ANTOCYJANY
Najważniejsi przedstawiciele antocyjanów:
O
+
O
H
OH
OH
OH
R
R
1
Cl
-
R
R
1
pelargonidyna
-H
-H
cyjanidyna
-OH
-H
delfinidyna
-OH
-OH
malwidyna
-OCH
3
-OCH
3
peonidyna
-OCH
3
-H
petynidyna
-OCH
3
-OH
Ogólna charakterystyka antocyjanów:
§
antocyjany są związkami o budowie zbliżonej do flawonoidów – stanowią one ich formy zredukowane (?)
§
są one trwałe w środowisku słabo kwaśnym
§
w roślinach występują w połączeniach z glikozydami (połączenia takie nazywane są antocyjaninami lub
antocyjanozydami)
§
w glikozydach stanowią one część aglikonową – mogą być połączone z jedną cząsteczką cukru, ale występują
również połączenia z dwiema lub trzema cząsteczkami glikonu
§
reszta cukrowa najczęściej przyłączona jest w pozycji 3, rzadziej w pozycji 5 lub 7
§
są to związki nietrwałe, w obecności tlenu bardzo szybko ulegają rozkładowi
§
antocyjany są odpowiedzialne za nadawanie kwiatom charakterystycznym barw (czerwona, purpurowa,
niebieska)
§
ich cechą charakterystyczną jest zmiana barwy w zależności od pH:
ü
w środowisku kwaśnym przyjmują zabarwienie czerwone
ü
w środowisku obojętnym są fioletowe
ü
w środowisku zasadowym przyjmują zabarwienie niebieskie
§
odcienie barw w danym środowisku są w znacznym stopniu uwarunkowane budową danego antocyjanu – na
zabarwienie wpływają m.in. grupy fenolowe, ugrupowania boczne – dodatkowo antocyjany są w stanie
kompleksowa jony metali
§
są to związki biologiczne czynne, a ich aktywność farmakologiczna zbliżona jest do flawonoidów:
ü
wzmagają elastyczność naczyń krwionośnych oraz zmniejszają przepuszczalność ich ścian
ü
działają również p/zapalnie
ü
stosowane są m.in. w zaburzeniach mikrokrążenia głównie gałki ocznej
! Surowiec:
Cyani flos – kwiat bławatka
Gat. Centaurea cyanus – chaber bławatek
Rodz. Asteraceae – astrowate
§
surowiec stosowany w postaci naparów
§
znalazł wykorzystanie w leczeniu chorób ocznych, wykazuje działanie p/zapalne
! Surowiec:
Hibisci flos – kielich ketmii
Syn: Malwa sudańska
Gat. Hibiscus sabdariffa – ketmia szczawiowa
Rodz. Malvaceae – ślazowate
§
roślina daje charakterystyczny, kwaśny napar
! Surowiec:
Ribis nigri fructus – owoc porzeczki czarnej
Gat. Ribes nigrum – porzeczka czarna
Rodz. Grossulariaceae – agrestowate
! Surowiec:
Myrtylli fructus – owoc borówki czarnej
Gat. Vaccinum myrtillus – borówka czernica
Rodz. Ericaceae – wrzosowate
§
owoc borówki czernicy często stosowany jest jako domowy lek
§
jest to krzewinka, której owocem jest jagoda z charakterystycznym woskowym nalotem
§
w składzie chemicznym wyróżnia się:
ü
zespół antocyjanów: glukozydy, galaktozydy delfinidyny oraz malwidyny
ü
garbniki katechinowe
ü
kwasy organiczne
ü
cukry
ü
pektyny
ü
witaminy rozpuszczalne w tłuszczach: B i C
ü
karoteny
§
surowiec wykazuje działanie łagodnie zapierające, ochronne na naczynia krwionośne, p/obrzękowe
§
dodatkowo hamuje agregację płytek krwi oraz utlenianie witaminy C
! Surowiec:
Sambuci fructus – owoc bzu czarnego
Gat. Sambucus nigra – bez czarny
Rodz. Caprifoliaceae – przewiertniowate
§
w składzie chemicznym surowca wyróżnia się:
ü
zespół antocyjanów: mono-, di- oraz tri glikozydy cyjanidyny
ü
dodatkowo garbniki, kwasy organiczne, witaminy B i C oraz pektyny
§
surowiec wykazuje działanie przeczyszczające, napotne oraz słabe działanie p/bólowe