypadku zwierząt są to wydzieliny narządów podskórnych (owca), substancje zapasowe (wosk z

waleni), substancje budulcowe (wosk pszczeli)

§

woski są estrami wyższych alkoholi alifatycznych jednowodorotlenowych (o szkielecie od 13 do 30

atomów C) i wyższych kwasów tłuszczowych; mogą być to też estry steroli i wyższych kwasów

tłuszczowych; możliwe też są mieszaniny kilku estrów; towarzyszą im alkohole, sterole, triterpeny,
glicerydy

Alkohole:

§

cetylowy CH

3

(CH

2

)

14

CH

2

OH

§

cerylowy CH

3

(CH

2

)

24

CH

2

OH

§

mirycylowy CH

3

(CH

2

)

28

CH

2

OH

Cholesterol i pokrewne sterole:

§

kwas palmitynowy C

16

C

15

H

53

COOH

§

kwas cerotynowy C

26

C

25

H

51

COOH

§

kwas montanowy C

28

C

27

H

55

COOH

§

kwas melisynowy C

30

C

29

H

59

COOH

cholesterol

Właściwości fizykochemiczne:

§

woski są substancjami stałymi, kruchymi

§

ich barwa zależy od surowca i procesów oczyszczania (od białej do brunatnej), mają szeroką temp.

topnienia (powyżej 40˚C)

§

woski trudno ulegają hydrolizie w odróżnieniu od tłuszczów

O

H

CH

3

CH

3

C

H

3

CH

3

CH

3

background image

Zastosowanie:

§

woski są farmakologicznie obojętne

§

woski stanowią podstawę do produkcji wielu kosmetyków

§

w preparatyce farmaceutycznej częściej są stosowane woski zwierzęce, np. lanolina do wyrobu maści,

kremów czy plastrów

! Surowiec:

Cera flava (wosk żółty) FP VI

Cera alba (wosk biały) FP VI

Apis mellifica- Pszczoła miododajna

§

wosk żółty pozyskuje się przez stopienie woszczyny (plastry pozbawione miodu), a następnie oddzieleniu

zanieczyszczeń mechanicznych, po czym substancję ponownie przeprowadza się w stan stały (ponowne

stopienie), a na koniec filtrację,

§

wosk żółty topi się w temp. 60˚C, ma charakterystyczny miodowy zapach,

§

Skład chemiczny wosku pszczelego:

ü

estry kwasu palmitynowego i cerotynowego,

ü

mirycyna 70-75% (estry kwasu palmitynowego i stearynian mirycylu),

ü

alkohole woskowe do 40% (cerylowy, mirycylowy),

ü

kwas cerotynowy,

ü

wyższe węglowodory alifatyczne,

ü

sterole, barwniki,

ü

skład chemiczny zależy od zbioru przez pszczoły i pochodzenia

§

Wykorzystanie w lecznictwie: stanowi ontwarde podłoże maściowe i do wyrobu plastrów

§

wosk biały pozyskuje się przez wybielenie wosku żółtego lub przetworzenie na drodze chemicznej (H

2

O

2

,

chlorowanie lub z KMnO

4

)

! Surowiec:

Cetaceum (olbrot)

Gat. Physeter cotodon - olbrotowiec, kaszalot
Rodz. Physeteriolae

§

olbrot pozyskiwany jest z tłustej cienkiej wydzieliny wypełniającej głowy olbrotowca; po uzyskaniu

cieczy z jamy głowowej kaszalota krystalizuje się ja poprzez wymrażanie, topi się i krystalizuje czysty
olbrot w alkoholu

§

jest to bezbarwna, krucha substancja, perlista, lśniaca, 45-50˚C temp. topnienia

§

Skład chemiczny:

ü

cetyna (ester i palmitynian cetylu H

31

C

15

COOC

16

H

33

)

ü

laurynian cetylu, stearynian cetylu,

ü

alkohole alifatyczne

ü

trójglicerydy

§

Wykorzystanie w lecznictwie: do otrzymywania alkoholu cetylowego, do wyrobu maści i kremów

! Surowiec:

Lanolinum (lanolina) FP VI

Lanolinum anhydricum- lanolina bezwodna

Adept Lanae anhydricus - wosk z wełny owczej
Ovis aries - owca

Bovidae

Adept Lanae hydrosus = Adeps Lanae cum Aqua - lanolina uwodniona

§

lanolina stanowi tłuszcz z wełny owczej, jest to wydzielina gruczołów łojowych owcy

§

otrzymywanie: surową wełnę płucze się w wodzie (oddzielenie zanieczyszczeń mechanicznych), potem

kąpiel w 40-50˚C w r-rze sody z dodatkiem mydła szarego (hydroliza glicerydów i związanie wolnych

kwasów tłuszczowych). Na powierzchni gromadzi się zemulgowany wosk, który się odwirowuje,
przemywa wodą wielokrotnie (aby usunąć resztki po zmydlaniu). Potem miesza się ją z r-rem CaCl

2

-

powstają nierozpuszczalne sole wapniowe. Ekstrahuje się acetonem, odbarwia węglan, usuwa się

substancję o nieprzyjemnym zapachu za pomocą glinek chłonnych. Oddestylowuję się rozpuszczalnik

(aceton), pozostaje jasnobrunatna lepka substancja o charakterystycznym zapachu

§

lanolina topi się w 40˚, nie jełczeje, łatwo się emulguje

background image

§

Skład chemiczny:

ü

mieszanina estrów alkoholi C

18-30

i wyższych kwasów tłuszczowych

ü

estry cyklicznych alkoholi - cholesterolu, izocholesterolu, lanosterolu, dihydroksylanosterolu

ü

wolne alkohole alifatyczne i cykliczne

ü

węglowodory i fosfatydy

§

Wykorzystanie w lecznictwie: dobrze wchłaniana przez skórę – wykorzystywana do produkcji maści,

zawierającychc substancje o działaniu hydrofilowym

! Grupa związków:

Woski roslinne

! Surowiec:

Cera Carnauba (wosk karnauba)

Liście palmy Copernica cerifera - kopernicja brazylijska

§

wosk pozyskiwany jest z liści palmy kopernicji

§

jest koloru od żółtego do zielonego

§

wykazuje wysoką twardość, wysoką temp. topnienia 80-85˚C, dobrze miesza się z innymi woskami,

§

zastosowanie: wykazuje działanie dyspergujące i stabilizujące, reguluje konsystencję preparatu, daje
połysk i silnie natłuszcza skórę

! Surowiec:

Oleum Jojoba (olej jojoba)

Gat. Simmondsia chinensis - Jojoba
Rodz. Simmondisaceae

§

olej jojoba jest woskiem płynnym

§

Skład chemiczny:

ü

estry długołańcuchowe kwasów tłuszczowych i jednowodorotlenowych długołańcuchowych

alkoholi

ü

tokoferole α i β (wit. E- antyoksydant, trwałość ponad 20 lat)

ü

skwalan - węglowodór (wykazuje on właściwości p/grzybicze)

§

Działanie i wykorzystanie:

ü

wykorzystywany w preparatyce kosmetycznej

ü

wykazuje cenne właściwości natłuszczające i odżywcze, dlatego stosowany jest w przypadkach

wysychania skóry, kosmetykach przeciw rozstępom, zapaleniach, poparzeniach, preparatach

leczniczych p/łupieżowych

Monografie szczegółowe obecne w FP VI:

1- Solani amylum

2- Maydis amylum
3- Tritici amylum

4- Gummi arabicum

5- Tragacantha
6- Adeps suillus

7- Cacao oleum

8- Cera alba

9- Cera flava
10- Cetaceum

11- Lanolinum


Wyszukiwarka

Podobne podstrony:
TŁUSZCZE i woski CAŁOŚĆ
tłuszcze i woski
6 tłuszcze, nienasycone kwasy tłuszczowe, prostanoidy, woski, fosfolipidy Kopia
6 tłuszcze, nienasycone kwasy tłuszczowe, prostanoidy, woski, fosfolipidy Kopia
woski
tłuszcz jadalny
Wyższe kwasy tłuszczowe
Tłuszcze, Porady i tabele
Tłuszcze sprawozdanie
biochemia tłuszcze
Czy tłuszcz odchudza
trawienie i wchłanianie tłuszczów
Chemia Ogólny wzór tłuszczy
chemia żywności tłuszcze
wykorzystanie liczb charakterystycznych do?dania rodzaju i jakości tłuszczu ćw 2
49 trików jak zgubić tłuszcz(1)
11 Kwasy tłuszczowe i ikozanoidy
WITAMINY ROZPUSZCZALNE W TŁUSZCZACH, Technik Usług Kosmetycznych

więcej podobnych podstron