CHINONY-2005

CHINONY-2005

CHINONY

CHINONY

aromatyczne diketony ← utl. difenoli

aromatyczne diketony ← utl. difenoli



benzochinon

benzochinon

(monocykliczny)

(monocykliczny)



naftochinon

naftochinon

– naftalen (dicykliczny)

– naftalen (dicykliczny)



antrachinon

antrachinon

– pochodna antracenu (tricykliczny)

– pochodna antracenu (tricykliczny)

Benzochinony



pochodne - grzyby nadrzewne i wielkoowocnikowe



antybiotycznie, cytostatycznie, p.grzybiczo

O

O

benzochinon

O

O

naftochinon

O

O

antrachinon

NAFTOCHINONY

NAFTOCHINONY

- ograniczone występowanie

- ograniczone występowanie

Juglon-

Juglon-

5-hydroksy-1,4-naftochinon

5-hydroksy-1,4-naftochinon

← glukozyd hydrojuglonu

← glukozyd hydrojuglonu

Juglans regia,

Juglans regia,

Juglandis fol, pericarp

Juglandis fol, pericarp

•

bakterio-, grzybo-, wirusostatycznie

bakterio-, grzybo-, wirusostatycznie

•

liście, niedojrzałe owoce

liście, niedojrzałe owoce

- p.biegunkowo

- p.biegunkowo

- schorzenia skórne

- schorzenia skórne

brunatny barwnik

brunatny barwnik

•

preparaty „opalające”, barwienie włosów

preparaty „opalające”, barwienie włosów

O

O

OH

juglon

1

3

5

NAFTOCHINONY

NAFTOCHINONY

Lawson

Lawson

(2-OH-1,4- naftochinon)

(2-OH-1,4- naftochinon)

Lawsonia intermis –

Lawsonia intermis –

henna

henna

krzew- od Półn. Afryki do Indii

krzew- od Półn. Afryki do Indii

•

liście 1% ( suche); świeże glikozydy

liście 1% ( suche); świeże glikozydy

•

alkaliczne pH

alkaliczne pH





intens. pomarań.-czerwony

intens. pomarań.-czerwony

•

barwnik do włosów (szampony, płyny)

barwnik do włosów (szampony, płyny)

•

silne wiązanie z grupami tiolowymi keratyny

silne wiązanie z grupami tiolowymi keratyny

•

nie toksyczny

nie toksyczny

•

silny p.grzybiczy

silny p.grzybiczy

NAFTOCHINONY

NAFTOCHINONY

Lapachol-pochodna 2-OH-1,4-naftochinonu

Lapachol-pochodna 2-OH-1,4-naftochinonu

Tabebuia cortex

Tabebuia cortex

(Pau d’arco)

(Pau d’arco)

-

-

p.drobnoustrojowo

p.drobnoustrojowo

•

- napary z kory wzmacniają system immunologiczny

- napary z kory wzmacniają system immunologiczny

•

w chorobie nowotworowej

w chorobie nowotworowej

NAFTOCHINONY

NAFTOCHINONY

Plumbagina

Plumbagina

(plumbagon) 2- metylojuglon

(plumbagon) 2- metylojuglon

•

podobna budowa do witaminy K-p.krwotocznie

podobna budowa do witaminy K-p.krwotocznie

•

p.bakteryjnie i p.grzybiczo

p.bakteryjnie i p.grzybiczo

Droseron

Droseron

3-OH-2-metylojuglon

3-OH-2-metylojuglon

•

Droserae herb

Droserae herb

•

zapobiega skurczom oskrzeli indukowanym acetylocholiną

zapobiega skurczom oskrzeli indukowanym acetylocholiną

stos. w połączeniu z tymiankiem

stos. w połączeniu z tymiankiem

•

Komisja E dobowo 3g surowca w kaszlu kurczowym i

Komisja E dobowo 3g surowca w kaszlu kurczowym i

odruchowym

odruchowym

O

O

CH

3

OH

plumbagina

1

3

5

O

O

CH

3

OH

OH

droseron

1

3

5

ANTRACHINONY

ANTRACHINONY

pochodne antracenu

pochodne antracenu

Występują w różnym stopniu utlenienia

Występują w różnym stopniu utlenienia

•

monomery antrachinonów i antranoli

monomery antrachinonów i antranoli

•

monomery i dimery antronów

monomery i dimery antronów

•

homo- i heterodiantrony

homo- i heterodiantrony

sennozydy, palmidyny

sennozydy, palmidyny

•

antraglikozydy, O-glikozydy, C-glikozydy

antraglikozydy, O-glikozydy, C-glikozydy

O

OH

H

H

O

OH

OH

OH

COOH

COOH

sennidyna A i B

Aktywność związana ze strukturą

Aktywność związana ze strukturą

•

1,8

1,8

-dihydroksyantrachinony

-dihydroksyantrachinony





przeczyszczające

przeczyszczające

•

wolne aglikony – praktycznie nieaktywne

wolne aglikony – praktycznie nieaktywne

•

glikozydy antronowe

glikozydy antronowe

wysoka aktywność

wysoka aktywność

•

Kora kruszyny

Kora kruszyny





przechowywać nie krócej niż rok

przechowywać nie krócej niż rok

lub ogrzać

lub ogrzać





utlenienie 2 godz., 100

utlenienie 2 godz., 100

0

0

C

C

•

Liść, owoc senesu

Liść, owoc senesu

•

Korzeń rzewienia

Korzeń rzewienia

•

kora szakłaku amerykańskiego

kora szakłaku amerykańskiego

Rhamni purshiane cortex

Rhamni purshiane cortex

•

owoc szakłaku ciernistego

owoc szakłaku ciernistego

Rhamni catharticae fructus

Rhamni catharticae fructus

ANTRACHINONY, pochodne antracenu

ANTRACHINONY, pochodne antracenu

aglikony

aglikony

wolne

wolne

/

/

po hydrolizie w żołądku

po hydrolizie w żołądku





lipofilne

lipofilne

•

w jelitach absorbcja

w jelitach absorbcja

•

w wątrobie + glukoza

w wątrobie + glukoza

•

prawie całkowicie wydalane z moczem

prawie całkowicie wydalane z moczem

•

glikozydy

glikozydy

antronów/diantronów - „proleki”,

antronów/diantronów - „proleki”,

•

polarne, dobrze O w wodzie,

polarne, dobrze O w wodzie,

•

w j. cienkim nie resorbowane/hydrolizowane

w j. cienkim nie resorbowane/hydrolizowane

•

w j. grubym

w j. grubym





hydroliza (

hydroliza (

β

β

- glukozydaza flory bakteryjnej)

- glukozydaza flory bakteryjnej)

•

redukcja do

redukcja do

aktywnych

aktywnych

antronów

antronów

•

cukry (transportery) zapobiegają resorpcji przed hydrolizą

cukry (transportery) zapobiegają resorpcji przed hydrolizą

•

Aktywne antrony

Aktywne antrony

: drażnią ścianę j. grubego

: drażnią ścianę j. grubego

•





jego sekrecję, ruchy perystaltyczne

jego sekrecję, ruchy perystaltyczne

•





wchłanianie wody

wchłanianie wody

•

zapobiegają zagęszczaniu mas kałowych

zapobiegają zagęszczaniu mas kałowych

•

pobudzają ośrodek defekacyjny w rdzeniu kręgowym

pobudzają ośrodek defekacyjny w rdzeniu kręgowym

•

przeczyszczenie po

przeczyszczenie po

8-12

8-12

h

h

•

ANTRACHINONY pochodne antracenu

ANTRACHINONY pochodne antracenu

Antrachinony wykazują:

Antrachinony wykazują:

•

cytotoksyczność,

cytotoksyczność,

•

zdolność indukowania zmian w komórce

zdolność indukowania zmian w komórce

Obserwacje u ludzi wykazują związek

Obserwacje u ludzi wykazują związek

nadużywania przeczyszczających preparatów antrachinonowych z

nadużywania przeczyszczających preparatów antrachinonowych z

rakiem jelita grubego.

rakiem jelita grubego.

Teratogenność antrachinonów była badana, ale rezultaty były

Teratogenność antrachinonów była badana, ale rezultaty były

kontrowersyjne

kontrowersyjne

Antrachinony

Antrachinony

tworzą

tworzą

Ø

Ø

depozyty w komórkach

depozyty w komórkach

•

Ich fragmenty są absorbowane

Ich fragmenty są absorbowane

przez makrofagi

przez makrofagi

Obraz kliniczny - pigmentacja śluzówki jelit

Obraz kliniczny - pigmentacja śluzówki jelit

Nadużywanie antrachinonowych środków przeczyszczających

Nadużywanie antrachinonowych środków przeczyszczających

•

może prowadzić do owrzodzenie jelita grubego

może prowadzić do owrzodzenie jelita grubego

POCH. 1,2-, 1,3-DIHYDROKSYANTRACHINONU

POCH. 1,2-, 1,3-DIHYDROKSYANTRACHINONU

Rubiae tinctorum rad

Rubiae tinctorum rad

•

alizaryna, rubiadyna

alizaryna, rubiadyna

•

kwas purpurynowy

kwas purpurynowy

•

kwas ruberytrynowy

kwas ruberytrynowy

Działanie:

Działanie:

- rozpuszczają kamienie nerkowe

- rozpuszczają kamienie nerkowe

O

O

OH

OH

alizaryna

O

O

OH

OH

OH

COOH

kw. purpurynowy

O

O

OH

CH

3

OH

rubiadyna

Inne pochodne antracenu- naftodiantrony

Inne pochodne antracenu- naftodiantrony

hyperycyna

hyperycyna





fagopiryna

fagopiryna

Hyperici herba

Hyperici herba

Ziele gryki

Ziele gryki

•

uczulają na światło UV,

uczulają na światło UV,

podrażnienie skóry i błon śluzowych

podrażnienie skóry i błon śluzowych

•

udział w działaniu p.depresyjnym, standaryzacja

udział w działaniu p.depresyjnym, standaryzacja

•

p.zapalnie

p.zapalnie

•

p.wirusowo: retrowirusy, grypy,

p.wirusowo: retrowirusy, grypy,

opryszczki, polio, HIV-1

opryszczki, polio, HIV-1

•

na otoczkę wirusa

na otoczkę wirusa

•

2,7 mln op. w 1983r, 66 mln w 1994r

2,7 mln op. w 1983r, 66 mln w 1994r

O

OH

O

OH

OH

OH

O

H

O

H

CH

3

CH

2

R

R=H, Hyperycyna

R=OH, Pseudohyperycyna