I Z O P R E N O I D Y

T E R P E N Y

Olejki eteryczne

żywice

saponiny

Co łączy te trzy rzeczy?

Olejek eteryczny

ciekła, lotna substancja

wonna uzyskiwana

najczęściej poprzez

destylację z parą wodną z

odpowiedniego surowca

roślinnego, np.

pomarańczy chińskiej,

tymianku, sosny czy mięty

pieprzowej. Pod względem

składu jest to mieszanina

rozmaitych związków

chemicznych: ketonów,

aldehydów, alkoholi,

estrów, terpenów.

Używany w aromaterapii.

Żywica

substancja zawarta w

niektórych roślinach,

najczęściej w drzewach,

szczególnie iglastych,

ale i liściastych. Służy

do zabezpieczania

miejsc będących ranami

drzewa. Żywica ma

analogiczne znaczenie,

co płytki krwi w ciele

kręgowców. Stanowi

surowiec do produkcji

naturalnej kalafonii i

terpentyny. Do żywic

zaliczamy między

innymi:

bursztyn, haszysz, mirrę.

Saponiny

grupa związków

chemicznych pochodzenia

roślinnego należących do

glikozydów. W ich skład

wchodzą dwie części:

aglikon - sapogenina i

glikon – sacharyd (cukier).

Pienią się w wodzie jak

mydło (szczególnie

dobrze w ciepłej), dlatego

organy roślinne bogate w

saponiny stosowano jako

namiastkę mydła.

Saponiny występują

najczęściej w skórce

łodyg i owoców oraz w

korzeniach, m.in. takich

roślin jak: nagietek

lekarski, oliwka czy

naparstnica.

Wszystkie te trzy produkty

są pochodzenia roślinnego

i posiadają

TERPENY

Ale co to takiego te

TERPENY???

Terpeny = Izoprenoidy

organiczne związki

chemiczne o wzorze

ogólnym (C

5

H

8

)

n

główny szkielet powstał w

wyniku połączenia

pięciowęglowych

jednostek izoprenowych

izoprenoidy zaliczane są

w większości do lipidów

IZOPREN

JEDNOSTKA IZOPRENOWA

Niektóre z terpenów są zbudowane
jedynie z jednostek izoprenowych, inne
zawierają dodatkowe grupy funkcyjne,
najczęściej hydroksylowe i ketonowe,
niekiedy pierścienie heterocykliczne.
Terpeny mogą tworzyć także
glikozydoestry. Niekiedy struktura
izoprenoidów jest zmodyfikowana do
tego stopnia, że tylko znajomość
przebiegu ich biosyntezy pozwala
zaliczyć je do tej grupy.

Podział TERPENÓW

Znanych jest wiele tysięcy naturalnie

występujących tego typu związków

chemicznych, dlatego do ich podziału

stosuje się dwa kryteria:

Podział prosty ze względu na budowe:

Terpeny łańcuchowe i terpeny pierścieniowe

Oraz podział złożony ze względu na wielkość

cząsteczek:

Tymol –
terpen
pierścieniowy

Farnezen – terpen łańcuchowy

Oraz podział złożony ze względu na wielkość

cząsteczek:

HEMITERPENY (C5) –

zbudowane z jednej jednostki izoprenowej

MONOTERPENY (C10) –

zbudowane z dwóch jednostek

SESKWITERPENY (C15) –

zbudowane z trzech jednostek

DITERPENY (C20) –

zbudowane z czterech jednostek

SESTRATERPENY (C25) –

zbudowane z pięciu jednostek

TRITERPENY(C30) –

zbudowane z sześciu jednostek

TETRATERPENY (C40) –

zbudowane z ośmiu jednostek

POLITERPENY (C5n)

HEMITERPENY

Najprostsze związki z grupy

terpenów, są pochodnymi

pojedyńczej jednostki

izoprenylowej.

Należą do nich między

innymi: cytokininy

roślinne – grupa

regulatorów wzrostu i

rozwoju roślin.

Do hemiterpenów należą

także:

ALKOHOL IZOAMYLOWY

z olejku miętowego

PRENOL

z olejku kopru włoskiego

KWAS

METYLOETYLOOCTOWY

z olejku arcydzięglowego

MONOTERPEN

Y

grupa organicznych

związków chemicznych

(C

10

H

16

), posiadające silne

własności zapachowe.

Związki te są w

temperaturze pokojowej

cieczami lub ciałami stałymi

o intensywnym zapachu.

Dobrze rozpuszczalne w

rozpuszczalnikach

organicznych i tłuszczach.

Są nierozpuszczalne w

wodzie.

Stosowane są głównie jako

rozpuszczalniki i substancje

zapachowe. Właściwości

monoterpenów są zbliżone

do właściwości olejków

eterycznych, z których są

izolowane.

PODZIAŁ

MONOTERPENÓ

W

CHARAKTERU
CHEMICZNEGO
(grup funkcyjnych)
• węglowodory
• alkohole
• aldehydy
• ketony
• kwasy

Monoterpeny dzieli się w zależności od :

BUDOWY
acykliczne
jednopierścieniowe
bicykliczne – dzielą
się pod względem
budowy szkieletu
węglowego na 7 grup:
- grupa karanu
- grupa pinanu
- grupa bornanu
- grupa izokamfanu
- grupa fenchanu
- grupa izobornylanu
trójcykliczne

LIMONEN

C

10

H

16

- związek

chemiczny należący do

grupy terpenów

jednopierścieniowych,

podgrupy węglowodory

terpenowe posiada

jedno centrum

chiralności i co za tym

idzie, występuje w

formie dwóch

enancjomerów.

Odpowiedzialny jest za

zapach cytryny, zawarty

głównie w jej skórce.

Przykładem monoterpenów jest:

S(-)-Limonen

R(+)-Limonen

ZASTOSOWANIE

LIMONENU

• środek czyszczący w

przemyśle elektronicznym

(stężenie 50 - 100 % limonenu)

i drukarskim (stężenie 50 -

100 % limonenu)

• rozpuszczalnik w farbach

• dodatek smakowy i

aromatyczny do żywności w

przemyśle spożywczym

• komponent zapachowy w

produktach do czyszczenia

gospodarstwa domowego

(detergenty, odświeżacze

powietrza), perfumach i

kosmetykach( stężenie 0,005 -

2 % )

SESKWITERPENY

C

15

H

24

to węglowodory z

grupy terpenów; należą tu

liczne składniki olejków

eterycznych, żywic, mogą

mieć strukturę łańcuchową

lub cykliczną. Są oleistymi

cieczami lub substancjami

stałymi, wrzącymi w temp.

250

o

C.

Wyróżnia się tutaj: laktony (są

składnikami gorzkimi; gorycze

seskwiterpenowe) i azuleny

(są lotne z parą wodną, mają

barwę niebieską, zieloną,

fioletową; charakteryzują się

właściwościami

przeciwzapalnymi).

Pośród seskwiterpenów

wyróżniamy: związki

acykliczne, monocykliczne,

bicykliczne i tricykliczne

FARNEZOL

• (C

15

H

25

OH) - organiczny

związek chemiczny, alkohol z

grupy terpenów, terpen

alifatyczny stosowany

głównie jako środek

zapachowy o zapachu

konwalii.

• Jest składnikiem wielu

olejków eterycznych, między

innymi konwaliowego,

lipowego, muszkatołowego i

akacjowego. Otrzymuje się

go z olejków kwiatu lipy.

Stosowany jest w przemyśle

perfumeryjno-

kosmetycznym.

Oto przykład seskwiterpenów:

DITERPENY

(C20H32) - i ich

pochodne, związki

organiczne z grupy

terpenów, są

tetramerami

izoprenu. Występują

głównie w żywicach

roślinnych.

Charakteryzują się

wysoką temperaturą

wrzenia. Dotychczas

nie znalazły

większego

zastosowania

praktycznego.

Przykładem diterpenów jest:

Fitol - organiczny związek
chemiczny należący do
rodziny alkoholi. Jest
nienasyconym alkoholem
diterpenowym o wzorze
sumarycznym C20H39-OH;
wraz z pochodną porfiryny
tworzy chlorofil, w którym
pełni funkcję kotwicy dla
całej cząsteczki, wbudowując
się w błonę chloroplastu.
Używany jest do półsyntezy
tokoferolu - witaminy E oraz
filochinonu czyli witaminy K.

TRITERPENY

C

30

H

48

- związki

organiczne, będące

podgrupą terpenów. Są

heksamerami izoprenu.

Dotychczas opisano

ponad 4000 triterpenów

i ich pochodnych

triterpenoidów. Pośród

triterpenów cyklicznych

stwierdzono ponad 40

typów szkieletów

węglowych. Większość

roślinnych

triterpenoidów pochodzi

od eufolu i jego epimeru

tyrukalolu. Rośliną która

zawiera znaczne ilości

triterpenów jest szałwia

lekarska

SKWALEN

węglowodór

wielonienasycony,

triterpen jest

zaliczany do lipidów

(nie jest jednak

tłuszczem). Jest

składnikiem ludzkiego

płaszcza lipidowego

skóry oraz tłuszczu

wątroby rekina; ma

własności

antybakteryjne i

przeciwgrzybiczne. W

roślinach największe

zawartości posiada

amarantus.

Przykłady związków należących do triterpenów:

CYKLOARTENOL

związek organiczny
będący terpenem z
podgrupy triterpenów.
Jest izomerem
lanosterolu.
Fotosyntetyzujące rośliny
wykorzystują go w cyklu
produkcji steroidów.

TETRATERPEN

Y

C

40

H

64

są to związki

organiczne o
charakterze
barwników,
należące do grupy
terpanów. Zaliczyć
do nich można
między innymi:
karoten, ksantofil,
norbiksyne.

NORBIKSYNA

(ANNATO)

żółtopomarańczowy
(pomarańczowoczer
wony) barwnik
terpenowy z grupy
karotenoidów
otrzymywany
naturalnie z nasion
drzewa tropikalnego
Bixa orellana.

ZASTOSOWANIE ANNATO

• w przemyśle

spożywczym jako

dodatek do żywności

do barwienia

margaryny, olejów

roślinnych, żółtych

serów, ciast i

oznaczany jako

E160b

• barwienie tkanin na

kolor pomarańczowy

• wyrób farb

TERPENY – AROMATY

NATURY

Są najliczniejszą grupą

związków organicznych

występujących

powszechnie w całym

świecie ożywionym.

Dzięki ich zapachom

masaż czy kąpiel stają się

niezwykłym przeżyciem

pozwalającym zapomnieć

o całym świecie i zbliżyć

się do natury.

PODSUMOWANIE

KONIEC

BIBLIOGRAFIA

• http://images.google.pl/images?

hl=pl&client=firefox-

a&rls=org.mozilla:pl:official&um=1&q=olejki+ete

ryczne&sa=N&start=20&ndsp=20

• http://pl.wikipedia.org/wiki/Terpeny
• http://medycyna.linia.pl/terpeny.html
• http://mpancz.webpark.pl/biochterpeny.php
• http://www.zgapa.pl/zgapedia/Terpeny.html
• http://209.85.229.132/search?

q=cache:zUe6jZP7FWgJ:www.wilkolazka.umcs.lubl

in.pl/dydaktyka/skr_4.pdf+hemiterpeny&cd=2&hl

=pl&ct=clnk&gl=pl&client=firefox-a