Węglowodory –

charakterystyka alkanów

Węglowodory są najprostszą pod względem
budowy grupą związków organicznych, których
cząsteczki zawierają wyłącznie atomy węgla i
wodoru.
Są to związki z którymi mamy praktycznie do
czynienia codziennie. Weglowodorami są:

•paliwa (benzyna, olej napędowy)
•gaz spalany w kuchenkach gazowych
•gaz w butlach gazowych
•parafina z której zrobione są świece
•acetylen wykorzystywany do spawania i cięcia
metali

•itp.

Węglowodory ze względu na budowę szkieletu
węglowego dzielimy na;

•węglowodory łańcuchowe
•węglowodory cykliczne

Węglowodory łańcuchowe mogą mieć łańcuchy proste
lub rozgałęzione o czym wspomniano wcześniej.
Łańcuchy węglowe mogą być:

•nasycone tzn. atomy węgla połączone są tylko za
pomocą wiązań pojedynczych (-C-C-)

•nienasycone tzn. atomy węgla połączone są za
pomocą wiązań podwójnych (-C=C-) lub potrójnych.
Wiązania wielokrotne (podwójne i potrójne) mogą
występować w różnych ilościach.

Budowa cząsteczek alkanów.

Węglowodory nasycone są to związki, w których
między atomami węgla występują wyłącznie
wiązania pojedyncze. Węglowodory nasycone
nazwano alkanami.

Najprostszym alkanem jest metan CH

4

. Cząsteczka

metanu składa się z jednego atomu węgla i czterech
atomów wodoru. W cząsteczce każdy z czterech
atomów wodoru połączony jest z atomem węgla
wiązaniem kowalencyjnym, to znaczy poprzez
wspólną parę elektronową.

Model cząsteczki
metanu

Metan występuje wszędzie tam, gdzie następuje
rozkład substancji organicznych bez dostępu tlenu,
a więc w błocie, bagnach jeziorach.

Kolejnym węglowodorem zawierającym dwa atomy
węgla jest etan C

2

H

6

. Podobnie jak w metanie

również w cząsteczce etanu wszystkie wiązania są
wiązaniami kowalencyjnymi, tj. wiązanie węgiel-
węgiel i wiązanie węgiel-wodór.

Model cząsteczki etanu

Szereg
homologiczny

Związki chemiczne należące do tej samej grupy
klasyfikacyjnej, różniące się między sobą o stałą
grupę atomów (dla alkanów jest nią grupa -CH

2

-) lub

jej wielokrotność, tworzą szereg homologiczny.
Poszczególne człony tego szeregu nazywamy
homologami.

Etan, propan, butan i wyższe węglowodory nasycone
są homologami metanu i należą do jednego szeregu
homologicznego.

Poszczególne związki szeregu homologicznego
wykazują podobne właściwości chemiczne, a różnią
się właściwościami fizycznymi, np. stanem skupienia.

Alkany to węglowodory nasycone o ogólnym wzorze

C

n

H

2n+2

Szereg homologiczny alkanów.

Wzór alkanu

Nazwa alkanu

Stan skupienia

CH

4

metan

gaz

C

2

H

6

etan

gaz

C

3

H

8

propan

gaz

C

4

H

10

butan

gaz

C

5

H

12

pentan

ciecz

C

6

H

14

heksan

ciecz

C

7

H

16

heptan

ciecz

C

8

H

18

oktan

ciecz

C

9

H

20

nonan

ciecz

C

10

H

22

dekan

ciecz

C

16

HH

34

heksadekan

ciało

stałe

Otrzymywanie alkanów

Dla celów przemysłowych alkany uzyskuje się z
ropy naftowej lecz istnieje również wiele metod ich
syntezy.

Metodą syntezy możemy otrzymać różne alkany,
dobierając odpowiednie warunki i stosują
odpowiedni katalizator:

nC + (n+1) H

2

C

n

H

2n+2

Inna metodą jest otrzymywanie tych związków z
gazu wodnego

nCO + (2n+1) H

2

C

n

H

2n+2

+ nH

2

O

Właściwości fizyczne alkanów

Właściwości fizyczne alkanów są różne.

Właściwości fizyczne alkanów są zależne od liczby
atomów węgla w cząsteczce. Alkany posiadające:

•od 1 do 4 atomów węgla - są gazami (gaz ziemny)
•od 5 do 17 atomów węgla - są cieczami (benzyny)
•więcej jak 18 atomów węgla - są ciałami stałymi
(parafina)

Niektóre właściwości alkanów zmieniają się
stopniowo, np. stopniowo rośnie temperatura
wrzenia i gęstość.

Wszystkie alkany są nierozpuszczalne w wodzie,
natomiast dobrze w rozpuszczalnikach
organicznych. Dobrze się palą, dlatego
wykorzystywane są jako paliwa.

Spalanie
alkanów

Wszystkie alkany są substancjami palnymi dlatego
maja one znaczenie jako surowce energetyczne. W
zależności od warunków mogą one ulegać
całkowitemu lub częściowemu spalaniu.

Przykład: spalanie metanu (reakcja z tlenem z
powietrza)

CH

4

+ 2O

2

--> CO

2

+ 2H

2

O

Przy niedostatecznym dostępie powietrza produktem
reakcji jest tlenek węgla (czad) - CO - sina trucizna.

2CH

4

+ 3O

2

--> 2CO + 4H

2

O

lub

CH

4

+ O

2

--> C + 2H

2

O

Podobnie spalają się pozostałe alkany.

Chemiczne właściwości
alkanów.

Alkany mają trwałe wiązania przez co mają one małą
aktywność. Tej właściwości chemicznej zawdzięczają
używaną nazwę parafiny. Pochodzi ona od słów
parum affinis, co oznacza mało aktywny. Są one
odporne na działanie kwasów, zasad czy utleniaczy i
reduktorów. Reagują jedynie z fluorowcami a proces
ten zachodzi dopiero po naświetleniu mieszaniny
światłem o dużej energii.

CH

4

+ Cl

2

--> CH

3

Cl + HCl

CH

3

Cl + Cl

2

--> CH

2

Cl

2

+ HCl

Reakcję chemiczną, w której atom wodoru w

cząsteczce jest zastąpiony innym atomem lub grupą

atomów nazywamy reakcją

podstawienia

(substytucji).

Reakcja ta prowadzi do powstania nowych
produktów zwanych fluorowcoalkanami
(halogenoalkanami).

Halogenoalkany to pochodne alkanów, w których
atom (atomy) wodoru został podstawiony atomem
fluorowca (halogenem).

Podobnie jak alkany są nierozpuszczalne w wodzie,
same zaś są doskonałymi rozpuszczalnikami farb ,
tłuszczów i lakierów. W przeciwieństwie do
alkanów są aktywne chemicznie